2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one | 24341-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
• CAS: 24341-83-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BClN₂O
• 分子量: 256.499
• InChiKey: ZOTPFAJJRGQMEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-257 °C
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 norbornene 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 2-(4-Chloro-2-iodophenyl)-1,3-dihydro-1,3,2-benzodiazaborinin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Anthranilamide-masked o-Iodoarylboronic Acids as Coupling Modules for Iterative Synthesis of ortho-Linked Oligoarenes

  摘要：

  采用Ru催化的o-C–H硅烷化反应，从AAM掩蔽的芳基硼酸制备了AAM掩蔽的o-碘芳基硼酸，随后通过ICl进行碘去硅化。在无配体条件下，AAM掩蔽的o-卤芳基硼酸与芳基硼酸的铃木-宫浦偶联反应得以进行。通过迭代的铃木-宫浦偶联序列合成了寡(o-苯基)和寡(萘-2,3-二基)。

  DOI：

  10.1246/cl.130136
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydrobenzo[d][1,3,2]diazaborinin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  从硼酸和邻氨基苯甲酰胺快速构建 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮 [RB(aam)]。

  摘要：

  描述了一种简单、高效且温和的方法，用于在乙酸乙酯上从硼酸和邻氨基苯甲酰胺合成 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮 [RB(aam)]。在没有脱水剂、金属催化剂、腐蚀性酸或其他添加剂的情况下，在室温下以中等到优异的收率制备了一系列 1,3,2-苯并二氮杂硼啉酮。同时，还进行了多克规模的反应，保证了反应的可扩展性，并且可以通过简单的过滤方便地分离产物。

  DOI：

  10.1039/d2ra06573h

文献信息

• An Efficient Ni/Pd Catalyzed Chemoselective Synthesis of 1,3,2‐Benzodiazaborininones from Boronic Acids and Anthranilamides
  作者：Hao‐Jie Wang、Mo Zhang、Wen‐Jing Li、Yu Ni、Jin Lin、Zhan‐Hui Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201900827

  日期：2019.11.5

  An efficient Ni/Pd catalyzed chemoselective synthesis of 1,3,2‐benzodiazaborininones from boronic acids and anthranilamide has been developed. This protocol allows for the rapid and straightforward access to a wide range of 1,3,2‐benzodiazaborininones at roomtemperature with excellent functional group tolerance.

  已经开发了一种高效的Ni / Pd催化从硼酸和邻氨基苯甲酰胺化学合成1,3,2-苯并二氮杂硼杂环丁烷酮的方法。该协议允许在室温下快速，直接地获得具有出色的官能团耐受性的各种1,3,2-苯并二氮杂硼硼烷酮。
• Biological evaluation the 2‐aryl‐2,3‐dihydrobenzodiazaborinin‐4(1 <i>H</i> )‐ones as potential dual α‐glucosidase and α‐amylase inhibitors with antioxidant properties
  作者：Malose J. Mphahlele、Nontokozo M. Magwaza、Sibusiso T. Malindisa、Yee Siew Choong

  DOI：10.1111/cbdd.13893

  日期：2021.8

  through kinetics (in vitro) and molecular docking (in silico) studies. The test compounds also exhibited significant antioxidant activity through the 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and nitric oxide (NO) free radical scavenging assays. These azaborininone derivatives exhibited no effect on the viability of the human lung cancer (A549) cell line after 24 hr and were also not toxic towards the Vero

  2-aryl-2,3-dihydrobenzodiazaborinin-4(1 H)-ones (azaborinone) 合成为 2-arylquinazoline-4-ones 的类似物，并通过体外酶促测定筛选对 α-葡萄糖苷酶和 α-淀粉酶活性的抑制作用。与用作参考标准的阿卡波糖相比，这些氮杂硼烷酮对这些酶表现出中等至良好的抑制作用。结果通过动力学（体外）和分子对接（计算机）研究得到酶-配体相互作用的支持。测试化合物还通过 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和一氧化氮 (NO) 自由基清除试验显示出显着的抗氧化活性。这些氮杂硼烷酮衍生物在 24 小时后对人肺癌 (A549) 细胞系的活力没有影响，并且对 Vero 细胞也没有毒性。
• Arynes and Their Precursors from Arylboronic Acids via Catalytic C–H Silylation
  作者：Karthik Devaraj、Fredric J. L. Ingner、Carina Sollert、Paul J. Gates、Andreas Orthaber、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00221

  日期：2019.5.3

  A new, operationally simple approach is presented to access arynes and their fluoride-activated precursors based on Ru-catalyzed C–H silylation of arylboronates. Chromatographic purification may be deferred until after aryne capture, rendering the arylboronates de facto precursors. Access to various new arynes and their derivatives is demonstrated, including, for the first time, those based on a 2

  提出了一种新的，操作简单的方法，该方法基于Ru催化的芳基硼酸酯的C–H甲硅烷基化来获得芳烃及其氟化物活化的前体。色谱纯化可推迟至芳烃捕获后进行，使芳基硼酸酯成为事实上的前体。展示了使用各种新的芳烃及其衍生物的方法，包括首次使用基于2,3-咔唑基和2,3-芴炔核的芳烃，这些化合物为与材料化学相关的图案的新颖衍生化铺平了道路。
• Electrochemical Synthesis of Azaborininones under Metal‐Catalyst‐Free Mild Conditions
  作者：Dongwen Zeng、Lizhu Zhang、Wei Wang、Ganpeng Li、Xiao‐Jing Zhao、Yonghui He

  DOI：10.1002/ejoc.202200679

  日期：2022.7.27

  efficient electrochemical reaction. Various 1,3,2-benzodiazaborininones were obtained in moderate to excellent yields. Notably, this method features free-oxidants, open-air and eco-friendly reaction conditions.

  在这里，我们描述了一种有效的电化学反应。各种 1,3,2-苯并二氮杂硼杂环酮以中等至优异的产率获得。值得注意的是，该方法具有无氧化剂、露天和环保的反应条件。
• Anthranilamide: A Simple, Removable <i>ortho</i>-Directing Modifier for Arylboronic Acids Serving also as a Protecting Group in Cross-Coupling Reactions
  作者：Hideki Ihara、Masashi Koyanagi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol200764g

  日期：2011.5.20

  Anthranilamide (AAM) serves as a bifunctional modifier on the boron atom in catalytic transformations of arylboronic acids. It makes boronyl groups unreactive in Suzuki-Miyaura coupling and promotes Ru-catalyzed ortho-silylation. Suzuki-Miyaura coupling of AAM-modified bromophenylboronic acids with tolylboronic acid gave 1,1'-biaryl-4-boronic acid bearing AAM on the boron atom, which subsequently underwent Ru-catalyzed ortho-silylation at the 3-position by virtue of the ortho-directing effect of the AAM group.