环丁-2-烯-1-基(三苯基)硅烷 | 922189-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 环丁-2-烯-1-基(三苯基)硅烷
• 英文名称: 3-triphenylsilylcyclobutene
• 英文别名: (Cyclobut-2-en-1-yl)(triphenyl)silane；cyclobut-2-en-1-yl(triphenyl)silane
• CAS: 922189-85-3
• 化学式: C₂₂H₂₀Si
• 分子量: 312.486
• InChiKey: SASPUPCBYFLRIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯硅烷 、 2-氯环丁烯 在 萘 、 sodium 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.03h， 以24%的产率得到环丁-2-烯-1-基(三苯基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  环烷烃和环烯烃的 C−H 键离解能

  摘要：

  环丁烯的两个 CH 键解离能均在气相（BDE = 91.2 +/- 2.3（烯丙基）和 112.5 +/- 2.5（乙烯基）kcal mol-1）中通过热力学循环通过进行质子亲合力和电子- 1- 和 3- 环丁烯基阴离子的结合能测量。将结果与无环模型化合物顺式 2-丁烯的结果进行比较，并提供所需信息以通过实验确定环丁二烯的形成热。还对环烷烃、环烯烃和选定的参考化合物进行了化学准确的 G3 和 W1 计算。似乎通常引用的环丙烷、环丁烷和环己烷的键能 3 到 4 kcal mol-1 太小了，它们的 pi 键强度（如 BDE1 - BDE2 给出的）误差高达 8 kcal mol-1。

  DOI：

  10.1021/ja065348u

文献信息

• Cycloalkane and Cycloalkene C−H Bond Dissociation Energies
  作者：Zhixin Tian、Alireza Fattahi、Lev Lis、Steven R. Kass

  DOI：10.1021/ja065348u

  日期：2006.12.1

  Both C-H bond dissociation energies for cyclobutene were measured in the gas phase (BDE = 91.2 +/- 2.3 (allyl) and 112.5 +/- 2.5 (vinyl) kcal mol-1) via a thermodynamic cycle by carrying out proton affinity and electron-binding energy measurements on 1- and 3-cyclobutenyl anions. The results were compared to those for an acyclic model compound, cis-2-butene, and provide the needed information to experimentally

  环丁烯的两个 CH 键解离能均在气相（BDE = 91.2 +/- 2.3（烯丙基）和 112.5 +/- 2.5（乙烯基）kcal mol-1）中通过热力学循环通过进行质子亲合力和电子- 1- 和 3- 环丁烯基阴离子的结合能测量。将结果与无环模型化合物顺式 2-丁烯的结果进行比较，并提供所需信息以通过实验确定环丁二烯的形成热。还对环烷烃、环烯烃和选定的参考化合物进行了化学准确的 G3 和 W1 计算。似乎通常引用的环丙烷、环丁烷和环己烷的键能 3 到 4 kcal mol-1 太小了，它们的 pi 键强度（如 BDE1 - BDE2 给出的）误差高达 8 kcal mol-1。