2-(4-Nitrobenzyl)phenol | 93343-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-Nitrobenzyl)phenol
• 英文别名: 2-[(4-Nitrophenyl)methyl]phenol
• CAS: 93343-62-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: JAUHUIUQRMKKOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  404.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Nitrobenzyl)phenol 、 硫酸二甲酯 生成 1-methoxy-2-(4-nitrobenzyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Tadzhimukhamedov, Kh. S.; Abdurasuleva, A. R.; Akhmedov, K. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, # 5, p. 944 - 946

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[羟基-(4-硝基苯基)甲基]环己-2-烯-1-酮 在 吡啶 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-Nitrobenzyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  NaNO2 催化的环己烯酮-MBH 乙酸酯反应：2-亚甲基-3-环己烯酮的简便合成

  摘要：

  摘要 首次建立了NaNO 2催化从容易获得的环己烯酮-MBH乙酸酯合成2-亚甲基-3-环己烯酮的方法。目标产物快速生成，产率中等至较高，且E/Z选择性较高。操作简便、官能团耐受性好、反应条件温和以及NaNO 2高效生成2-亚甲基-3-环己烯酮的实用性构成了该反应的诱人优点。

  DOI：

  10.1080/00397911.2023.2235625

文献信息

• A Synthesis of α-Alkyl Cycloenones by Pd-Catalyzed Suzuki–Miyaura Coupling with Cyclic Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Shangzhang Li、Mengni Pan、Yue Shen、Yang Li、Wanfang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02530

  日期：2024.4.19

  We herein disclose a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling of cyclic Morita–Baylis–Hillman adducts with organoboronic acids under mild conditions, which allows for a rapid access to diverse α-alkyl substituted cycloenones. The advantage of this method resides in the employment of functionalized allyl alcohols as the unprecedented electrophilic partners in the absence of external activators.

  我们在此公开了在温和条件下环状Morita-Baylis-Hillman加合物与有机硼酸的Pd催化的Suzuki-Miyaura偶联，其允许快速获得多种α-烷基取代的环烯酮。该方法的优点在于在没有外部活化剂的情况下使用官能化烯丙醇作为前所未有的亲电子伴侣。
• Dimethyl sulfide–boron trihalide-mediated reactions of α,β-unsaturated ketones with aldehydes: one-pot synthesis of Baylis–Hillman adducts and α-halomethyl enones
  作者：Tatsunori Iwamura、Masaru Fujita、Tetsuya Kawakita、Sayaka Kinoshita、Shin-ichi Watanabe、Tadashi Kataoka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00842-0

  日期：2001.10

  The reactions of aldehydes with 3-buten-2-one (2) were conducted in the presence of (BBr3Me2S)-Me-. or BCl3-Me2S and then worked up with aqueous NaHCO3, affording the a-methylene aldol 3, (alpha -halomethyl aldol 4 or 6, and a-halomethyl enones 5 or 7, respectively. In contrast, the reactions quenched with water gave the alpha -halomethyl enones 5 or 7 in high yields, while the work-up with an aqueous 10% trimethylamine gave the alpha -methylene aldol 3. The phenol 15 and half-acetal 16 were obtained from the reaction of p-nitrobenzaldehyde (1a) with cyclohexenone (10). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TORII, SIGERU;TANAKA, HIDEO;TANIGUCHI, MASATOSHI;KAMEYAMA, YUTAKA;SASAOKA+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N1, C. 3633-3637
  作者：TORII, SIGERU、TANAKA, HIDEO、TANIGUCHI, MASATOSHI、KAMEYAMA, YUTAKA、SASAOKA+

  DOI：——

  日期：——
• TADZHIMUXAMEDOV, X. S.;ABDURASULEVA, A. R.;AXMEDOV, K. N., ZH. ORGAN. XIMII, 1984, 20, N 5, 1037-1040
  作者：TADZHIMUXAMEDOV, X. S.、ABDURASULEVA, A. R.、AXMEDOV, K. N.

  DOI：——

  日期：——