4-(3-trifluoromethylphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid | 137347-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3-trifluoromethylphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2,6-dimethyl-3-carbomethoxy-4-(3-trifluoromethylphenyl)-5-carboxy-1,4-dihydropyridine；5-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic Acid
• CAS: 137347-48-9
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₄
• 分子量: 355.314
• InChiKey: XBCXYLCYVGNHQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromoethyl nitrate 、 4-(3-trifluoromethylphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63.1%的产率得到3-O-methyl 5-O-(2-nitrooxyethyl) 2,6-dimethyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.

  摘要：

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.108
• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3-trifluoromethylphenyl)-3-methoxycarbonyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.

  摘要：

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.108

文献信息

• Resolution of 1,4-dihydropyridine derivatives
  申请人：LABORATOIRES SYNTEX S.A.

  公开号：EP0273349A2

  公开（公告）日：1988-07-06

  Optically active compounds of the formula or a salt thereof wherein R, is H or lower alkyl; R2 and R6 are each independently lower alkyl, aryl, or arylalkyl; R3 is CN, N02, C02R5, CONHR5, SO2R5, or P(O)(OR5)2, where R5 is lower alkyl, lower alkoxyalkyl, aryl, or arylalkyl; R4 is aryl, heterocyclyl, or fused-ring heterocyclyl, optionally substituted with one, two, or three halo, N02, CN, lower alkyl, lower alkoxy, lower alkylamino, CF3, OCH2F, or OCF3; are formed from a salt mixture of the compound with a resolving agent in a hot solvent mixture of an organic solvent and water.

  式中的光学活性化合物 或其盐，其中 R 是 H 或低级烷基 R2 和 R6 各自独立地为低级烷基、芳基或芳烷基； R3 是 CN、N02、C02R5、CONHR5、SO2R5 或 P(O)(OR5)2，其中 R5 是低级烷基、低级烷氧基烷基、芳基或芳基烷基； R4 是芳基、杂环基或融合环杂环基，可任选被 1、2 或 3 个卤素、N02、CN、低级烷基、低级烷氧基、低级烷基氨基、CF3、OCH2F 或 OCF3 取代； 在有机溶剂和水的热混合溶剂中，由化合物与溶解剂的盐混合物形成。
• Indolsulfonamid substituierte Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Arzneimitteln
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0533014A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  Indolsulfonamid substituierte Dihydropyridine können hergestellt werden durch Umsetzung von Dihydropyridincarbonsäuren mit Hydroxy substituierten Indolsulfonamiden, oder durch Umsetzung von amino- bzw. hydroxy substituierten Dihydropyridinen mit Indolsulfonamidcarbonsäuren. Die Indolsulfonamid substituierten Dihydropyridine können als Wirkstoffe in Arzneimitteln zur Behandlung von Herz-, Kreislauf- sowie thromboembolischen Erkrankungen eingesetzt werden.

  吲哚磺酰胺取代的二氢吡啶可通过二氢吡啶羧酸与羟基取代的吲哚磺酰胺反应制备，或通过氨基或羟基取代的二氢吡啶与吲哚磺酰胺羧酸反应制备。吲哚磺酰胺取代的二氢吡啶可用作治疗心血管疾病和血栓栓塞性疾病药物的活性成分。
• Ogawa Toshihisa, Nakazato Atsuro, Tsuchida Katsuharu, Hatayama Katsuo, Chem. and Pharm. Bull., 41 (1993) N 1, S 108-116
  作者：Ogawa Toshihisa, Nakazato Atsuro, Tsuchida Katsuharu, Hatayama Katsuo

  DOI：——

  日期：——
• US4920225A
  申请人：——

  公开号：US4920225A

  公开（公告）日：1990-04-24
• US5272161A
  申请人：——

  公开号：US5272161A

  公开（公告）日：1993-12-21