(E)-1-chloro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene | 41173-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-chloro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-2-chlorobenzene
• CAS: 41173-24-4
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂S
• 分子量: 278.759
• InChiKey: NYACIKJRIIACCV-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  468.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-chloro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene 在 alkaline H₂O₂ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 trans epoxy o-chlorostyryl phenyl sulphone
  参考文献：
  名称：

  Rao, D. Sri Rama, Journal of the Indian Chemical Society, 1983, vol. 60, p. 557 - 560

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基(苯基硫代甲基)磷酸酯 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (E)-1-chloro-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过调节乙烯基砜的亲电性和空间位阻产生有效的 Nrf2 激活剂以保护神经

  摘要：

  氧化应激不断参与范围不断扩大的神经退行性疾病的发病机制。因此，将细胞氧化应激有效抑制为氧化还原稳态是治疗或至少延缓此类疾病进展的有希望且可行的策略。Nrf2的，细胞抗氧化反应机的主协调器，负责解毒和补偿有害氧化应激通过多种抗氧化生物分子的转录激活。在我们对披露干扰细胞氧化还原调节机制的小分子的持续兴趣的框架内，我们在此报告了 47 种带有乙烯基砜支架的小分子的合成、优化和生物学评估，所有这些都对 H 表现出强大的神经保护作用2 O 2介导的PC12细胞损伤。经过初步筛选，最有效的神经保护化合物9b和9c选择具有边缘细胞毒性的细胞进行后续研究。我们的结果表明，它们的神经保护作用归因于一组抗氧化基因和相应基因产物的上调。进一步的机制研究表明，Nrf2 对9b和9c的细胞性能是必不可少的，这是由于 Nrf2 基因的沉默大大抵消了它们的保护作用。总之，在这项工作中发现的9b和9c值得进一步开发，作

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104520

文献信息

• Electrosynthesis of (<i>E</i>)-Vinyl Sulfones Directly from Cinnamic Acids and Sodium Sulfinates via Decarboxylative Sulfono Functionalization
  作者：Peng Qian、Meixiang Bi、Jihu Su、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00661

  日期：2016.6.3

  A variety of (E)-vinyl sulfones were constructed directly from cinnamic acids and sodium sulfinates with high regioselectivity at room temperature by virtue of an electrocatalytic oxidation. A radical intermediate was detected, and the corresponding mechanism was investigated.

  借助于电催化氧化，在室温下由肉桂酸和亚磺酸钠直接以高区域选择性直接构建了多种（E）-乙烯基砜。检测到自由基中间体，并研究了相应的机理。
• Efficient Synthesis of Vinyl Sulfones by Manganese-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Wei Deng、Jiannan Xiang、Na Xue、Ruqing Guo、Xinman Tu、Weiping Luo

  DOI：10.1055/s-0035-1562476

  日期：——

  An efficient synthesis of vinyl sulfones is described. Reactions of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts in the presence of a catalytic amount of manganese(II) acetate tetrahydrate (5 mol%) in dimethyl sulfoxide (DMSO) afforded the desired vinyl sulfones in good to excellent yields. Notably, the reaction does not need any base or iodide as additive. The use of DMSO as the solvent

  描述了乙烯基砜的有效合成。在二甲基亚砜 (DMSO) 中催化量的四水合乙酸锰 (II) (5 mol%) 存在下，肉桂酸与芳族亚磺酸钠盐的反应以良好至极好的收率提供所需的乙烯基砜。值得注意的是，该反应不需要任何碱或碘化物作为添加剂。使用 DMSO 作为溶剂并在空气中进行反应是获得良好收率的关键。
• Intermolecular [2 + 2] Photocycloaddition of α,β-Unsaturated Sulfones: Catalyst-Free Reaction and Catalytic Variants
  作者：Noah Jeremias、Lisa-Marie Mohr、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01794

  日期：2021.8.6

  2-Aryl-1-sulfonyl-substituted cyclobutanes were prepared in an intermolecular [2 + 2] photocycloaddition from various α,β-unsaturated sulfones and olefins upon irradiation at λ = 300 nm (26 examples, 60–99% yield). Lewis acids catalyzed the [2 + 2] photocycloaddition of 2-benzimidazolyl styryl sulfones. At short wavelengths, the latter substrates underwent C–S bond cleavage but AlBr3 (5 mol %) allowed

  2-Aryl-1-磺酰基取代的环丁烷是在 λ = 300 nm 照射下，通过分子间 [2 + 2] 光环加成反应制备的（26 个例子，产率 60-99%）。路易斯酸催化 2-苯并咪唑基苯乙烯基砜的 [2 + 2] 光环加成。在短波长下，后一种底物经历 C-S 键断裂，但 AlBr 3 (5 mol %) 允许在较长波长下与 2,3-二甲基-2-丁烯发生分子间反应。手性金属路易斯酸（2 mol%）促进了对映选择性反应（高达 77% ee）。
• Synthesis of Vinylsulfones Via Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cinnamic Acids with Aromatic Sulfinic Acid Sodium Salts
  作者：Ruqing Guo、Qingwen Gui、Dadian Wang、Ze Tan

  DOI：10.1007/s10562-014-1286-5

  日期：2014.8

  A highly efficient synthesis of vinylsulfones was achieved via decarboxylative cross-coupling reaction of cinnamic acids with aromatic sulfinic acid sodium salts catalyzed by Pd(OAc)2 and dppb in the presence of Ag2CO3. The reaction was found to furnish various vinylsulfones in good yields instead of the expected desulfitative product stilbenes. Mechanistic investigation also suggested that the decarboxylation

  在 Ag2CO3 存在下，通过 Pd(OAc)2 和 dppb 催化肉桂酸与芳香亚磺酸钠盐的脱羧交叉偶联反应，实现了乙烯基砜的高效合成。发现该反应以良好的收率提供各种乙烯基砜，而不是预期的脱硫产物二苯乙烯。机理研究还表明，脱羧可能发生在金属转移步骤之后。图形摘要
• Visible-light-induced decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates by using Merrifield resin supported Rose Bengal as a catalyst
  作者：Pinhua Li、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1039/c9ob00790c

  日期：——

  decarboxylative sulfonylation of cinnamic acids with sodium sulfinates for the synthesis of vinyl sulfones was developed. The reaction proceeded smoothly in the presence of Merrifield resin supported Rose Bengal ammonium salt as a photocatalyst and tert-butyl hydroperoxide (70% in water) as an oxidant in aqueous DMSO solution at room temperature under green LED (530-535 nm) irradiation under an air atmosphere

  开发了可见光诱导的肉桂酸与亚磺酸钠的脱羧磺酰化反应，用于合成乙烯基砜。在室温下，在绿色LED（530-535 nm）辐射下，在Merrifield树脂负载的Rose Bengal铵盐作为光催化剂和叔丁基氢过氧化氢（70％水溶液）作为氧化剂的DMSO水溶液中，该反应在室温下顺利进行。空气中，以高收率生产出所需的产品。值得注意的是，可以通过过滤容易地将负载的催化剂与反应混合物分离，并且可以将其循环至少六次而没有任何明显的活性损失。