N-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carboxamide | 68873-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid-(2,6-dimethyl-anilide)；Furan-2-carbonsaeure-(2,6-dimethyl-anilid)
• CAS: 68873-22-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00030610
• 分子量: 215.252
• InChiKey: JHKXLXFJRVUZRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carboxamide 在 劳森试剂 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-N-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carbohydrazonamide
  参考文献：
  名称：

  Bezbarua, Maitreyee Sarma; Kataky, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2014, vol. 23, # 4, p. 425 - 428

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-呋喃羧酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-(2,6-dimethylphenyl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用市售的耐空气和潮气稳定的钯/ NHC（N-杂环碳）络合物对仲酰胺进行两步转氨基的一般方法

  摘要：

  据报道，第一种通用方法是对由Pd-NHC（NHC = N-杂环卡宾）配合物催化的仲羧酰胺进行氨基转移。市售的空气和湿气稳定（NHC）Pd（R-烯丙基）Cl配合物可以实现广泛的N - Boc和N- Ts酰胺的C-N交叉偶联，这是通过选择性酰胺N-官能化获得的，与非亲核性苯胺和位阻胺的收率非常好。多功能钯-NHC络合物作为催化剂的首次使用代表了通过N-C活化进行过渡金属催化的酰胺的C（酰基）-N氨基化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00796

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative amidation between aldehydes and arylamines under mild conditions
  作者：Yongzheng Ding、Xian Zhang、Dongyang Zhang、Yuting Chen、Zhibing Wu、Peiyi Wang、Wei Xue、Baoan Song、Song Yang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.113

  日期：2015.2

  amide compounds, including heterocyclic amide compounds, were obtained with moderate to good yields ranging from 31–88% by using copper iodide (CuI) to catalyze the oxidative amidation between aldehydes and amines under solvent-free conditions at room temperature in air.

  已经开发了制备酰胺键的简便策略。通过使用碘化铜（CuI）催化室温下无溶剂条件下的空气中醛和胺之间的氧化酰胺化反应，可以得到一系列酰胺化合物，包括杂环酰胺化合物，产率在31％到88％之间，中等至良好。 。
• Versatile One-Pot Synthesis of Polysubstituted Cyclopent-2-enimines from α,β-Unsaturated Amides: Imino-Nazarov Reaction
  作者：Ting Fan、Ao Wang、Jia-Qi Li、Jian-Liang Ye、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1002/anie.201805641

  日期：2018.8.6

  The imino‐Nazarov cyclization of the polysubstituted pentan‐1,4‐diene‐3‐imines was realized. To this aim, a one‐pot procedure involving reductive alkenyliminylation of α,β‐unsaturated secondary amides with potassium organotrifluoroborates, followed by acid‐catalyzed imino‐Nazarov cyclization of the polysubstituted pentan‐1,4‐diene‐3‐imine intermediates, was studied systematically. This mild, operationally

  多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺的亚氨基-纳扎罗夫环化反应得以实现。为此，采用了一锅法，其中包括将α，β-不饱和仲酰胺与有机三氟硼酸钾进行还原性烯基亚氨基化，然后对多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺中间体进行酸催化的亚氨基-纳扎罗夫环化。有系统地研究。这种温和，操作简单，灵活且高产的方案有效地提供了多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺，环戊烯亚胺和α-氨基环戊烯酮，它们在有机合成中是有用的支架。通过密度泛函理论计算研究了多取代的戊丹-1,4-二烯-3-亚胺在C2位置的取代基效应。
• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• Fungicidal acylanilide compounds, their preparation, compositions containing them and their use
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0005591A1

  公开（公告）日：1979-11-28

  Fungicidal acylanilide derivatives have the formula: wherein R and R, are halogen or alkyl; R7 is furyl, alkoxyalkyl or alkoxy; R3 is alkenyl or propargyl optionally substituted with halogen, alkyl, alkoxy, haloalkyl, alkoxycarbonyl or aryl; and Y is one or more H or Hal atoms or alkyl groups.

  杀真菌酰苯胺衍生物具有以下式子： 其中 R 和 R, 是卤素或烷基；R7 是呋喃基、烷氧基烷基或烷氧基；R3 是可选地被卤素、烷基、烷氧基、卤代烷基、烷氧羰基或芳基取代的烯基或丙炔基；Y 是一个或多个 H 或 Hal 原子或烷基。
• N-Oximinoalkyl-anilide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019858A2

  公开（公告）日：1980-12-10

  Die Erfindung betrifft neue N-Oximinoalkylanilide, mehre-Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide. Die Verbindungen der allgemeinen Formel in welcher R1 bis R7 die in der Beschreibung angegebene Bedeutung besitzen, werden erhalten, wenn man Anilinoalkyloxim-ether mit Säurechloriden oder -bromiden bzw. -anhydriden in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt; daneben gibt es noch andere spezielle Herstellungsverfahren. Die Wirkstoffe sind für den Gebrauch als Pflanzenschutzmittel geeignet und können mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Oomyceten, z.B. gegen den Erreger der Kraut- und Braunfäule der Tomate und Kartoffel (Phytophthora infestans) sowie von Pyricularia oryzae am Reis, eingesetzt werden.

  本发明涉及新的 N-氧亚氨基烷基苯胺、几种制备工艺及其作为杀菌剂的用途。 通式如下的化合物 其中 R1 至 R7 的含义见说明，它们是通过苯胺基烷基肟醚与酸氯化物、酸溴化物或酸酐在稀释剂和酸粘合剂的作用下反应而得到的；也有其他特殊的生产工艺。 这些活性成分适合用作植物保护剂，特别是在防治卵菌方面效果显著，如防治引起番茄和马铃薯晚疫病的病原体（Phytophthora infestans）和水稻上的 Pyricularia oryzae。