2-deuterio-pyridine | 1807-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-deuterio-pyridine
• 英文别名: pyridine-2-d；pyridine-d1；2-pyridine-d₁；pyridine-2-d1；2-Deuterio-pyridin；deuteropyridine；2-deuteriopyridine
• CAS: 1807-97-2
• 化学式: C₅H₅N
• 分子量: 80.0935
• InChiKey: JUJWROOIHBZHMG-QYKNYGDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-deuterio-pyridine 在 双氧水 作用下， 生成 <2-D>pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  [18O]吡啶N-氧化物和氘化吡啶N-氧化物的制备和微波光谱。吡啶N-氧化物的完整分子结构

  摘要：

  摘要 [18O] 吡啶 N-氧化物和单氘化物质已经制备出来，并研究了它们的微波光谱，其 J 值高达 10。完整的 rs 结构由这些数据结合早期对 13C- 和 13N 的测量数据确定。 -取代的物种[1]。此处获得的 NO 键长介于其他气相分子结构中的典型单键和双键长度之间。发现吡啶N-氧化物的CNC部分的结构与吡啶结构的相应部分显着不同。

  DOI：

  10.1016/0022-2860(83)85020-0
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoro-2-pyridin-1-ium-1-ylpropan-2-olate 在 氘代甲醇-d 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-deuterio-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Direct, regiospecific 2-lithiation of pyridines and pyridine 1-oxides with in situ electrophilic trapping

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a071
• 作为试剂：
  描述：

  Benzhydryl 7-phenoxyacetamido-3-iodo-3-methylcepham-4-carboxylate 以 2-deuterio-pyridine 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzhydryl 3-methyl-7-(2-phenoxyacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  US4171304

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Functionalization of pyridine via direct metallation
  作者：Jacob Verbeek、Albert V. E. George、Robertus L. P. de Jong、Lambert Brandsma

  DOI：10.1039/c39840000257

  日期：——

  The isolation of mixtures of 2-, 3-, and 4-deuteriopyridine, 2-, 3-, and 4-trimethylsilylpyridine, or 2-, 3-, and 4-methylthiopyridine indicates successful metallation of pyridine with a 1 : 1 mixture of BuLi-ButOK in tetrahydrofuran–hexane at ––100 °C.

  2-，3-和4-氘代吡啶，2-，3-和4-三甲基甲硅烷基吡啶或2-，3-和4-甲硫基吡啶的混合物的分离表明，吡啶与1：1的混合物成功地金属化在––100°C下于四氢呋喃–己烷中的BuLi-Bu t OK。
• Visible-Light-Induced C2 Alkylation of Pyridine <i>N</i>-Oxides
  作者：Wen-Man Zhang、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02891

  日期：2017.2.17

  A photoredox catalytic method has been developed for the direct C2 alkylation of pyridine N-oxides. This reaction is compatible with a range of synthetically relevant functional groups for providing efficient synthesis of a variety of C2-alkylated pyridine N-oxides under mild conditions. Mechanistic studies are consistent with the generation of a radical intermediate along the reaction pathway.

  已经开发了用于氧化吡啶N-氧化物的直接C 2烷基化的光氧化还原催化方法。该反应与一系列合成相关的官能团相容，以在温和的条件下提供各种C 2-烷基化的吡啶N-氧化物的有效合成。机理研究与沿着反应途径产生自由基中间体是一致的。
• A visible-light-photocatalytic water-splitting strategy for sustainable hydrogenation/deuteration of aryl chlorides
  作者：Xiang Ling、Yangsen Xu、Shaoping Wu、Mofan Liu、Peng Yang、Chuntian Qiu、Guoqiang Zhang、Hongwei Zhou、Chenliang Su

  DOI：10.1007/s11426-019-9672-8

  日期：2020.3

  chlorides instead of using flammable H2. When applying heavy water-splitting systems, we could selectively install deuterium at the C−Cl position of aryl chlorides under mild conditions for the sustainable synthesis of high-valued added deuterated chemicals. Sub-micrometer Pd nanosheets (Pd NSs) decorated crystallined polymeric carbon nitrides (CPCN) is developed as the bifunctional photocatalyst,

  摘要 氯化碳（C-Cl）键的加氢/氘化具有很高的意义，但在合成化学中仍然是一个巨大的挑战，特别是使用安全且廉价的氢供体。在本文中，提出了一种可见光光催化水分解加氢技术（WSHT）来原位生成用于控制芳基氯化物氢化的活性H物种（即H ad），而不是使用易燃的H 2。当使用重水分解系统时，我们可以在温和的条件下选择性地将氘安装在芳基氯化物的C-Cl位置，以可持续合成高价值的氘代化学品。亚微米级的Pd纳米片（Pd NSs）装饰的结晶聚合碳氮化物（CPCN）被开发为双功能光催化剂，而Pd NSs不仅充当CPCN的助催化剂，以生成和稳定H（D）物种，而且还起着重要的作用。 C-Cl键的顺序活化和加氢/氘化中的作用。本文重点介绍了可控制低成本芳基氯化物加氢/氘代的光催化WSHT，为高附加值化学物质的光合作用提供了一种有前途的方法，而不是产生了氢。
• Pd-catalyzed oxidative C–H/C–H cross-coupling of pyridines with heteroarenes
  作者：Bo Liu、Yumin Huang、Jingbo Lan、Feijie Song、Jingsong You

  DOI：10.1039/c3sc50348h

  日期：——

  We have developed for the first time a general, concise and highly selective method for the C2-heteroarylation of pyridines and related azines with a broad range of heteroarenes via a two-fold C–H activation, which streamlines the previous approaches that require the activated azine N-oxide as the coupling partner.

  我们首次开发了一种通用，简洁且高度选择性的方法，可通过两次C–H活化将吡啶和相关嗪与各种杂芳烃进行C2杂芳基化，从而简化了以前需要活化的方法氮氧化azine嗪作为偶联伙伴。
• Tandem C-C Bond Cleavage of ­Cyclopropanols and Oxidative Aromatization by Manganese(IV) Oxide in a Direct C-H to C-C Functionalization of Heteroaromatics
  作者：Desta Doro Bume、Cody Ross Pitts、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/ejoc.201501405

  日期：2016.1

  report a direct C–H to C–C bond functionalization of electron-deficient heteroaromatics enabled by mild C–C bond cleavage of cyclopropanols as a new route to β-aryl carbonyl-containing products. Additionally, as an alternative to using a “catalyst” that requires an excess amount of a sacrificial oxidant for regeneration and/or oxidative aromatization, this paper features manganese(IV) oxide as an inexpensive

  我们报告了通过环丙醇的温和 C-C 键裂解实现的缺电子杂芳烃的直接 C-H 到 C-C 键官能化，作为获得含 β-芳基羰基产物的新途径。此外，作为使用需要过量牺牲氧化剂进行再生和/或氧化芳构化的“催化剂”的替代方案，本文将锰 (IV) 氧化物作为一种廉价的“双重作用”试剂——影响 C-C键断裂和最终重构化。在特定条件下，各种杂环被证明能够形成区域选择性 C-C 键，以及具有广泛官能团耐受性的各种环丙醇。我们重点介绍了复杂分子合成和生物活性生物碱直接衍生化的应用。此外，