N,N-diethyl-3,4-dimethoxy-2-(trimethylsilyl)-benzamide | 90359-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-3,4-dimethoxy-2-(trimethylsilyl)-benzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-3,4-dimethoxy-2-(trimethylsilyl)benzamide；N,N-diethyl-3,4-dimethoxy-2-trimethylsilylbenzamide
• CAS: 90359-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃Si
• 分子量: 309.481
• InChiKey: USKLNSBKBDYMNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-58 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  415.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-3,4-dimethoxy-2-(trimethylsilyl)-benzamide 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 cesium fluoride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 N,N-diethyl-4,5-dimethoxy-2-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Directed ortho metalation of N,N-diethylbenzamides. Silicon protection of ortho sites and the o-methyl group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a028
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰氯 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-diethyl-3,4-dimethoxy-2-(trimethylsilyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Khaldi, Mustapha, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 1, p. 7 - 13

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon in benzamide directed ortho metalation reactions. Carbo- and bromo-desilylations and synthesis of naturally-occurring anthraquinones
  作者：R.J. Mills、V. Snieckus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99917-9

  日期：1984.1

  Silylated benzamides 2, available by directed ortho metalation, undergo fluoride-induce carbodesilylation and ipso bromodesilylation to give usefully-substituted aromatics 3 and 4; these reactions are utilized in a short and efficient synthesis of erythrolaccin tetramethyl ether 10.

  可以通过直接原金属化得到的甲硅烷基化的苯甲酰胺2进行氟化物诱导的碳硅烷基化和ipso溴代甲硅烷基化，得到有用取代的芳族化合物3和4；这些反应可用于快速有效地合成红霉素四甲醚10。
• Dramatic effect of substituents and TMEDA additive on the regioselectivity of directed orthometalation of tetrasubstituted aromatics
  作者：M. Khaldi、F. Chrétien、Y. Chapleur

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85064-x

  日期：1994.1

  The regioselectivity of the directed orthometalation of terrasubstituted aromatic N,N-diethylamides was found to depend of the ring substituents and of the base used A dramatic effect of the additive TMEDA to s-butyllithium has been observed which could be explained in terms of steric bulk.
• WANG, X.;SNIECKUS, V., SYNLETT.,(1990) N, C. 313-316
  作者：WANG, X.、SNIECKUS, V.

  DOI：——

  日期：——
• MILLS, ROBERT J.;TAYLOR, NICHOLAS J.;SNIECKUS, VICTOR, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N8, C. 4372-4385
  作者：MILLS, ROBERT J.、TAYLOR, NICHOLAS J.、SNIECKUS, VICTOR

  DOI：——

  日期：——