<3-(2-iodophenyl)-1-propynyl>cyclohexane | 131251-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-(2-iodophenyl)-1-propynyl>cyclohexane
• 英文别名: 1-(3-cyclohexylprop-2-yn-1-yl)-2-iodobenzene；1-(3-cyclohexylprop-2-ynyl)-2-iodobenzene
• CAS: 131251-48-4
• 化学式: C₁₅H₁₇I
• 分子量: 324.204
• InChiKey: XFKIICIPYBZWKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±21.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-(2-iodophenyl)-1-propynyl>cyclohexane 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-(cyclohexylmethylene)-1,1-diphenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  镍催化的炔烃分子内氢化硅烷化：采用传统和电化学路线

  摘要：

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。

  DOI：

  10.1002/chem.202400440
• 作为产物：
  描述：

  碘苯二乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 <3-(2-iodophenyl)-1-propynyl>cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  苯碘二甲酸酯中的酸活化：直接观察、结构和意义

  摘要：

  在氧化过程中使用高价碘试剂已成为现代有机合成的主要内容。通常，酸（Lewis 或 Brønsted）会进一步增强 λ3 碘的反应性。然而，这种激活的起源仍然难以捉摸。在这里，我们使用PhI(OAc)2 与BF3·Et2O 的常见组合作为模型来充分探索这种活化现象。除了动态酸碱相互作用的光谱评估外，首次分离出假定的 PIDA·BF3 复合物并通过 X 射线衍射确定其结构。从结构和电子 (DFT) 的角度讨论了这种激活的后果，包括增强反应性的起源。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07999

文献信息

• Generation of allenyliodinanes and their reductive iodonio-Claisen rearrangement
  作者：Masahito Ochiai、Takao Ito、Yoshikazu Takaoka、Yukio Masaki

  DOI：10.1021/ja00004a037

  日期：1991.2

  iodinanes, which undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement. The lack of crossover products argues for the intramolecularity of the rearrangement. When both ortho positions of aryliodinanes are occupied with alkyl substituents, the reductive iodonio-Claisen rearrangement affords meta substitution products. This is the first to show that meta-Claisen rearrangement occurs preferentially even when a free para

  首次报道了烯丙基碘烷的生成及其还原性碘-克莱森重排。在 BF 3 -Et 2 O 存在下，炔丙基硅烷、锗烷和锡烷与芳基碘烷的反应在温和条件下发生还原性碘 - 克莱森重排，以良好的收率产生邻炔基碘芳烃。还原性邻位炔丙基化可能涉及烯基（芳基）碘烷的中间形成，其经历 [3,3]-σ 重排。交叉产物的缺乏证明了重排的分子内性。当芳基碘烷的两个邻位都被烷基取代时，还原性碘-克莱森重排提供间位取代产物。这是第一个表明即使在自由对位可用的情况下，meta-Claisen 重排也会优先发生。碘烷的还原性邻位炔丙基化反应在比克莱森重排温和得多的条件下发生。与丙二烯基（芳基）碘烷的 iodonio-Claisen 重排相关的较低活化能可以解释为断裂顶端碳 - 碘（III）键的小键能
• Acid Activation in Phenyliodine Dicarboxylates: Direct Observation, Structures, and Implications
  作者：Susana Izquierdo、Stéphanie Essafi、Iker del Rosal、Pietro Vidossich、Roser Pleixats、Adelina Vallribera、Gregori Ujaque、Agustí Lledós、Alexandr Shafir

  DOI：10.1021/jacs.6b07999

  日期：2016.10.5

  The use of the hypervalent iodine reagents in oxidative processes has become a staple in modern organic synthesis. Frequently, the reactivity of λ3 iodanes is further enhanced by acids (Lewis or Brønsted). The origin of such activation, however, has remained elusive. Here, we use the common combination of PhI(OAc)2 with BF3·Et2O as a model to fully explore this activation phenomenon. In addition to

  在氧化过程中使用高价碘试剂已成为现代有机合成的主要内容。通常，酸（Lewis 或 Brønsted）会进一步增强 λ3 碘的反应性。然而，这种激活的起源仍然难以捉摸。在这里，我们使用PhI(OAc)2 与BF3·Et2O 的常见组合作为模型来充分探索这种活化现象。除了动态酸碱相互作用的光谱评估外，首次分离出假定的 PIDA·BF3 复合物并通过 X 射线衍射确定其结构。从结构和电子 (DFT) 的角度讨论了这种激活的后果，包括增强反应性的起源。
• Nickel‐catalyzed Intramolecular Hydrosilylation of Alkynes: Embracing Conventional and Electrochemical Routes
  作者：Mathias Reboli、Seydou Kassamba、Muriel Durandetti

  DOI：10.1002/chem.202400440

  日期：——

  This paper presents a nickel-catalyzed intramolecular hydrosilylation of various aryl silanes containing a triple bond. The Ni(0) catalyst was generated through a simple reduction of the NiBr2bipy pre-catalyst using manganese metal or via electroreduction. In the latter case, the amount of electrons involved is catalytic, making the process highly manageable.

  本文提出了镍催化的各种含有三键的芳基硅烷的分子内氢化硅烷化反应。 Ni(0) 催化剂是通过使用金属锰或通过电还原对 NiBr 2 bipy 预催化剂进行简单还原而生成的。在后一种情况下，所涉及的电子量具有催化作用，使得该过程高度易于管理。