N,N'-bis((S-benzoylthio)acetamido)butanediamine-1,4 | 103668-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis((S-benzoylthio)acetamido)butanediamine-1,4
• 英文别名: S-[2-[4-[(2-benzoylsulfanylacetyl)amino]butylamino]-2-oxoethyl] benzenecarbothioate
• CAS: 103668-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 444.576
• InChiKey: BRHDKLIIRVUIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium pertechnetate 、 N,N'-bis((S-benzoylthio)acetamido)butanediamine-1,4 在 CH₃OH 作用下， 以 not given 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen, Baohe; Heeg, Mary Jane; Deutsch, Edward, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 22, p. 4683 - 4690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 2-chloro-N-[4-(2-chloro-acetylamino)-butyl]acetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis((S-benzoylthio)acetamido)butanediamine-1,4
  参考文献：
  名称：

  m- 99m-二酰胺-二巯基化物复合物的组织分布特性及其潜在用途，可作为肾脏放射性药物。

  摘要：

  合成了一系列新的配体和基于二酰胺二巯基供体基团的99 99m螯合物，作为99 99m 1,2-双（2-硫代乙酰胺基）乙烷的衍生物，该复合物显示可通过肾小管分泌而排泄。与99mTc螯合可产生单一放射化学产物或预期数量的立体异构体。它们通过高效液相色谱（HPLC）纯化，并在小鼠中评估为潜在的肾小管功能药物。体内性质对官能团的存在，羧酸酯基团官能团的位置异构以及配体的螯合环立体化学敏感。甲基的存在减慢了肾脏的运输，降低了肾脏的特异性。与中心螯合环的乙烯桥稠合的环己基环减少了肾脏排泄，而芳香环则基本消除了肾脏排泄。观察到缓慢的肝胆清除率是另一种排泄方式。极性基团（例如羟基，羧酸根和羧酰胺）以立体化学依赖性方式增加了肾脏排泄率和特异性。鉴定出1,3-双（2-硫代乙酰胺基）-2-羟基丙烷，3,4-双（2-硫代乙酰胺基）丁酸酯和1,8-二巯基-2,7-二氧代-3,6-二氮杂壬酸酯的99mTc螯合物为有希

  DOI：

  10.1021/jm00160a023

文献信息

• A new, general synthetic route to multidentate N,S ligands for use in technetium-99m radiopharmaceuticals. Preparation of diamido disulfur, diamino dithiol, and tripodal N3S3 prototypes. Comparative biodistributions of [99mTcVO-DADS]- analogs which contain 5,5,5- and 5,7,5-membered chelate ring systems
  作者：Danuta Stepniak-Biniakiewicz、Baohe Chen、Edward Deutsch

  DOI：10.1021/jm00080a011

  日期：1992.1

  ligand analogues which contain a 5,7,5-membered chelate ring system are readily synthesized and labeled with 99mTc to form stable complexes. The presence of the 7-membered chelate ring allows for facile introduction of pendant groups into the ligand system, and thus for a ready route to control the biodistribution of the resulting 99mTc radiopharmaceutical. The 99mTc labeling of the DADT analogues derived

  已经开发出一种新的，通用的合成路线，可以合成用于99m放射性药物的各种四齿N2S2和六齿N3S3配体。关键反应采用1-（乙氧羰基）-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）将合适的二胺或三胺与S-保护的巯基乙酸偶联。以高收率合成了选定的DADS（二氨基二硫）和DADT（二氨基二硫醇）以及衍生自乙二胺1,2和丁二胺1,4的类似物，以及三脚架 类似物。用99mTc标记源自丁二胺-1,4（DADS-bn）的DADS类似物配体可产生单个放射化学产物或预期数量的立体异构体产物。使用99Tc的FAB MS分析表明，DADS-bn配体与单氧Tc（V）核形成四齿5、7、5元环螯合物系统：[TcO-DAD-bn]-。在大鼠生物分布研究中，DADS-en和DADS-bn复合物显示出非常相似的生物学活性。7元环上的苯基取代基会形成一个99mTc的复合物，该复合物具有增加的亲脂性，增加的肝脏吸收和最小的肝胆管清除率。因此，可以容易地合成含有5