(E)-2-(1-Pyrrolidinyl)-butendisaeure-dimethylester | 84734-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-(1-Pyrrolidinyl)-butendisaeure-dimethylester
• 英文别名: dimethyl (E)-2-pyrrolidin-1-ylbut-2-enedioate
• CAS: 84734-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: GAGSNSHUKIGEOE-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-62 °C
• 沸点：
  140 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇-d 、 (E)-2-(1-Pyrrolidinyl)-butendisaeure-dimethylester 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 dimethyl (E)-2-deuterio-3-pyrrolidin-1-ylbut-2-enedioate
  参考文献：
  名称：

  Erzeugung von Vinyllithium-Verbindungen aus Acetylendicarbonsäure-ester-Addukten

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30488
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 丁炔二酸二甲酯 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(E)-2-(1-Pyrrolidinyl)-butendisaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  通过将胺或硫醇迈克尔加成到活化的不饱和化合物中，在水中合成氮杂-亨利产物和烯胺

  摘要：

  在不使用任何催化剂的情况下，通过将胺和硫醇的迈克尔加成至硝基烯烃，可以高收率合成硝基胺和硝基硫醇。同样，胺与二羧酸二甲基乙炔二酯（DMAD）在水中的反应得到相应的烯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.042

文献信息

• Reaction of (E)-β-enamino amides with dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD): formation of benzene derivatives, enamino esters, and 2-pyridones
  作者：Antonio Nuvole、Giuseppe Paglietti

  DOI：10.1039/p19890001007

  日期：——

  An investigation of the additions of (E)-enamino amides (1a–d) with DMAD has shown that they are influenced by the stereochemistry of the intermediates and the amine component of the enamine system. In dryacetonitrile (E)-benzyl(methyl)amino-(1b), (E)-pyrrolidin-1-ylamino-(1c), and (E)-piperidin-1-ylamino-(1d) acrylamides, following a known mechanism, yielded tetramethyl benzene-1,2,3,4-tetracarboxylate

  （的加法调查ë）-enamino酰胺（1A - d）与DMAD已经表明，它们是由中间体的立体化学和烯胺系统的胺成分的影响。在干乙腈中，（E）-苄基（甲基）氨基-（1b），（E）-吡咯烷-1-基氨基-（1c）和（E）-哌啶-1-基氨基-（1d）丙烯酰胺，得到四甲基苯-1,2,3,4-四羧酸酯（5），（E）-氨基丁烯二酸酯（6b - d）和3,4-双甲氧基羰基吡啶-2-（1 H）-一8）。由于β-碳的不同亲核性，二甲氨基-（1a）和吗啉-1-基氨基-（1e）-丙烯酰胺形成了两性离子（11），该两性离子消除了丙醇酰胺，仅得到（E）-氨基丁烯二酸酯（6a，e）。
• Feit, Ben-Ami; Dickerman, Shulamit; Masrawe, Djamal, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 927 - 930
  作者：Feit, Ben-Ami、Dickerman, Shulamit、Masrawe, Djamal、Fishman, Ariela

  DOI：——

  日期：——
• Kandeel, Kamal A.; Vernon, John M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2023 - 2026
  作者：Kandeel, Kamal A.、Vernon, John M.

  DOI：——

  日期：——
• Schmidt, Richard R., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1983, vol. 92, # 9, p. 825 - 836
  作者：Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• NUVOLE, ANTONIO;PAGLIETTI, GIUSEPPE, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1007-1011
  作者：NUVOLE, ANTONIO、PAGLIETTI, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——