2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇 | 566169-93-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇
• 英文名称: 2-(4-(methylamino)phenyl)benzo[d]thiazol-6-ol
• 英文别名: PiB；2-(4'-(methylamino)phenyl)-6-hydroxybenzothiazole；Pittsburgh Compound B；2-[4-(methylamino)phenyl]-1,3-benzothiazol-6-ol；[³H]PIB
• CAS: 566169-93-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• 分子量: 256.328
• InChiKey: ZQAQXZBSGZUUNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.7±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

应用广泛，2-(4-(二甲基氨基)苯基)苯并[D]噻唑-6-醇是一种重要的有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产的各个环节。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(6-((5-aminopentyl)oxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  2-Phenylbenzothiazole conjugated with cyclopentadienyl tricarbonyl [CpM(CO)₃] (M = Re,^99mTc) complexes as potential imaging probes for β-amyloid plaques

  摘要：

  使用共轭方法设计的[CpM(CO)₃]（M = Re，99mTc）标记的2-苯基苯并噻唑被评估为Aβ斑块的SPECT示踪剂。

  DOI：

  10.1039/c5dt00023h
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-methoxybenzo[d]thiazol-2-yl)-N-methylaniline 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以38%的产率得到2-[4-(甲基氨基)苯基]-1,3-苯并噻唑-6-醇
  参考文献：
  名称：

  用于调节和 64Cu PET 成像的 Aβ 聚集的金属螯合苯并噻唑多功能化合物

  摘要：

  虽然阿尔茨海默病 (AD) 是最常见的神经退行性疾病，但仍然缺乏针对这种疾病的有效治疗和诊断药物。本文报道了一系列新的多功能化合物 (MFC)，它们对淀粉样蛋白聚集体具有明显的亲和力，可用于调节 Aβ 聚集及其毒性，以及 Aβ 聚集体的正电子发射断层扫描 (PET) 成像。首先，在所测试的六种化合物中，HYR-16被证明能够将有毒的 Cu 介导的 Aβ 寡聚化重新路由为毒性较小的淀粉样蛋白原纤维的形成。此外，HYR-16还可以缓解由Cu 2+引起的活性氧（ROS）的形成。离子通过类芬顿反应。其次，通过与64 Cu 放射性同位素的预螯合，这些 MFC 可以很容易地转化为 PET 显像剂，并且HYR-4和HYR-17的 Cu 配合物在体外和离体都表现出良好的淀粉样斑块的荧光染色和放射性标记。重要的是，64 Cu 标记的HYR-17被证明具有高达 0.99 ± 0.04 %ID/g 的显着脑摄取。总体而言，通过评估这些

  DOI：

  10.1039/d0sc02641g

文献信息

• [EN] NITROXIDE CONTAINING AMYLOID BINDING AGENTS FOR IMAGING AND THERAPEUTIC USES<br/>[FR] AGENTS DE LIAISON À L'AMYLOÏDE CONTENANT DU NITROXYDE UTILISÉS EN IMAGERIE ET À DES FINS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017031239A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  The present invention provides methods of using nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds to image amyloid. The present invention also provides nitroxide spin-labeled amyloid beta-binding compounds

  本发明提供了使用亚硝基自旋标记的淀粉样β结合化合物来成像淀粉样物质的方法。本发明还提供了亚硝基自旋标记的淀粉样β结合化合物。
• [EN] PROTEOLYSIS TARGETING CHIMERIC (PROTAC) COMPOUND WITH E3 UBIQUITIN LIGASE BINDING ACTIVITY AND TARGETING ALPHA-SYNUCLEIN PROTEIN FOR TREATING NEURODEGENERATIVE DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉ CHIMÈRE CIBLANT LA PROTÉOLYSE (PROTAC) AYANT UNE ACTIVITÉ DE LIAISON À L'UBIQUITINE LIGASE E3 ET CIBLANT UNE PROTÉINE ALPHA-SYNUCLÉINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES
  申请人：ARVINAS OPERATIONS INC

  公开号：WO2020041331A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which find utility as modulators of alpha-synuclein (target protein). In particular, the present disclosure is directed to bifunctional compounds, which contain on one end a Von Hippel-Lindau, cereblon, Inhibitors of Apotosis Proteins or mouse double-minute homolog 2 ligand which binds to the respective E3 ubiquitin ligase and on the other end a moiety which binds the target protein, such that the target protein is placed in proximity to the ubiquitin ligase to effect degradation (and inhibition) of target protein. The present disclosure exhibits a broad range of pharmacological activities associated with degradation/ inhibition of target protein. Diseases or disorders that result from aggregation or accumulation of the target protein are treated or prevented with compounds and compositions of the present disclosure. Such diseases or disorders are alpha-synucleinopathies or neurodegenerative diseases associated with alpha-synuclein accumulation and aggregation, such as e.g. Parkinson Disease, Alzheimer's Disease, dementia, dementia with Lewy bodies or multiple system atrophy, in particular Parkinson's Disease.

  本公开涉及双功能化合物，其作为α-突触核蛋白（目标蛋白）的调节剂具有实用性。具体而言，本公开涉及包含一端为Von Hippel-Lindau、cereblon、凋亡抑制蛋白或鼠双分子同源物2配体的双功能化合物，该配体与相应的E3泛素连接酶结合，另一端为与目标蛋白结合的基团，使得目标蛋白靠近泛素连接酶以促使目标蛋白的降解（和抑制）。本公开展示了与目标蛋白的降解/抑制相关的广泛药理活性范围。本公开的化合物和组合物用于治疗或预防由目标蛋白聚集或积累导致的疾病或紊乱。这些疾病或紊乱是与α-突触核蛋白积累和聚集相关的α-突触核蛋白病或神经退行性疾病，例如帕金森病、阿尔茨海默病、痴呆症、带有Lewy小体的痴呆症或多系统萎缩，特别是帕金森病。
• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• AMYLOID-IMAGING AGENTS
  申请人：WANG YANMING

  公开号：US20090123373A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A molecular probe for use in the detection of amyloid in a subject includes a dibenzothiazole derivative.

  用于检测主体中淀粉样蛋白的分子探针包括二苯并噻唑衍生物。
• 与Aβ斑块具有亲和力的2-芳基苯并噻唑类化 合物、其制备方法及应用
  申请人：北京师范大学

  公开号：CN103497217B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明提供了一种与Aβ斑块具有高亲和力的2-芳基苯并噻唑类化合物、其制备方法及应用。所述化合物的结构如式（I）所示：体外竞争结合实验表明，该类分子与Aβ1-42聚集体具有中等亲和力；体外放射自显影实验表明Tc-99m标记的该类分子可特异性、高亲和力的与人脑血管中的Aβ斑块结合；正常小鼠体内生物分布实验表明，部分Tc-99m标记的显像剂具有很低初始脑摄取，血清除快等优点，有望成为一种新的用于CAA或AD早期临床诊断的单光子Aβ斑块显像剂。