2-tert-butyldimethylsilyl-1-phenyldiazoethane | 398487-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-tert-butyldimethylsilyl-1-phenyldiazoethane
• 英文别名: Tert-butyl-(2-diazo-2-phenylethyl)-dimethylsilane
• CAS: 398487-05-3
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂Si
• 分子量: 246.428
• InChiKey: IJBSCSZWUVXOSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyldimethylsilyl-1-phenyldiazoethane 以 环己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 硅烷,(1,1-二甲基乙基)二甲基(1-苯基乙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  来自可分离的重氮硅烷的β-硅碳烯

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基苯乙酮的derivative衍生物的二氧化锰氧化得到2-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-苯基重氮乙烷（17）可分离的重氮化合物。重氮硅烷17在环己烷中的热催化和Rh（II）催化分解产生了作为主要产物的1-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-苯基乙烯（19）。烯烃19的形成大概涉及（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲基苯基卡宾（21），其经历优先的1，2-甲硅烷基迁移而不是1，2-氢迁移。大概在中间碳烯与氧气反应的情况下，氧气在环己烷中热分解17生成了大量的叔丁基二甲基甲硅烷基苯乙酮。17在甲醇中的热分解生成烯烃19和主要产物2-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-甲氧基-1-苯基乙烷（22），以及大量的反式-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-苯基乙烯（20）。动力学研究表明，这些产物并非来自重氮化合物17的酸催化分解。甲基醚产物22的形成表明，β-甲硅烷基碳阳离子中间体的参与，溶剂同位素效应研究表明，该阳离子

  DOI：

  10.1021/jo0106546
• 作为产物：
  描述：

  2-[tert-Butyl(dimethyl)silyl]-1-phenylethan-1-one 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 2-tert-butyldimethylsilyl-1-phenyldiazoethane
  参考文献：
  名称：

  来自可分离的重氮硅烷的β-硅碳烯

  摘要：

  叔丁基二甲基甲硅烷基苯乙酮的derivative衍生物的二氧化锰氧化得到2-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-苯基重氮乙烷（17）可分离的重氮化合物。重氮硅烷17在环己烷中的热催化和Rh（II）催化分解产生了作为主要产物的1-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-苯基乙烯（19）。烯烃19的形成大概涉及（叔丁基二甲基甲硅烷基）甲基苯基卡宾（21），其经历优先的1，2-甲硅烷基迁移而不是1，2-氢迁移。大概在中间碳烯与氧气反应的情况下，氧气在环己烷中热分解17生成了大量的叔丁基二甲基甲硅烷基苯乙酮。17在甲醇中的热分解生成烯烃19和主要产物2-叔丁基二甲基甲硅烷基-1-甲氧基-1-苯基乙烷（22），以及大量的反式-1-叔丁基二甲基甲硅烷基-2-苯基乙烯（20）。动力学研究表明，这些产物并非来自重氮化合物17的酸催化分解。甲基醚产物22的形成表明，β-甲硅烷基碳阳离子中间体的参与，溶剂同位素效应研究表明，该阳离子

  DOI：

  10.1021/jo0106546