N-allyl-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 850331-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 850331-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₆INO₂S
• 分子量: 413.279
• InChiKey: OMSJOQYEFBJFRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  470.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到3-methyl-N-(p-toluenesulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  包含 Heck 反应的多米诺反应的发展：N-杂环的形成

  摘要：

  描述了提供一系列 N-杂环的一系列多米诺或级联反应的方法学发展。这些环系统的快速形成在每种情况下都与在多米诺骨牌过程的早期或后期加入 Heck 反应有关。报告了一系列催化条件和底物修饰，用于优化 domino Tsuji-Trost/Heck、Buchwald-Hartwig/Heck 和 Heck/carbopalladation 反应序列。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101305
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯硫酰苯胺 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 N-allyl-N-(2-iodophenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙氧基系芳基碘的钯催化化学选择性氧化加成：中等尺寸环的合成和机理研究

  摘要：

  这封信描述了 Pd 催化的 Tsuji-Trost 型/Heck 反应与烯丙氧基连接的芳基碘化物和氮丙啶。该策略通过分子间环化提供了对苯并环化的中等大小环的有效访问。底物芳基碘有两个氧化加成位点，即芳族C-I键和烯丙基-氧键。烯丙基-氧键的化学选择性氧化加成是有利的，随后是芳族 C-I 键的活化。氮丙啶起着关键作用。机理研究阐明了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01238

文献信息

• Engaging unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides in visible-light-mediated free radical reactions
  作者：John D. Nguyen、Erica M. D'Amato、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.1452

  日期：2012.10

  we describe the identification of reaction conditions under which photocatalysts such as fac-Ir(ppy)3 can be utilized to form radicals from unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides. The generated radicals undergo reduction via hydrogen atom abstraction or reductive cyclization. The reaction protocol utilizes only inexpensive reagents, occurs under mild reaction conditions, and shows exceptional

  自由基反应是一类强大的化学转化。然而，形成自由基以引发这些反应通常需要使用化学计量量的有毒试剂，例如氢化三丁基锡。最近，使用可见光介导的光氧化还原催化来产生自由基物种已变得流行，但这些自由基前体的范围受到限制。在这里，我们描述了光催化剂如fac -Ir(ppy) 3的反应条件的鉴定可用于由未活化的烷基、烯基和芳基碘化物形成自由基。生成的自由基通过氢原子提取或还原环化进行还原。该反应方案仅使用廉价的试剂，在温和的反应条件下发生，并显示出优异的官能团耐受性。反应效率在扩大规模和减少催化剂负载时保持不变，当反应在流动反应器中进行时，反应时间可以显着缩短。
• Formal Bromine Atom Transfer Radical Addition of Nonactivated Bromoalkanes Using Photoredox Gold Catalysis
  作者：Montserrat Zidan、Terry McCallum、Rowan Swann、Louis Barriault

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03030

  日期：2020.11.6

  demonstrated that binuclear Au(I) bisphosphine complexes, such as [Au2(μ-dppm)2]X2, are capable of mediating electron transfer to nonactivated bromoalkanes for the generation of a variety of alkyl radicals. The transfer reactions of bromine, derived from nonactivated bromoalkanes, are largely unknown. Therefore, we propose that unique metal-based mechanistic pathways are at play, as this binuclear gold catalyst

  由光氧化还原催化介导的有机转化一直是反应发现的最前沿。最近，已经证明了双核Au（I）双膦配合物，例如[Au 2（μ-dppm）2 ] X 2能够介导电子转移到未活化的溴代烷烃上，以产生各种烷基。源自非活化溴代烷烃的溴的转移反应在很大程度上是未知的。因此，我们提出独特的基于金属的机理正在发挥作用，因为已知这种双核金催化剂可产生Au（III）Lewis酸中间体。提出了由光氧化还原Au（I）催化介导的非活化溴代烷烃的正式溴原子转移反应的范围和机制概述。所提出的方法提供了良好的产率和广泛的范围，包括使用溴代烷烃和碘代芳烃的实例。
• Photoinduced Metal-Free Arylboration of Unactivated Alkenes: Synthesis of Indoline Boronic Ester
  作者：Ji Lu、Yangsen He、Jun Wei、Lixu Ren、Daling Li、Xianchao Pan、Lin Yang、Jun Wang、Siping Wei

  DOI：10.1055/a-2184-5014

  日期：——

  The environmentally benign synthesis of indoline boronic esters, especially through a way of arylboration to alkenes, remains a challenge due to the use of transition metals or high-temperature conditions. We described a photoinduced metal-free arylboration of unactivated alkenes for the synthesis of indoline boronic esters and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline boronic ester in good yields. This approach

  由于过渡金属的使用或高温条件，二氢吲哚硼酸酯的环境友好合成，特别是通过芳基硼化成烯烃的方法，仍然是一个挑战。我们描述了未活化烯烃的光诱导无金属芳基硼化反应，用于合成二氢吲哚硼酸酯和 1,2,3,4-四氢喹啉硼酸酯，收率良好。该方法对一系列烯丙基苯胺和烷基胺表现出良好的相容性和高效性。值得注意的是，这种转变还表明碱对于无光敏剂的二硼试剂介导的芳基自由基的温和生成来说不是必需的。此外，与之前报道的方法相比，这种方法温和且对环境无害。
• Using Mechanochemistry to Activate Commodity Plastics as Initiators for Radical Chain Reactions of Small Organic Molecules
  作者：Koji Kubota、Julong Jiang、Yuri Kamakura、Reon Hisazumi、Tsubura Endo、Daiyo Miura、Shotaro Kubo、Satoshi Maeda、Hajime Ito

  DOI：10.1021/jacs.3c12049

  日期：2024.1.10

  conditions. We postulated that a more convenient and safer alternative for radical chain initiation could be developed by mechanical activation of thermodynamically stable covalent bonds. Here, we show that commodity plastics such as polyethylene and poly(vinyl acetate) are capable of acting as efficient initiators for radical chain reactions under solvent-free mechanochemical conditions. In this approach, polymeric

  偶氮化合物和有机过氧化物等自由基引发剂已被广泛用于促进自由基的多种转化，从而能够有效合成结构复杂的分子、天然产物、聚合物和功能材料。然而，这些高能试剂具有潜在的爆炸性，因此通常需要特殊的预防措施或微妙的操作条件。我们假设可以通过热力学稳定共价键的机械活化来开发一种更方便、更安全的自由基链引发替代方案。在这里，我们表明，聚乙烯和聚乙酸乙烯酯等商品塑料能够在无溶剂机械化学条件下充当自由基链反应的有效引发剂。在这种方法中，通过球磨提供的机械能使聚合物链均裂而产生的聚合物机械自由基与三(三甲基甲硅烷基)硅烷反应，引发有机卤化物的自由基链脱卤。初步计算支持我们提出的力诱导自由基链机制。
• Gold-Catalyzed 1,2-Aminoarylation of Alkenes with External Amines
  作者：Akash G. Tathe、Urvashi、Amit K. Yadav、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acscatal.1c00789

  日期：2021.4.16