tert-butyl (4-mercaptophenyl)carbamate | 852448-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-mercaptophenyl)carbamate
• 英文别名: 4-mercaptophenyl-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-(4-sulfanylphenyl)carbamate
• CAS: 852448-31-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD22578659
• 分子量: 225.312
• InChiKey: YYZNFLXZNSOQHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  288.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-mercaptophenyl)carbamate 在 盐酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(pyridin-4-ylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  ANTI-MUCUS DRUGS AND USES THEREFOR

  摘要：

  揭示了一种识别、生成和合成抑制MAPK13活性的化合物的方法。在各种实施方式中，本教导的化合物、其盐和前药可以用于治疗涉及过多粘液产生的疾病和紊乱。

  公开号：

  US20150183777A1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 4-氨基苯硫酚 在 indium(III) bromide 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到tert-butyl (4-mercaptophenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Indium(III) Halides as New and Highly Efficient Catalysts for N-tert-Butoxycarbonylation of Amines

  摘要：

  溴化铟(III)和氯化铟(III)在室温下以及无溶剂条件下有效地催化胺类与(Boc)2O的N-叔丁氧羰基化反应。多种芳香、杂芳香和脂肪胺类在短时间内高效转化为N-叔丁基氨基甲酸酯。手性胺、α-氨基酸酯和β-氨基醇在较高产率下得到光学纯的N-t-Boc衍生物。反应具有化学选择性，未观察到异氰酸酯、脲和N,N-二-t-Boc形成等竞争性副反应。氨基醇也能进行化学选择性转化为N-叔丁基氨基甲酸酯，而不形成噁唑烷酮。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942492

文献信息

• Exploration of the carmaphycins as payloads in antibody drug conjugate anticancer agents
  作者：Jehad Almaliti、Bailey Miller、Halina Pietraszkiewicz、Evgenia Glukhov、C. Benjamin Naman、Toni Kline、Jeffrey Hanson、Xiaofan Li、Sihong Zhou、Frederick A. Valeriote、William H. Gerwick

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.10.024

  日期：2019.1

  conjugates (ADCs) represent a new dimension of anticancer chemotherapeutics, with warheads to date generally involving either antitubulin or DNA-directed agents to achieve low-to sub-nanomolar potency. However, other potent cytotoxins working by different pharmacological mechanisms are under investigation, such as α,β-epoxyketone based proteasome inhibitors. These proteasome active agents are an emerging

  抗体-药物偶联物（ADC）代表了抗癌化学疗法的新领域，迄今为止，弹头通常涉及抗微管蛋白或DNA定向剂，以实现低至亚纳摩尔的效能。但是，正在研究通过不同药理机制起作用的其他有效细胞毒素，例如基于α，β-环氧酮的蛋白酶体抑制剂。这些蛋白酶体活性剂是一类新兴的抗癌药物，对某些癌细胞系具有超强的细胞毒性。Carmaphycins是我们从海洋蓝细菌中分离和鉴定的后一类的代表，这些以及一些合成类似物均显示出这种水平的效力。在当前的工作中，我们研究了在新型ADC设计中使用这些强力细胞毒性化合物作为战斗部。我们设计并合成了含有胺手柄的卡马霉素B类似物文库，可将其连接至抗体接头。这些掺入的胺手柄的碱性显示出强烈影响其细胞毒性的特性。直链胺导致最大的细胞毒性降低，而碱性较弱的芳族胺保留了强大的活性，如4-磺酰基苯胺衍生物所证明的。这些研究结果确定了卡马霉素中的P2残基是最合适的接头连接点位点，因此，我们合成了
• Concise Synthesis of Functionalized Cyclobutene Analogues for Bioorthogonal Tetrazine Ligation
  作者：Jiayu Sun、Jie Li、Hongbao Sun、Chunling Li、Haoxing Wu

  DOI：10.3390/molecules26020276

  日期：——

  Novel bioorthogonal tools enable the development of new biomedical applications. Here we report the concise synthesis of a series of aryl-functionalized cyclobutene analogues using commercially available starting materials. Our study demonstrates that cyclobutene acts as a small, strained dienophile to generate stable substrates suitable for bioorthogonal tetrazine ligation.

  新型生物正交工具能够开发新的生物医学应用。在这里，我们报告了使用市售起始材料一系列芳基官能化环丁烯类似物的简明合成。我们的研究表明，环丁烯作为一种小的、有张力的亲双烯体，可以产生适合生物正交四嗪连接的稳定底物。
• Poly(4-vinylpyridine) catalyzed chemoselective O-TMS protection of alcohols and phenols and N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1007/s13738-011-0060-5

  日期：2012.8

  Poly(4-vinylpyridine) (PVP) acts as an efficient and reusable catalyst for the selective and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) and N-tert-butoxycarbonylation of amines with (Boc)2O. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields.

  多（4-乙烯基吡啶）（PVP）作为选择性和高效的三甲基硅烷化醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）以及胺的N-叔丁氧羰基化与双（叔丁氧羰基）氧化物（Boc）2O的催化剂，具有高效和可重复使用的特性。所有反应都在温和条件下进行，产率为良好至高水平。
• Preparation, characterization and application of succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄) as an efficient ionic liquid catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli Jolodar、Mohadeseh Seddighi、Hojatollah Takbiri Borujeni

  DOI：10.1039/c4ra14130j

  日期：——

  Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄), which is prepared from the reaction of succinimide and sulfuric acid, showed excellent catalytic activity for theN-Boc protection of various amines under solvent free conditions.

  琥珀酰亚胺硫酸氢盐([H-Suc]HSO4)，由琥珀酰亚胺和硫酸反应制备，在无溶剂条件下对各种胺的N-Boc保护显示了出色的催化活性。
• MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Foresee Pharmaceuticals Co., Ltd.

  公开号：US20190352288A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  Hydantoin based compounds useful as inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs), particularly macrophage elastase (MMP-12) are described. Also described are related compositions and methods of using the compounds to inhibit MMP-12 and treat diseases mediated by MMP-12, such as asthma, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), emphysema, acute lung injury, idiopathic pulmonary fibrosis (IPF), sarcoidosis, systemic sclerosis, liver fibrosis, nonalcoholic steatohepatitis (NASH), arthritis, cancer, heart disease, inflammatory bowel disease (IBD), acute kidney injury (AKI), chronic kidney disease (CKD), Alport syndrome, and nephritis.

  基于海达通的化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）有抑制作用，尤其是巨噬细胞弹性蛋白酶（MMP-12）。本文还描述了相关的组合物及使用这些化合物抑制MMP-12和治疗由MMP-12介导的疾病的方法，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、肺气肿、急性肺损伤、特发性肺纤维化（IPF）、结节病、系统性硬化病、肝纤维化、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、关节炎、癌症、心脏病、炎症性肠病（IBD）、急性肾损伤（AKI）、慢性肾病（CKD）、阿尔波特综合症和肾炎。