methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate | 1222169-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• 英文别名: Methyl 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
• CAS: 1222169-88-1
• 化学式: C₁₇H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 357.329
• InChiKey: FZFXMODPCDPTPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate 、 异氰酸苯酯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到N-苯基香豆甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)催化的C-H活化/芳基异羟肟酸酯与炔烃的损失重排：获得含喹诺酮的氨基酸衍生物

  摘要：

  通过Rh( III )催化的C-H活化/ Lossen重排/环化级联N-新戊酰氧基-芳基酰胺与内部带有α三键上的-CF 3 -α-氨基酸部分。这项工作扩大了通过芳基酰胺在有机合成中的 C-H 活化/环化反应可获得的有价值产品的范围。

  DOI：

  10.1039/d1ob01711j
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以77%的产率得到methyl 2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 交叉偶联反应合成α-炔基-β,β,β-三氟丙氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901354

文献信息

• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。
• Lossen rearrangement by Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H activation/annulation of aryl hydroxamates with alkynes: access to quinolone-containing amino acid derivatives
  作者：Dmitry A. Petropavlovskikh、Daria V. Vorobyeva、Ivan A. Godovikov、Sergey E. Nefedov、Oleg A. Filippov、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1039/d1ob01711j

  日期：——

  convenient and robust method for the preparation of new CF3-containing 2-quinolones has been developed via a Rh(III)-catalyzed C–H activation/Lossen rearrangement/annulation cascade of N-pivaloyloxy-arylamides with internal alkynes bearing an α-CF3-α-amino acid moiety on the triple bond. This work expands the scope of valuable products that are available through C–H activation/annulation reactions of

  通过Rh( III )催化的C-H活化/ Lossen重排/环化级联N-新戊酰氧基-芳基酰胺与内部带有α三键上的-CF 3 -α-氨基酸部分。这项工作扩大了通过芳基酰胺在有机合成中的 C-H 活化/环化反应可获得的有价值产品的范围。