9-(diethylamino)-3-hydroxy-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one | 93397-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 9-(diethylamino)-3-hydroxy-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
• 英文别名: 9-(Diethylamino)-3-hydroxy-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one；9-(diethylamino)-3-hydroxybenzo[a]phenoxazin-5-one
• CAS: 93397-90-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₃
• 分子量: 334.375
• InChiKey: YJCSMRAXCRGQSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(diethylamino)-3-hydroxy-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 9-(diethylamino)-3-(1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-5-yl)-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  氮杂环在具有中性骨架的线粒体靶向荧光标记中的应用。

  摘要：

  设计并制备了四种不同的含氮杂环的中性荧光标记物（喹喔啉，1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶，1 H-吲唑和1 H-吡咯并[2,3- b ]吡啶）作为靶向基团。为了筛选出针对线粒体的结构单元。几种经典的荧光团（香豆素，1,8-萘二甲酰亚胺和尼罗红）通过Suzuki偶联反应与这些杂环连接。香豆素（染料1a和2a–c）和1,8-萘二甲酰亚胺（染料3a–c）的衍生物在蓝绿色区域发出荧光，而尼罗红衍生物（染料1b和2d）则发荧光。4a–c）在红光区域发出荧光。新染料保留了经典荧光团的光学性质，例如发射性质和光稳定性。它们均显示出低细胞毒性。在L929正常细胞和HeLa癌细胞中进行的共聚焦荧光实验表明，染料1a–b靶向线粒体和脂质液滴的双重位点。此外，染料2a–c，3a–c和4a–c靶向线粒体。同时，仅有少数具有中性骨架的线粒体靶向标记。此外，还发现带有NH键的氮杂环可以提高部分中性荧光团的线粒体靶向能力。

  DOI：

  10.1039/d0tb01377c
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 9-(diethylamino)-3-hydroxy-5H-benzo[a]phenoxazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  取代的9-二乙基氨基苯并[ a ]苯恶嗪-5-酮（尼罗红类似物）：合成和光物理性质

  摘要：

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02346

文献信息

• 基于含氮杂环的中性线粒体荧光标记物及其 制备方法与应用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN111440143B

  公开（公告）日：2021-04-27

  本发明公开了基于含氮杂环的中性线粒体荧光标记物及其制备方法与应用，本发明首次公开的中性荧光团为含有N‑H键的杂环，靶向线粒体解决了现有中性结构的荧光染料细胞器靶向能力是随机的且不确定的问题，也避免中性荧光团是细胞中脂滴的商业标记物的问题，本发明改善荧光团良好的光学性能的同时，通过对其结构创造性的修饰来调控原荧光团的细胞器靶向能力，而且标记物改善荧光团的生物学性能，含氮杂环砌块廉价易得，有利于控制新染料的成本，具有重大的科学意义和商业价值。
• FRET probes to monitor phospholipase A2 activity
  作者：Oliver Wichmann、Carsten Schultz

  DOI：10.1039/b107670c

  日期：2001.11.22

  Phosphatidylethanolamine and -choline derivatives equipped with fluorescent donor-acceptor pairs of dyes connected to the tips of the fatty acids were synthesised and shown to be suitable substrates for phospholipase A2.

  合成了磷脂酰乙醇胺和-胆碱衍生物，其配备了与脂肪酸的末端连接的染料的荧光供体-受体对，并被证明是磷脂酶A2的合适底物。
• Substituted 9-Diethylaminobenzo[<i>a</i>]phenoxazin-5-ones (Nile Red Analogues): Synthesis and Photophysical Properties
  作者：Mick Hornum、Mads W. Mulberg、Maria Szomek、Peter Reinholdt、Jonathan R. Brewer、Daniel Wüstner、Jacob Kongsted、Poul Nielsen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02346

  日期：2021.1.15

  e.g., fluorescence lifetime imaging or two-photon excited fluorescence microscopy, to which Nile Red has never been optimized. Herein, we present synthesis approaches to a series of monosubstituted Nile Red derivatives (9-diethylbenzo[a]phenoxazin-5-ones) starting from 1-naphthols or 1,3-naphthalenediols. The solvatochromic responsiveness of these fluorophores is reported with focus on how the substituents

  尼罗红是在9位含有二乙氨基取代基的苯并[ ]苯恶a酮染料。近年来，由于其在亲脂性环境中无与伦比的荧光特性，它已成为细胞膜和脂滴的流行组织学染色剂。这使其成为化学装饰的诱人线索，可以调整其属性并针对更专门的显微镜技术对其进行优化，例如荧光寿命成像或双光子激发荧光显微镜，而尼罗红从未对其进行优化。在这里，我们提出了一系列单取代的尼罗红衍生物（9-二乙基苯并[ a][phenoxazin-5-ones）起始于1-萘酚或1,3-萘二醇。报道了这些荧光团的溶剂变色响应性，重点是取代基如何影响吸收和发射光谱，发光度，荧光寿命和双光子吸收率。一些类似物成为报告其当地环境极性的强有力候选者。具体来说，尼罗红的单光子和双光子激发荧光证明对取代反应非常敏感，可以通过在特定位置明智地引入具有不同电子特性的取代基来精细调整光谱特征。这个新的9-二乙基苯并[ a]工具包] phenoxazine-5-ones迈向了
• Structural Modifications of Nile Red Carbon Monoxide Fluorescent Probe: Sensing Mechanism and Applications
  作者：Dominik Madea、Marek Martínek、Lucie Muchová、Jiří Váňa、Libor Vítek、Petr Klán

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03217

  日期：2020.3.6

  fluorescence arises from their reaction with CO to release the corresponding highly fluorescent Nile red derivatives in the final step. Our mechanistic study showed that electron-withdrawing and electron-donating core substituents affect the rate-determining step of the reaction. More importantly, the substituents were found to have a substantial effect on the Nile red sensor fluorescence quantum yields, hereby

  一氧化碳（CO）是血红素的氧化分解代谢内生产生的细胞信号分子（气体递质），在细胞水平上了解其时空感知仍然是一个挑战。这项工作报道了在甲醇和水溶液中经核心和桥取代基结构修饰的尼罗红钯基CO化学传感器的合成，光学性质和传感机理的研究。具有低背景荧光的基于Palladacycle的传感器的感应荧光“关闭”响应是由于它们在最后一步与CO反应以释放相应的高荧光尼罗红衍生物而产生的。我们的机理研究表明，吸电子和供电子的核取代基会影响反应的速率确定步骤。更重要的是，发现取代基对尼罗红传感器荧光量子产率有实质性影响，从而定义了感测检测极限。发现2-羟基palladacycle衍生物具有最高的总体荧光和传感速率增强，该衍生物用于小鼠肝癌细胞的后续生物学研究中，因为它很容易穿过细胞膜并定性地以线性方式追踪细胞内隔室内的CO定位。对增加的CO浓度的定量响应。
• Fluorescent compounds for monitoring protein-lipid binding
  申请人：EUROPÄISCHES LABORATORIUM FÜR MOLEKULARBIOLOGIE (EMBL)

  公开号：EP1595872A1

  公开（公告）日：2005-11-16

  The invention refers to compounds according to formula I wherein R1 is independently in position 2', 3', or both of the A ring of the compound and is hydroxyl, linear or branched -O-alkyl with 1-12, preferably 3-8, more preferably 4 carbon atoms, -O-carboxylic acid with 1-12, preferably 3-8, more preferably 4 carbon atoms, -O-aromatic compound, linear or branched -O-(CH2)m-CH(NH2)-COOH with m = 1-6, preferably m= 2-4, or any combination thereof, R2 and R3 independently are F, Cl, Br, I, H, CN, -CH=CH-alkyl, -C≡C-alkyl, or an aromatic compound, X is O or S, R4 is in position 8', 10', or 11' of the D ring of the compound and is H or (CH2)n-CH3 with n = 0-6, COOH, CN, or halogen R5 and R6 independently are ethyl-, methyl-, H, or -(CH2)3 connected to position 8 or 10 of the D ring of the fluorescent dye, except compounds according to formula I wherein R1 is 2' or 3' - hydroxyl or 2' -O-(CH2)5-COOH, R2, R3, and R4 are H, X is O, and R5 and R6 are ethyl. The invention further refers to the use of the compounds according to formula I as environmentally sensitive fluorescent dyes. They particularly lend themselves to measure the binding of ligands to lipid binding sites of proteins. They can also be used in an assay for performing this measurement.

  该发明涉及到符合以下式I的化合物，其中R1独立地位于化合物的A环的2'、3'或两者位置，且为羟基、线性或支链的-O-烷基（具有1-12，优选3-8，更优选4个碳原子）、-O-羧酸（具有1-12，优选3-8，更优选4个碳原子）、-O-芳香化合物、线性或支链的-O-(CH2)m-CH(NH2)-COOH（其中m = 1-6，优选m= 2-4），或者以上任意组合；R2和R3独立地为F、Cl、Br、I、H、CN、-CH=CH-烷基、-C≡C-烷基，或芳香化合物；X为O或S；R4位于化合物的D环的8'、10'或11'位置，为H或(CH2)n-CH3（其中n = 0-6）、COOH、CN或卤素；R5和R6独立地为乙基基、甲基基、H，或-(CH2)3连接到荧光染料的D环的8或10位置，除了符合式I的化合物，其中R1为2'或3'-羟基或2'-O-(CH2)5-COOH，R2、R3和R4为H，X为O，R5和R6为乙基。该发明还涉及将符合式I的化合物用作对环境敏感的荧光染料。它们特别适用于测量配体与蛋白质的脂质结合位点的结合。它们也可用于进行此测量的分析。