5-fluoro-2,3-diphenylbenzofuran | 1446486-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-fluoro-2,3-diphenylbenzofuran
• 英文别名: 5-Fluoro-2,3-diphenyl-1-benzofuran；5-fluoro-2,3-diphenyl-1-benzofuran
• CAS: 1446486-46-9
• 化学式: C₂₀H₁₃FO
• 分子量: 288.321
• InChiKey: IXBZUOSXUHMRSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-fluorophenoxy)-isoindole-1,3-dione 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 cesium acetate 、 sodium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-fluoro-2,3-diphenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-苯氧基乙酰胺和炔烃的氧化还原-中性偶联，具有可调的选择性

  摘要：

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。

  DOI：

  10.1002/anie.201300881

文献信息

• Facile synthesis of benzofurans via copper-catalyzed aerobic oxidative cyclization of phenols and alkynes
  作者：Wei Zeng、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang、Yadong Sun、Zhengwang Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/c3cc42326c

  日期：——

  synthesis of polysubstituted benzofurans using a copper catalyst and molecular oxygen from phenols and alkynes in a one-pot procedure has been reported. The transformation consists of a sequential nucleophilic addition of phenols to alkynes and oxidative cyclization. A wide variety of phenols and alkynes can be used in the same manner.

  已经报道了通过一锅法使用铜催化剂和来自苯酚和炔烃的分子氧的区域选择性合成多取代的苯并呋喃。该转化由苯酚向炔烃的顺序亲核加成和氧化环化组成。各种苯酚和炔烃可以相同的方式使用。
• Direct Access to Benzo[<i>b</i>]furans through Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation of Phenols and Unactivated Internal Alkynes
  作者：Malleswara Rao Kuram、M. Bhanuchandra、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1002/anie.201210217

  日期：2013.4.22

  2,3‐Disubstituted benzo[b]furans are prepared in one step from commercially available phenols and readily accessible unactivated internal alkynes (see scheme). This Pd‐catalyzed oxidative annulation has a broad substrate scope and allows access to a wide range of benzo[b]furans.

  2,3-二取代的苯并[ b ]呋喃一步一步由市售的苯酚和易于获得的未活化内部炔烃制得（参见方案）。这种Pd催化的氧化环化具有广泛的底物范围，并允许使用各种苯并[ b ]呋喃。
• Rhodium(III)-Catalyzed Redox-Neutral Coupling of<i>N</i>-Phenoxyacetamides and Alkynes with Tunable Selectivity
  作者：Guixia Liu、Yangyang Shen、Zhi Zhou、Xiyan Lu

  DOI：10.1002/anie.201300881

  日期：2013.6.3

  Give it a tweak: A novel oxidizing directing group was developed for a rhodium(III)‐catalyzed CH functionalization of N‐phenoxyacetamides with alkynes. A small change in the reaction conditions leads to either ortho‐hydroxyphenyl‐substituted enamides or cyclization to deliver benzofurans with high selectivity (see scheme; Cp*=C5Me5).

  给它一个调整：一种新颖的氧化定向基团被用于铑（III）催化的开发Ç  h的官能Ñ与炔-phenoxyacetamides。反应条件的微小变化会导致邻-羟苯基取代的酰胺或环化反应以高选择性提供苯并呋喃（参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。