环丁-2-烯-1-基苯 | 20211-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环丁-2-烯-1-基苯
• 英文名称: cyclobut-2-enyl-benzene
• 英文别名: Cyclobut-2-enyl-benzol；3-Phenylcyclobutene；cyclobut-2-en-1-ylbenzene
• CAS: 20211-64-7
• 化学式: C₁₀H₁₀
• 分子量: 130.189
• InChiKey: PTVHQPMLCSSVQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  181.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环丁-2-烯-1-基苯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 苯基环丁烷
  参考文献：
  名称：

  Electronic structure and reactivity of small ring compounds. V. Reaction of some bicyclobutanes with various dienophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00763a037
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 环丁-2-烯-1-基苯
  参考文献：
  名称：

  乙炔的Stannylcupration，然后与环氧化物反应：合成环丁烯的新型环空策略。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo980874s

文献信息

• Experimental Determination of the Heat of Hydrogenation of Phenylcyclobutadiene
  作者：Alireza Fattahi、Lev Lis、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja0525511

  日期：2005.9.1

  The heat of hydrogenation of phenylcyclobutadiene (DeltaH degrees (hyd) = 57.4 +/- 4.9 kcal mol(-1)) was determined via a thermodynamic cycle by carrying out gas-phase measurements on 1-phenylcyclobuten-3-yl cation. This leads to an antiaromatic destabilization energy of 27 +/- 5 kcal mol(-1), a difference of 9.6 +/- 4.9 kcal mol(-1) for the first and second C-H bond dissociation energies of 1-phenylcyclobutene

  苯基环丁二烯 (DeltaH 度 (hyd) = 57.4 + /-4.9 kcal mol(-1)) 的氢化热是通过热力学循环通过对 1-苯基环丁烯-3-基阳离子进行气相测量来确定的。这导致 27 +/- 5 kcal mol(-1) 的抗芳香族去稳定能，1-苯基环丁烯的第一个和第二个 CH 键解离能的差异为 9.6 +/- 4.9 kcal mol(-1)，以及环丁二烯形成热的估计值为 96 +/- 5 kcal mol(-1)。这些结果与 G3、G3(MP2) 和 B3LYP 计算进行了比较，并代表了单环环丁二烯能量的首次实验测量。
• Baldry,P.J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1975, p. 1913 - 1920
  作者：Baldry,P.J.

  DOI：——

  日期：——
• Baldry, Peter J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 805 - 808
  作者：Baldry, Peter J.

  DOI：——

  日期：——
• Baldry, Peter, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 809 - 815
  作者：Baldry, Peter

  DOI：——

  日期：——
• KOMATSU, KOICHI;AKAMATSU, HIDEKAZU;OKAMOTO, KUNIO, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 47, 5889-5890
  作者：KOMATSU, KOICHI、AKAMATSU, HIDEKAZU、OKAMOTO, KUNIO

  DOI：——

  日期：——