4-[(2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile | 1376514-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-Amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile；4-[(2-amino-4-methyl-6-oxo-1H-pyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile
• CAS: 1376514-14-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₂
• 分子量: 270.291
• InChiKey: WMISPQWJZKJBCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile 在 Raney nickel 吡啶 、 sodium hypophosphite monohydrate 、 三溴化硼 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-[(2-amino-4-{[(3S)-1-hydroxyhexan-3-yl]amino}-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-{[(2-hydroxyethyl)(methyl)amino]methyl}phenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOL COMPOUNDS ALS TOLL -LIKE RECEPTOR 7 AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS PHÉNOL EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3和Q如描述中所定义。本发明还涉及制备这类化合物的方法，制备这类化合物有用的新中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为Toll样受体7激动剂的用途。

  公开号：

  WO2012066335A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-2-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 4-[(2-amino-4-hydroxy-6-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-3-methoxybenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOL COMPOUNDS ALS TOLL -LIKE RECEPTOR 7 AGONISTS
  [FR] COMPOSÉS PHÉNOL EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR 7 DE TYPE TOLL

  摘要：

  这项发明涉及式(I)的化合物：其中R1、R2、R3和Q如描述中所定义。本发明还涉及制备这类化合物的方法，制备这类化合物有用的新中间体，含有它们的药物组合物以及它们作为Toll样受体7激动剂的用途。

  公开号：

  WO2012066335A1

文献信息

• [EN] BENZYLAMINE COMPOUNDS AS TOLL -LIKE RECEPTOR 7 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE BENZYLAMINE À TITRE D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR TOLL-LIKE 7
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2012066336A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  The invention concerns compounds of Formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof: where such compounds act as TLR7 agonists and at the same time show advantageous selectivity over TLR8 and hERG, wherein the variable groups R1, R2 and n are as defined herein. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds and intermediates useful in the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing such compounds, to the use of such compounds in the preparation of medicaments, and to the use of such compounds in the treatment of conditions mediated by TLR7, such as allergic diseases, autoimmune diseases, viral diseases and, in particular, cancer.

  该发明涉及式（I）的化合物及其药用盐：其中这些化合物作为TLR7激动剂，同时在TLR8和hERG上表现出有利的选择性，其中变量基团R1、R2和n如本文所定义。该发明还涉及制备这种化合物的方法和在制备中有用的中间体，含有这种化合物的药物组合物，利用这种化合物制备药物以及利用这种化合物治疗由TLR7介导的疾病，如过敏性疾病、自身免疫疾病、病毒性疾病，特别是癌症。
• CARBOXYLIC ACID COMPOUNDS
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20150099770A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present disclosure concerns at least one entity chosen from compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: (I) wherein the variable groups X, R1, R2, R3 m, n and p are as defined herein. The present disclosure also relates to methods for the preparation of at least one such entity, and intermediates useful in the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing at least one such entity, to the use of at least one such entity in the preparation of medicaments, and to the use of at least one such entity in the treatment of conditions such as, for example, allergic diseases, autoimmune diseases, viral diseases, and cancer.

  本公开涉及至少从式（I）的化合物和其药学上可接受的盐中选择的至少一个实体： （I）其中变量基团X、R1、R2、R3、m、n和p的定义如本文所述。本公开还涉及至少一种这样的实体的制备方法，以及在其制备中有用的中间体，含有至少一种这样的实体的制药组合物，使用至少一种这样的实体制备药物，以及使用至少一种这样的实体治疗过敏症、自身免疫疾病、病毒性疾病和癌症等疾病的用途。
• Carboxylic acid compounds
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US10562861B2

  公开（公告）日：2020-02-18

  The present disclosure concerns at least one entity chosen from compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein the variable groups X, R1, R2, R3 m, n and p are as defined herein. The present disclosure also relates to methods for the preparation of at least one such entity, and intermediates useful in the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing at least one such entity, to the use of at least one such entity in the preparation of medicaments, and to the use of at least one such entity in the treatment of conditions such as, for example, allergic diseases, autoimmune diseases, viral diseases, and cancer.

  本公开涉及至少一种选自式（I）化合物及其药学上可接受的盐类的实体： 其中可变基团 X、R1、R2、R3 m、n 和 p 如本文所定义。本公开还涉及至少一种此类实体的制备方法，以及用于制备此类实体的中间体，涉及含有至少一种此类实体的药物组合物，涉及至少一种此类实体在制备药物中的用途，以及涉及至少一种此类实体在治疗过敏性疾病、自身免疫性疾病、病毒性疾病和癌症等疾病中的用途。
• EP2850067B1
  申请人：——

  公开号：EP2850067B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US9376398B2
  申请人：——

  公开号：US9376398B2

  公开（公告）日：2016-06-28