3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-piperazin-1-ylethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one | 1447024-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-piperazin-1-ylethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• 英文别名: 3',6'-bis(diethylamino)-2-(2-piperazin-1-ylethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 1447024-54-5
• 化学式: C₃₄H₄₃N₅O₂
• 分子量: 553.748
• InChiKey: CZNJTHNWSOBTBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-piperazin-1-ylethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于FRET的双荧光共轭物及其Hg（II）特定比例的“开启”信号的光物理研究

  摘要：

  分子探针L 2在有机和有机水性介质中研究的所有金属离子中，在Hg（II）离子存在下，选择性地同时显示发色和发荧光双模式信号响应。螺环若丹明信号传导亚基经历络合诱导的结构转化，从而通过在7-硝基苯-2-氧杂-1,3-二唑（NBD）与通过乙基哌嗪基连接子分隔的若丹明部分之间的有效FRET进行比例荧光调制。它的络合诱导信号显示出与各种对比剂（如生物硫醇，阴离子和竞争性螯合剂）的可逆性。其在大肠杆菌上的生物成像已利用其作为潜在比率计量化学传感器的原位检测活细胞中Hg（II）离子的效用。参比探针L 3在呈现双模光信号扰动时也表现出对Hg（II）离子的高选择性，从而洞察了受体段的络合模式以及双荧光化学传感探针在操作性光物理过程中的作用（L 2）。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2015.06.022
• 作为产物：
  描述：

  N-氨乙基哌嗪 、 罗丹明B 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3',6'-Bis(diethylamino)-2-(2-piperazin-1-ylethyl)spiro[isoindole-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  若丹明偶联（氨基烷基）-哌嗪探针对Hg（ii）离子及其FRET介导的信号的偏好†

  摘要：

  金属离子诱导的若丹明偶联的吸收和发射信号模式 双-（氨基丙基）-哌嗪（1–3）和（氨乙基）-哌嗪（4）在MeCN以及在MeCN-H 2 O二元混合介质中评估的探针显示，这些探针在MeCN中表现出不同程度的光信号扰动，但是，它们的络合诱导信号可以选择性地向Hg（II）调节。）在溶剂介质中存在水性成分的情况下，竞争性相互作用（例如金属-探针相互作用和金属离子的水合作用）是诱导水促进的Hg（II）选择性的决定性因素。附加另一个荧光团（蒽和若丹明偶联另一端的硝基苯并呋喃山部分分别位于2和3中）双-（氨基丙基）-哌嗪受体使这些探针能够促进从激发的荧光团到开环的若丹明的络合诱导的荧光共振能量转移（FRET），以及通过有效的PET抑制和若丹明脱脂过程所做出的贡献。选择性Hg（II）络合后，这些探针在〜557 nm处的吸收跃迁增强，因此溶液中的无色至粉红色变化暗示发色信号模式，而同时荧光放大和/或FRET

  DOI：

  10.1039/c3ob40648b

文献信息

• A FRET-based fluorescent probe for mercury ions in water and living cells
  作者：Bo Zhang、Pinyi Ma、Dejiang Gao、Xinghua Wang、Ying Sun、Daqian Song、Xuwen Li

  DOI：10.1016/j.saa.2016.04.037

  日期：2016.8

  recognition of Hg(2+). Upon the addition of Hg(2+), the spirolactam ring of probe DRh was opened. The 1:1 stoichiometric structure between DRh and Hg(2+) were supported by Job's plot, MS and DFT theoretical calculations. The linearly fluorescence intensity ratio (I582/I538) is proportional to the concentration of Hg(2+) in the range 0-30μmolL(-1). The limit of detection (LOD) of Hg(2+) is 0.008μmolL(-1)

  在荧光共振能量转移（FRET）的基础上，合成了新的若丹明衍生物（DRh）作为比例荧光探针，用于检测水和活细胞样品中的Hg（2+）。紫外可见分光光度法和荧光分光光度法在H2O / CH3CN（9：1，v / v; Tris-HCl 50mmolL（-1）; pH = 7.0）溶液中研究了金属离子探针DRh的识别特性。 。结果表明，探针DRh表现出对Hg（2+）的选择性识别。加入Hg（2+）后，探针DRh的螺内酰胺环打开。Jobh图，MS和DFT理论计算支持了DRh与Hg（2+）之间的1：1化学计量结构。线性荧光强度比（I582 / I538）与Hg（2+）的浓度成正比，范围为0-30μmolL（-1）。Hg（2+）的检出限（LOD）为0.008μmolL（-1）（基于S / N = 3）。本探针用于中性水样中Hg（2+）的测定，回收率在104.5％至107.9％之间。此外，荧光探针还可以用作
• Preferences of rhodamine coupled (aminoalkyl)-piperazine probes towards Hg(ii) ion and their FRET mediated signaling
  作者：Biswonath Biswal、Bamaprasad Bag

  DOI：10.1039/c3ob40648b

  日期：——

  signaling pattern of rhodamine coupled bis-(aminopropyl)-piperazine (1–3) and (aminoethyl)-piperazine (4) based probes evaluated in MeCN as well as in an MeCN–H2O binary mixture medium revealed that these probes exhibit optical signaling perturbations to a varying extent in MeCN, however, their complexation induced signaling could be tuned selectively towards Hg(II) in the presence of an aqueous component

  金属离子诱导的若丹明偶联的吸收和发射信号模式 双-（氨基丙基）-哌嗪（1–3）和（氨乙基）-哌嗪（4）在MeCN以及在MeCN-H 2 O二元混合介质中评估的探针显示，这些探针在MeCN中表现出不同程度的光信号扰动，但是，它们的络合诱导信号可以选择性地向Hg（II）调节。）在溶剂介质中存在水性成分的情况下，竞争性相互作用（例如金属-探针相互作用和金属离子的水合作用）是诱导水促进的Hg（II）选择性的决定性因素。附加另一个荧光团（蒽和若丹明偶联另一端的硝基苯并呋喃山部分分别位于2和3中）双-（氨基丙基）-哌嗪受体使这些探针能够促进从激发的荧光团到开环的若丹明的络合诱导的荧光共振能量转移（FRET），以及通过有效的PET抑制和若丹明脱脂过程所做出的贡献。选择性Hg（II）络合后，这些探针在〜557 nm处的吸收跃迁增强，因此溶液中的无色至粉红色变化暗示发色信号模式，而同时荧光放大和/或FRET
• A ratiometric lysosomal pH probe based on the naphthalimide–rhodamine system
  作者：Xiao-Fan Zhang、Tao Zhang、Shi-Li Shen、Jun-Ying Miao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c4tb02082k

  日期：——

  The ratiometric pH probe RNL was constructed by integrating the naphthalimide moiety as an FRET donor into the rhodamine moiety as an FRET acceptor. The probe with a pK_a of 4.82 could detect pH in the range of 4.50–5.50, selectively stain lysosome and detect lysosomal pH changes.

  比例计pH探针<粗体>RNL是通过将萘酰亚胺部分作为FRET给体与罗丹明部分作为FRET受体进行集成而构建的。该探针具有p<斜体>K_a值为4.82，可检测pH在4.50-5.50的范围内，选择性染色溶酶体并检测溶酶体pH变化。
• A ratiometric lysosomal pH probe based on the coumarin–rhodamine FRET system
  作者：Xiao-Fan Zhang、Tao Zhang、Shi-Li Shen、Jun-Ying Miao、Bao-Xiang Zhao

  DOI：10.1039/c5ra06246b

  日期：——

  The ratiometric pH probe RC1 was constructed by integrating a coumarin moiety as a FRET donor into a rhodamine moiety as a FRET acceptor. The probe with a pK_a of 4.98 could detect pH in the range of 4.20–6.00 and selectively stain lysosomes.

  比例pH探针RC1是通过将香豆素作为FRET给体集成到罗丹明中作为FRET受体来构建的。该探针具有pKa值为4.98，可以检测4.20-6.00范围内的pH值，并选择性地染色溶酶体。
• One-pot synthesis of a new rhodamine-based dually-responsive pH sensor and its application to bioimaging
  作者：Aifeng Liu、Miaomiao Hong、Wen Yang、Shenzhou Lu、Dongmei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.087

  日期：2014.9