2-amino-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-4(3H)-pyrimidinone | 892761-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-amino-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-4(3H)-pyrimidinone
• 英文别名: 2-amino-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one；2-Amino-6-(4-methylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-4-one；2-amino-4-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 892761-00-1
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: KKKZFUFQZFXSJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 沸点：
  377.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 碳酸胍 、 对甲基苯甲醛 在 amino-functionalized MCM-41 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到2-amino-6-(4-methylphenyl)-5,6-dihydro-4(3H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Amino-Functionalized MCM-41 base-Catalyzed one-Pot synthesis of 2-Amino-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones

  摘要：

  A simple and efficient one-pot method for the preparation of 2-amino-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one from the cyclocondensation of Meldrum's acid, aldehydes and guanidinium carbonate using a catalytic amount of amino-functionalized MCM-41 is described. This efficient technique has the advantage of giving 2-NH2-DHPM building blocks using a base catalyst in good to high yields, being completed in short reaction times and offering a simple product isolation procedure.

  DOI：

  10.1007/bf03246225

文献信息

• An Eco-Friendly and Highly Efficient Synthesis of Pyrimidinones Using a TiO2-CNTs Nanocomposite Catalyst
  作者：Shahin Khalilian、Shahrzad Abdolmohammadi、Fereshteh Nematolahi

  DOI：10.2174/1570178614666170321113926

  日期：2017.6.14

  nanocomposite catalyzed procedure for the synthesis of 2-amino-6-aryl-5,6-dihydro-4(3H)-pyrimidinones from a one-pot threecomponent coupling reaction of Meldrum’s acid, aromatic aldehydes, and guanidine nitrate with high yields under solvent-free conditions. This new protocol has revealed several advantages such as recyclability of catalyst, short reaction times, high to excellent yields of products

  背景：在有机合成中使用非均相催化剂的最新发展增加了对精细金属氧化物纳米颗粒的需求。纳米级的二氧化钛纳米颗粒（TiO2 NPs）具有优异的性能，例如高催化活性，无毒，易于获得，水分稳定性和可重复使用性，因此可用于多种有机和无机转化。嘧啶酮是药物和制药工业领域中的特权杂环。 方法：在催化量的合成的TiO2-CNTs纳米复合材料存在下，当前方法学解决了Meldrum酸，芳族醛和硝酸胍的直接组装，可用于提供2-氨基-6-芳基-5,6 -dihydro-4（3H）-嘧啶酮在无溶剂条件下2-3小时内。 结果：通过简单的一锅三组分偶联反应，合成了一系列2-氨基-6-芳基-5,6-二氢-4（3H）-嘧啶酮，高产率（90-98％）重量比为50:50的TiO2-CNTs纳米复合材料是一种有效且可回收的催化剂。所有合成的化合物均通过令人满意的元素分析，IR，1H和13C NMR光谱进行了很好的表征。通过XRD，
• Mohammadnejad, Mahdieh; Hashtroudi, Mehri S.; Balalaie, Saeed, Heterocyclic Communications, 2009, vol. 15, # 6, p. 459 - 465
  作者：Mohammadnejad, Mahdieh、Hashtroudi, Mehri S.、Balalaie, Saeed

  DOI：——

  日期：——
• Amino-Functionalized MCM-41 base-Catalyzed one-Pot synthesis of 2-Amino-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-ones
  作者：M. Mirza-Aghayan、T. Baie Lashaki、M. Rahimifard、R. Boukherroub、A. A. Tarlani

  DOI：10.1007/bf03246225

  日期：2011.3

  A simple and efficient one-pot method for the preparation of 2-amino-5,6-dihydropyrimidin-4(3H)-one from the cyclocondensation of Meldrum's acid, aldehydes and guanidinium carbonate using a catalytic amount of amino-functionalized MCM-41 is described. This efficient technique has the advantage of giving 2-NH2-DHPM building blocks using a base catalyst in good to high yields, being completed in short reaction times and offering a simple product isolation procedure.