dimethyl 2-(2-chloro-2-phenylethyl)malonate | 82437-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(2-chloro-2-phenylethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(2-chloro-2-phenylethyl)propanedioate
• CAS: 82437-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO₄
• 分子量: 270.713
• InChiKey: QPPYQQXJLBMPKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷-1,1-二甲酸二甲酯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到dimethyl 2-(2-chloro-2-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化2-芳基环丙烷-1,1-二羧酸酯的异构化：一种新的2-苯乙烯基丙二酸酯的有效途径

  摘要：

  已经开发了通过路易斯酸催化的2-芳基环丙烷-1，1-二羧酸酯异构化2-苯乙烯基丙二酸酯的简便有效方法。对于代表性的此类环丙烷系列，证明了该方法的效率。异构化进行化学，区域和立体选择性，以高收率得到E-苯乙烯基丙二酸酯。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000636

文献信息

• Exploring the Substrate Scope of the Ru(II)-Catalyzed Kharasch Reaction
  作者：Eskender Mume、Ian J. Munslow、Klas Källström、Pher G. Andersson

  DOI：10.1135/cccc20071005

  日期：——

  The Kharasch reaction, or atom-transfer addition of polyhalogenated alkanes to alkenes is known to be catalyzed by a number of Ru(II) complexes. The easily prepared [RuCl₂(PPh₃)₃] was used to investigate the reaction scope. A number of halogenated alkanes were added to a range of alkenes with good to excellent regioselectivities.

  Kharasch反应，或者说卤代烷烃与烯烃的原子转移加成反应，已知可以由多种Ru(II)配合物催化。易于制备的[RuCl₂(PPh₃)₃]被用来研究反应的范围。许多卤代烷烃被加到一系列烯烃中，具有良好到优秀的区域选择性。
• Complexes of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Tin, Titanium, and Gallium Chlorides — Mechanism Studies
  作者：Roman A. Novikov、Dmitry O. Balakirev、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/om301072v

  日期：2012.12.24

  X-ray diffraction study has been performed. Hitherto unknown complexes of donor–acceptor cyclopropanes with GaCl3 belonging to a new type and having a 1,2-dipole (ylide) structure have been obtained and characterized. 1D and 2D NMR spectroscopy on 1H, 13C, 35Cl, 71Ga, and 119Sn nuclei were used to study the structures of the complexes. Furthermore, DOSY diffusion NMR spectroscopy was used to determine

  迄今为止，尚未分离出并鉴定了环丙烷-1,1-二羧酸二甲酯与路易斯酸（Sn，Ti和Ga氯化物）的迄今未知的络合物。已经证实了它们的结构，这些结构以前是从理论上考虑的，并且已经证实了路易斯酸对环丙烷环的活化作用。已经获得了具有SnCl 4的配合物的单晶，并且已经进行了X射线衍射研究。迄今为止，已经获得并表征了迄今为止未知的供体-受体环丙烷与一种新的GaCl 3和具有1,2-偶极（内酯）结构的配合物。1 H，13 C，35 Cl，71的1D和2D NMR光谱Ga和119 Sn核用于研究配合物的结构。此外，使用DOSY扩散NMR光谱法确定溶液中的扩散系数和配合物的分子量。获得的数据丰富了有机合成中广泛使用的供体-受体环丙烷的转化过程。还已经证明了苯基环丙烷二羧酸镓配合物在一个合成阶段合成多取代的环状结构中的实际应用。