N,N'-bis((S-benzoylthio)acetamido)butanediamine-1,4 | 103668-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis((S-benzoylthio)acetamido)butanediamine-1,4
• 英文别名: S-[2-[4-[(2-benzoylsulfanylacetyl)amino]butylamino]-2-oxoethyl] benzenecarbothioate
• CAS: 103668-21-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄S₂
• 分子量: 444.576
• InChiKey: BRHDKLIIRVUIOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium pertechnetate 、 N,N'-bis((S-benzoylthio)acetamido)butanediamine-1,4 在 CH₃OH 作用下， 以 not given 为溶剂， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chen, Baohe; Heeg, Mary Jane; Deutsch, Edward, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 22, p. 4683 - 4690

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸钾盐 、 2-chloro-N-[4-(2-chloro-acetylamino)-butyl]acetamide 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N'-bis((S-benzoylthio)acetamido)butanediamine-1,4
  参考文献：
  名称：

  m- 99m-二酰胺-二巯基化物复合物的组织分布特性及其潜在用途，可作为肾脏放射性药物。

  摘要：

  合成了一系列新的配体和基于二酰胺二巯基供体基团的99 99m螯合物，作为99 99m 1,2-双（2-硫代乙酰胺基）乙烷的衍生物，该复合物显示可通过肾小管分泌而排泄。与99mTc螯合可产生单一放射化学产物或预期数量的立体异构体。它们通过高效液相色谱（HPLC）纯化，并在小鼠中评估为潜在的肾小管功能药物。体内性质对官能团的存在，羧酸酯基团官能团的位置异构以及配体的螯合环立体化学敏感。甲基的存在减慢了肾脏的运输，降低了肾脏的特异性。与中心螯合环的乙烯桥稠合的环己基环减少了肾脏排泄，而芳香环则基本消除了肾脏排泄。观察到缓慢的肝胆清除率是另一种排泄方式。极性基团（例如羟基，羧酸根和羧酰胺）以立体化学依赖性方式增加了肾脏排泄率和特异性。鉴定出1,3-双（2-硫代乙酰胺基）-2-羟基丙烷，3,4-双（2-硫代乙酰胺基）丁酸酯和1,8-二巯基-2,7-二氧代-3,6-二氮杂壬酸酯的99mTc螯合物为有希

  DOI：

  10.1021/jm00160a023

文献信息

• A new, general synthetic route to multidentate N,S ligands for use in technetium-99m radiopharmaceuticals. Preparation of diamido disulfur, diamino dithiol, and tripodal N3S3 prototypes. Comparative biodistributions of [99mTcVO-DADS]- analogs which contain 5,5,5- and 5,7,5-membered chelate ring systems
  作者：Danuta Stepniak-Biniakiewicz、Baohe Chen、Edward Deutsch

  DOI：10.1021/jm00080a011

  日期：1992.1

  ligand analogues which contain a 5,7,5-membered chelate ring system are readily synthesized and labeled with 99mTc to form stable complexes. The presence of the 7-membered chelate ring allows for facile introduction of pendant groups into the ligand system, and thus for a ready route to control the biodistribution of the resulting 99mTc radiopharmaceutical. The 99mTc labeling of the DADT analogues derived

  已经开发出一种新的，通用的合成路线，可以合成用于99m放射性药物的各种四齿N2S2和六齿N3S3配体。关键反应采用1-（乙氧羰基）-2-乙氧基-1,2-二氢喹啉（EEDQ）将合适的二胺或三胺与S-保护的巯基乙酸偶联。以高收率合成了选定的DADS（二氨基二硫）和DADT（二氨基二硫醇）以及衍生自乙二胺1,2和丁二胺1,4的类似物，以及三脚架N3S3类似物。用99mTc标记源自丁二胺-1,4（DADS-bn）的DADS类似物配体可产生单个放射化学产物或预期数量的立体异构体产物。使用99Tc的FAB MS分析表明，DADS-bn配体与单氧Tc（V）核形成四齿5、7、5元环螯合物系统：[TcO-DAD-bn]-。在大鼠生物分布研究中，DADS-en和DADS-bn复合物显示出非常相似的生物学活性。7元环上的苯基取代基会形成一个99mTc的复合物，该复合物具有增加的亲脂性，增加的肝脏吸收和最小的肝胆管清除率。因此，可以容易地合成含有5
• Tissue distribution properties of technetium-99m-diamide-dimercaptide complexes and potential use as renal radiopharmaceuticals
  作者：Sudhakar Kasina、Alan R. Fritzberg、Dennis L. Johnson、Dennis Eshima

  DOI：10.1021/jm00160a023

  日期：1986.10

  Chelation with 99mTc resulted in single radiochemical products or the expected numbers of stereoisomers. They were purified by high-performance liquid chromatography (HPLC) and evaluated in mice as potential renal tubular function agents. The in vivo properties were sensitive to the presence of functional groups, the positional isomerism of the carboxylate group functionality, and the chelate ring stereochemistry

  合成了一系列新的配体和基于二酰胺二巯基供体基团的99 99m螯合物，作为99 99m 1,2-双（2-硫代乙酰胺基）乙烷的衍生物，该复合物显示可通过肾小管分泌而排泄。与99mTc螯合可产生单一放射化学产物或预期数量的立体异构体。它们通过高效液相色谱（HPLC）纯化，并在小鼠中评估为潜在的肾小管功能药物。体内性质对官能团的存在，羧酸酯基团官能团的位置异构以及配体的螯合环立体化学敏感。甲基的存在减慢了肾脏的运输，降低了肾脏的特异性。与中心螯合环的乙烯桥稠合的环己基环减少了肾脏排泄，而芳香环则基本消除了肾脏排泄。观察到缓慢的肝胆清除率是另一种排泄方式。极性基团（例如羟基，羧酸根和羧酰胺）以立体化学依赖性方式增加了肾脏排泄率和特异性。鉴定出1,3-双（2-硫代乙酰胺基）-2-羟基丙烷，3,4-双（2-硫代乙酰胺基）丁酸酯和1,8-二巯基-2,7-二氧代-3,6-二氮杂壬酸酯的99mTc螯合物为有希
• Chen, Baohe; Heeg, Mary Jane; Deutsch, Edward, Inorganic Chemistry, 1992, vol. 31, # 22, p. 4683 - 4690
  作者：Chen, Baohe、Heeg, Mary Jane、Deutsch, Edward

  DOI：——

  日期：——