4-<(3-cyano-4-nitrophenyl)thio>benzoic acid | 74761-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-<(3-cyano-4-nitrophenyl)thio>benzoic acid
• 英文别名: p-[[3-Cyano-4-nitrophenyl]thio]benzoic acid；4-(3-cyano-4-nitrophenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 74761-53-8
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄S
• 分子量: 300.295
• InChiKey: POAIXFOFOBPEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  132
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(3-cyano-4-nitrophenyl)thio>benzoic acid 在 三异丙醇胺 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二甲基砜 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.49h， 生成 4-<(2,4-diamino-6-quinazolinyl)thio>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。17。合成和氨基蝶呤的2,4-二氨基-6- thioquinazoline类似物的生物特性†

  摘要：

  由4-巯基苯甲酸和5-氯-2-硝基苄腈合成N- [4-[（2,4-二氨基-6-喹唑啉基）硫代]苯甲酰基] -L-谷氨酸（2）的多步路线是描述。尽管该氨基蝶呤类似物缺乏显着的抗疟活性，但它是来自克鲁斯锥虫的二氢叶酸还原酶的有效抑制剂。然而，蝶呤酯类似物11在高剂量下对小鼠伯氏疟原虫感染具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170315
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二硫二苯甲酸 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-<(3-cyano-4-nitrophenyl)thio>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  叶酸拮抗剂。17。合成和氨基蝶呤的2,4-二氨基-6- thioquinazoline类似物的生物特性†

  摘要：

  由4-巯基苯甲酸和5-氯-2-硝基苄腈合成N- [4-[（2,4-二氨基-6-喹唑啉基）硫代]苯甲酰基] -L-谷氨酸（2）的多步路线是描述。尽管该氨基蝶呤类似物缺乏显着的抗疟活性，但它是来自克鲁斯锥虫的二氢叶酸还原酶的有效抑制剂。然而，蝶呤酯类似物11在高剂量下对小鼠伯氏疟原虫感染具有活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570170315

文献信息

• Folate antagonists.<b>17</b>. Synthesis and biological properties of a 2,4-diamino-6-thioquinazoline analog of aminopterin
  作者：Leslie M. Werbel、Linda Newton、Edward F. Elslager

  DOI：10.1002/jhet.5570170315

  日期：1980.5

  A multistep route for the synthesis of N-[4-[(2,4-diamino-6-quinazolinyl)thio]benzoyl]-L-glutamic acid (2) from 4-mercaptobenzoic acid and 5-chloro-2-nitrobenzonitrile is described. Although this aminopterin analog lacked significant antimalarial activity, it was a potent inhibitor of dihydrofolate reductase from Trypanosoma cruzi. The pteroic ester analog 11, however, was active against Plasmodium

  由4-巯基苯甲酸和5-氯-2-硝基苄腈合成N- [4-[（2,4-二氨基-6-喹唑啉基）硫代]苯甲酰基] -L-谷氨酸（2）的多步路线是描述。尽管该氨基蝶呤类似物缺乏显着的抗疟活性，但它是来自克鲁斯锥虫的二氢叶酸还原酶的有效抑制剂。然而，蝶呤酯类似物11在高剂量下对小鼠伯氏疟原虫感染具有活性。