N-(1-chlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide | 1538595-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-chlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-chloroethenyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
• CAS: 1538595-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: OLQRFXQUYDKICW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-chlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide 在 苯乙烯 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed ligand-free reductive Heck cycloisomerisation of 1,6-en-α-chloro-enamides

  摘要：

  通过钯催化的无配体还原Heck环异构化反应，成功实现了1,6-烯基-α-氯-烯酰胺的分子内氢芳基化的第一个例子，且无竞争的Heck环化副产物。

  DOI：

  10.1039/c9cc00537d
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(1-chlorovinyl)-4-methyl-N-phenylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed ligand-free reductive Heck cycloisomerisation of 1,6-en-α-chloro-enamides

  摘要：

  通过钯催化的无配体还原Heck环异构化反应，成功实现了1,6-烯基-α-氯-烯酰胺的分子内氢芳基化的第一个例子，且无竞争的Heck环化副产物。

  DOI：

  10.1039/c9cc00537d

文献信息

• Synthesis of 1-haloethenamides from ynamide through halotrimethylsilane-mediated hydrohalogenation
  作者：Kazuhiro Ohashi、Shigenori Mihara、Akihiro H. Sato、Masataka Ide、Tetsuo Iwasawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.091

  日期：2014.1

  convenient synthesis of 1-haloethenamides has been achieved by utilizing halotrimethylsilane (TMSX, X = Cl, Br, I) and water. Halotrimethylsilane in 1 M CH2-Cl-2 solution functions as a halogen source of the in situ generated HX, and the HX added to the terminal triple bonds of ynamides in Markovnikov fashion. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalysed ligand-free reductive Heck cycloisomerisation of 1,6-en-α-chloro-enamides
  作者：Yangyang Hou、Jing Ma、Hongyi Yang、Edward A. Anderson、Andy Whiting、Na Wu

  DOI：10.1039/c9cc00537d

  日期：——

  The first example of an intramolecular hydroarylation of 1,6-en-α-chloro-enamides was achieved by a palladium-catalysed ligand-free reductive Heck cycloisomerisation with no competing Heck-cyclised by-product.

  通过钯催化的无配体还原Heck环异构化反应，成功实现了1,6-烯基-α-氯-烯酰胺的分子内氢芳基化的第一个例子，且无竞争的Heck环化副产物。