2-amino-1,6-dihydro-4-(4'-nitrophenyl)-6-oxopyrimidine | 168430-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-amino-1,6-dihydro-4-(4'-nitrophenyl)-6-oxopyrimidine
• 英文别名: 2-amino-6-(4-nitrophenyl)pyrimidin-4(3H)-one；2-amino-6-(4-nitrophenyl)-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 168430-11-3
• 化学式: C₁₀H₈N₄O₃
• 分子量: 232.199
• InChiKey: VDRSFDCFYUIRKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-1,6-dihydro-4-(4'-nitrophenyl)-6-oxopyrimidine 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel Inhibitors of Erm Methyltransferases from NMR and Parallel Synthesis

  摘要：

  The Erm family of methyltransferases confers resistance to the macrolide-lincosamide-streptogramin type B (MLS) antibiotics through the methylation of 23S ribosomal RNA. Upon the methylation of RNA, the MLS antibiotics lose their ability to bind to the ribosome and exhibit their antibiotic activity. Using an NMR-based screen, we identified a series of triazine-containing compounds that bind weakly to ErmAM. These initial lead compounds were optimized by the parallel synthesis of a large number of analogues, resulting in compounds which inhibit the Erm-mediated methylation of rRNA in the low micromolar range. NMR and X-ray structures of enzyme/inhibitor complexes reveal that the inhibitors bind to the S-adenosylmethionine binding site on the Erm protein. These compounds represent novel methyltransferase inhibitors that serve as new leads for the reversal of Erm-mediated MLS antibiotic resistance.

  DOI：

  10.1021/jm990293a
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲酰醋酸乙酯 、 碳酸胍 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以66 %的产率得到2-amino-1,6-dihydro-4-(4'-nitrophenyl)-6-oxopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基嘧啶-6-芳基化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑氨基嘧啶‑6‑芳基化合物的制备方法。该制备方法包括：使包含有β‑酮酯类化合物、碳酸胍及4A分子筛的分散液进行缩合反应，得到2‑氨基嘧啶‑6‑芳基化合物。本发明在制备2‑氨基嘧啶‑6‑芳基化合物的过程中引入了4A分子筛，4A分子筛一方面可将副产物水从反应体系中移除，从而可以更有效地抑制副反应，进而提高产物收率。另一方面还可促使反应正向行进性更佳，从而可进一步提高产物的收率。

  公开号：

  CN114907273A

文献信息

• Ureidopyrimidinones Incorporating a Functionalizable <i>p</i>-Aminophenyl Electron-Donating Group at C-6
  作者：Valerie G. H. Lafitte、Abil E. Aliev、Helen C. Hailes、Kason Bala、Peter Golding

  DOI：10.1021/jo048223l

  日期：2005.4.1

  synthesis of compounds possessing aminophenyl functionality at the C-6 position has been achieved. NMR spectroscopy chemical shift analysis revealed that compound 2 (R1 = p-NH2C6H4, R2 = C6H13) existed as the 2-ureido-4-pyrimidinol dimeric DADA array in DMSO-d6, where a dimerization constant of 46 M-1 was determined. This is the first time that a ureidopyrimidinone quadruple hydrogen bonding DADA array

  已报道2-Ureido-4- [ 1H ]-嘧啶酮通过四氢键合系统在CDCl 3中的二聚化常数> 10 6 M - 1来二聚。二聚化常数K dim取决于溶剂以及所存在的环取代基，其中先前为烷基（例如R 1 = Me）和芳族部分（例如R 1 = p -NO 2 C 6 H 4， R 1 = C 6 H 2（OC 13 H 27）3）已并入C-6位置。为评估替代的，可官能化的，供电子基团对异构体的二聚体基序和互变异构体分布的影响，已实现了在C-6位具有氨基苯基官能团的化合物的合成。NMR光谱化学位移分析表明，化合物2（R 1 = p -NH 2 C 6 H 4，R 2 = C 6 H 13）在DMSO -d 6中以2-ureido-4-pyrimidinol二聚DADA阵列存在。二聚化常数为46 M - 1被确定。这是首次在高极性溶剂纯DMSO中观察到脲基嘧啶酮四氢键合DADA阵列。制备化合物2的偶氮衍生物5，其也采用在DMSO-
• Discovery of Novel Dihydropyrimidine and hydroxamic acid hybrids as potent Helicobacter pylori Urease inhibitors
  作者：Ravinder Mamidala、Solomon Raj S. Bhimathati、Aparna Vema

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105010

  日期：2021.9

  screening led to the discovery of three potent urease inhibitors 2-[[4-(4-hydroxy phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy acetamide (4g), 2-[[4-(4-chloro phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy acetamide (4b) and 3-[[4-(3-methoxy phenyl)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino]-N-hydroxy propanamide (5l). Compound 4g showed excellent urease inhibition with IC50 value of

  设计、合成了两个新系列的二氢嘧啶-异羟肟酸杂化物（4a-4l和5a-5l），并评估了体外幽门螺杆菌脲酶抑制作用。体外酶抑制筛选导致发现了三种有效的脲酶抑制剂 2-[[4-(4-羟基苯基)-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-2-yl]-amino] -N-羟基乙酰胺 ( 4g )、2-[[4-(4-氯苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基乙酰胺( 4b )和3-[[4-(3) -甲氧基苯基)-6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基]-氨基] -N-羟基丙酰胺( 5l )。复方4g显示出出色的脲酶抑制作用，IC 50值为 14 ± 1 nM，这表明它与金属 Ni ++离子、Gly279、His221、Ala365、Asp362、Asn168、Arg338 和脲酶活性位点的 His322 残基有很强的相互作用。此外，与标准乙酰异羟肟酸 (IC 50 –
• Supramolecular polymer forming polymer
  申请人：HUNTSMAN INTERNATIONAL LLC

  公开号：EP1213309A1

  公开（公告）日：2002-06-12

  The invention provides a polymer having the following general formula :    where PU is a polymer chain comprising at least one polyurethane chain; and n ranges from 0 to 8; X, Y and Z, identical or different are H-bonding sites. The invention also provides a supramolecular polymer comprising units that form H-bonds with one another, wherein at least one of these units is a polymer according to the invention. The supramolecular polymer is useful as an hot melt adhesive, in rotational or slush molding, in injection molding and in the manufacture of TPU foams. The invention also provides a process for the preparation of the polymer.

  本发明提供了一种具有以下通式的聚合物： 式中 PU 是由至少一条聚氨酯链组成的聚合物链；以及 n 为 0 至 8； 相同或不同的 X、Y 和 Z 为 H 键位点。 本发明还提供了一种超分子聚合物，该聚合物由彼此形成 H 键的单元组成，其中至少一个单元是根据本发明制成的聚合物。 这种超分子聚合物可用作热熔粘合剂，用于旋转成型或泥浆成型、注塑成型和制造热塑性聚氨酯泡沫。 本发明还提供了制备该聚合物的工艺。
• Foamed supramolecular polymers
  申请人：Dejolier Bruno

  公开号：US20050151291A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  Process for the preparation of foamed supramolecular polymers characterized in that the foaming of the supramolecular polymer is carried out in the presence of blowing agents.

  发泡超分子聚合物的制备工艺，其特征在于超分子聚合物的发泡是在发泡剂的存在下进行的。
• 2-氨基嘧啶-6-芳基化合物的制备方法
  申请人：乐威医药（江苏）股份有限公司

  公开号：CN114907273A

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明提供了一种2‑氨基嘧啶‑6‑芳基化合物的制备方法。该制备方法包括：使包含有β‑酮酯类化合物、碳酸胍及4A分子筛的分散液进行缩合反应，得到2‑氨基嘧啶‑6‑芳基化合物。本发明在制备2‑氨基嘧啶‑6‑芳基化合物的过程中引入了4A分子筛，4A分子筛一方面可将副产物水从反应体系中移除，从而可以更有效地抑制副反应，进而提高产物收率。另一方面还可促使反应正向行进性更佳，从而可进一步提高产物的收率。