N-pent-4-enylpyrrolidine | 57858-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-pent-4-enylpyrrolidine
• 英文别名: 1-pent-4-enyl-pyrrolidine；1-Pent-4-enyl-pyrrolidin；Pyrrolidine, N-(4-pentenyl)-；1-pent-4-enylpyrrolidine
• CAS: 57858-14-7
• 化学式: C₉H₁₇N
• 分子量: 139.241
• InChiKey: PUHLASNKJAZTRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-80 °C(Press: 30-34 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pent-4-enylpyrrolidine 、 4-庚酮 在 四丁基溴化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  电还原烯烃-酮偶联

  摘要：

  提出了一种用户友好的方法，通过反转断开的极性来避开古老的格氏加成法，以获取未活化酮的叔醇。在这项工作中，当加入简单的未活化烯烃以完成相同的整体转化时，酮反而充当亲核试剂。这种耦合的范围很广，因为使用电化学方法可以实现，并且反应是可扩展的、化学选择性的，并且不需要排除空气或水的预防措施。多项应用证明了多步合成反应的简化性质，机理研究指出了一种直观的机制，让人联想到其他化学还原剂，如 SmI2（不能完成相同的反应）。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11214
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)吡咯烷 、 氯丙烯镁 在 乙醚 作用下， 生成 N-pent-4-enylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  N-substituted phthalimides and their synthesis

  摘要：

  公开号：

  US02432905A1

文献信息

• Intramolecular Carbolithiation Reactions of Chiralα-Amino-organolithium Species
  作者：Neil J. Ashweek、Iain Coldham、David J. Snowden、Graham P. Vennall

  DOI：10.1002/1521-3765(20020104)8:1<195::aid-chem195>3.0.co;2-h

  日期：2002.1.4

  Enantiomerically enriched alpha-amino-organolithium species, in which the lithium atom is attached to a stereogenic carbon centre, have been found to be chemically stable at room temperature in a solvent of very low polarity and undergo intramolecular carbolithiation onto an unactivated alkene. The configurational stability of the chiral organolithium species, bearing a variety of N-alkenyl substituents

  已经发现对映体富集的α-氨基-有机锂物质（其中锂原子连接到立体碳中心）在室温下在极性非常低的溶剂中化学稳定，并且在未活化的烯烃上进行分子内碳环化反应。通过研究环化产物的对映体纯度，探讨了带有多种N-烯基取代基的手性有机锂物种的构型稳定性。使用N-丁-3-烯基-2-硫代吡咯烷，到五元环的环化比消旋更迅速，并且在不损失光学纯度的情况下获得了高产率的吡咯并立烷生物碱（+）-假hel基三烷。相反，对于N-戊-4-基-2-基-2-硫代吡咯烷，发现环化成六元环时光学纯度显着降低。测定到六元环的环化反应在23摄氏度下发生约90分钟的半衰期t（1/2）。该有机锂物质在己烷/ Et2O 4：1中的差向异构化计算为半衰期，t（1/2）在23摄氏度时约30分钟。使用带有末端苯硫基取代基的烯烃获得增强的吲哚并咪唑环系统形成对映选择性。对于N-[（3-苯硫基）-丙-2-烯基] -2-硫代吡咯烷，环化成四元环时，在T
• 2,5,6,7-tetrasubstituted Thiazolo[4,5-b]pyridine Derivatives and Use Thereof
  申请人：KYUNGPOOK NATIONAL UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20150307516A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  Provided are a pharmaceutical composition containing a 2,5,6,7-tetrasubstituted thiazolo[4,5-b]pyridine derivative represented by Formula 1 as an active ingredient and a use thereof effective on a vascular inflammation-related infectious disease triggered by activity of HMGB1 protein. As investigating an anti-sepsis effect through a CLP-induced sepsis animal test that a sepsis survival rate is increased, it is identified that the pharmaceutical composition contains the 2,5,6,7-tetrasubstituted thiazolo[4,5-b]pyridine derivative or a pharmaceutically available salt thereof as an active ingredient to be used as a therapeutic agent for a vascular inflammatory disease and infectious disease including sepsis triggered by activity of HMGB1 protein.

  提供了一种药物组合物，其含有一种由化学式1表示的2,5,6,7-四取代噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物作为活性成分，以及其在由HMGB1蛋白活性引发的血管炎症相关感染性疾病上的有效用途。通过对CLP诱导的败血症动物试验研究抗败血症效果，发现药物组合物含有2,5,6,7-四取代噻唑并[4,5-b]吡啶衍生物或其药用可用盐作为活性成分，可用作治疗血管炎症性疾病和由HMGB1蛋白活性引发的感染性疾病，包括败血症的治疗剂。
• Chiral organolithium species: determination of the rate of cyclization and extent of racemization
  作者：Iain Coldham、Graham P. Vennall

  DOI：10.1039/b004519p

  日期：——

  The rate of intramolecular carbolithiation onto an unactivated alkene to give a six-membered ring has been determined and follows first order kinetics with a half life of ∼90 min at 23 °C; this allows significant racemization using a chiral organolithium species, although good levels of optical purity are obtained with a phenylthio-substituted alkene.

  分子内烃基化到未活化的非官能性烯烃上形成六元环的速率已经确定，遵循一阶动力学，在23°C时半衰期为90分钟；这允许使用手性有机锂物种进行显著的消旋化，尽管使用苯硫基取代的烯烃可以获得很好的光学纯度。
• Unsaturated amines and process for making same
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：US02409287A1

  公开（公告）日：1946-10-15
• AMINOHETEROARYL COMPOUNDS AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：EP1603570B1

  公开（公告）日：2013-01-23