triphenyl(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)stannane | 161145-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: triphenyl(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)stannane
• CAS: 161145-52-4
• 化学式: C₄₅H₄₄O₅Sn
• 分子量: 783.551
• InChiKey: LKSDRAQLBCVXRY-REIRCLSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.7±70.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.21
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triphenyl(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)stannane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (S)-3-[((2R,3R,4S,5R,6R)-3-Acetoxy-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-carbonyl)-amino]-2-benzyloxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Frey, Oliver; Hoffmann, Matthias; Kessler, Horst, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 18, p. 2194 - 2195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  lithium triphenylstannide 、 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucal epoxide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到triphenyl(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)stannane
  参考文献：
  名称：

  三苯基锡烷基β-D-葡糖苷的制备和多金属化：通过糖基二价阴离子向β-D- C-糖苷的高度立体选择性

  摘要：

  由1,2-脱水-α-D-吡喃葡萄糖3与（三苯基锡烷基）锂一步合成三苯基锡烷基β-D-吡喃葡萄糖苷4（方案1）。的金属转移4用过量的丁基锂，随后淬火二价阴离子7与CD 3 OD，得到（1个小号）-1,5-脱水-3,4,6-三ö苄基- [1- 2 H] -D-葡萄糖醇（8），产率为81％（方案2）。用苯甲醛，异丁醛或丙烯醛诱捕7得到预期的β-D构型的产物11、12和13丰产。由酰基氯例如乙酰基或苯甲酰氯制备C-酰基糖苷是不可行的，但是将苯甲腈添加到7中产生84％的苯甲酰化产物14。用MeI处理7导致15（30％）以及18的40％，C-烷基化伴随卤素-金属交换。预先加入锂2- thienylcyanocuprate的的产率增加15％至50％，并使用硫酸二甲酯代替将MeI导致77％15。除了使用烯丙基溴作为亲电试剂以外，没有检测到α-D-异头物，它以1：1的异构体混合物形式生成16和17。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770730

文献信息

• Frey, Oliver; Hoffmann, Matthias; Kessler, Horst, Angewandte Chemie, 1995, vol. 107, # 18, p. 2194 - 2195
  作者：Frey, Oliver、Hoffmann, Matthias、Kessler, Horst

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and Transmetallation of a Triphenylstannyl ?-D-Glucopyranoside: A highly stereoselective route to ?-D-C-glycosidesvia glycosyl dianions
  作者：Oliver Frey、Matthias Hoffmann、Valentin Wittmann、Horst Kessler、Peter Uhlmann、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19940770730

  日期：1994.11.2

  The triphenylstannyl β-D-glucopyranoside 4 was synthesized in one step from the 1,2-anhydro-α-D-glucopyranose 3 with (triphenylstannyl)lithium (Scheme 1). Transmetallation of 4 with excess BuLi, followed by quenching the dianion 7 with CD3OD gave (1S)-1,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-[1-2H]-D- glucitol (8) in 81% yield (Scheme 2). Trapping of 7 with benzaldehyde, isobutyraldehyde, or acroleine gave the

  由1,2-脱水-α-D-吡喃葡萄糖3与（三苯基锡烷基）锂一步合成三苯基锡烷基β-D-吡喃葡萄糖苷4（方案1）。的金属转移4用过量的丁基锂，随后淬火二价阴离子7与CD 3 OD，得到（1个小号）-1,5-脱水-3,4,6-三ö苄基- [1- 2 H] -D-葡萄糖醇（8），产率为81％（方案2）。用苯甲醛，异丁醛或丙烯醛诱捕7得到预期的β-D构型的产物11、12和13丰产。由酰基氯例如乙酰基或苯甲酰氯制备C-酰基糖苷是不可行的，但是将苯甲腈添加到7中产生84％的苯甲酰化产物14。用MeI处理7导致15（30％）以及18的40％，C-烷基化伴随卤素-金属交换。预先加入锂2- thienylcyanocuprate的的产率增加15％至50％，并使用硫酸二甲酯代替将MeI导致77％15。除了使用烯丙基溴作为亲电试剂以外，没有检测到α-D-异头物，它以1：1的异构体混合物形式生成16和17。