1-octyl phenyl selenide | 72474-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-octyl phenyl selenide
• 英文别名: n-octyl phenyl selenide；octyl phenyl selenide；octylselanyl-benzene；octyselanyl-benzene；octyl-phenyl selenide；Octyl-phenyl-selenid；Benzene, (octylseleno)-；octylselanylbenzene
• CAS: 72474-75-0
• 化学式: C₁₄H₂₂Se
• 分子量: 269.289
• InChiKey: GXVVORIWHCKDBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.0±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl phenyl selenide 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以8.08 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硝基萘的Corey-Chaykovsky环丙烷化：获得Benzonorcaradienes和相关系统。

  摘要：

  硝基萘衍生物在Corey-Chaykovsky反应中作为Michael受体与烷基苯基硒酮和烷基二苯基sulf盐反应。机理研究表明，在碳负离子中心的空间要求较高的取代基有利于环丙烷的形成，并抑制了对烷基化产物的竞争性β消除。在杂环硝基喹啉和硝基吲唑啉上也证明了该转化是无过渡金属脱芳香化方法的一个实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03375
• 作为产物：
  描述：

  bis(phenylselenolato) zinc 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.03h， 生成 1-octyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  有机锑与炔烃和有机卤化物的碱促进反应生成硫族 (Z)-烯烃和醚

  摘要：

  在此，我们以空气稳定的硫属代锑 ( Sb –ER) 作为有机金属硫属化合物试剂，开发了以 DMSO/DMSO- d 6作为氢/氘源的碱促进 ( Z )-炔烃的氢化反应，得到硫属代 ( Z )-烯烃产率高，区域选择性好。这些试剂很容易在室温下几分钟内由卤代锡与原位生成的 [Zn(ER) 2 ] 合成，也可用于碱促进的 C( sp 3 )-S(Se) 与 C 的交叉偶联( sp 3 )–X 和铜催化的 C( sp 2 )–S(Se) 与 C(sp 2 )–X (X = F, CI, Br, I) 在温和条件下。该协议也可以简单地扩展到具有良好功能耐受性的有机铋复合物 ( Bi -ER)。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02369

文献信息

• Conversion of (sp³)C–F Bonds of Alkyl Fluorides to (sp³)C–Heteroatom (Heteroatom = I, SR, SeR, TeR) Bonds by the Use of Magnesium Reagents Having Heteroatom Substituents
  作者：Shameem Ara Begum、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1246/cl.2007.196

  日期：2007.1

  A convenient method for conversion of (sp 3 )C-F bonds to (sp 3 )C-Z (Z = I, SR, SeR, TeR) bonds has been developed. The reaction proceeds at room temperature using magnesium salts (Z-MgX). S N 2 mechanism for substitiution of primary alkyl fluorides with MgI 2 in ether was supported by the inversion of the stereochemistry of the carbon connecting to F.

  已经开发了一种将 (sp 3 )CF 键转换为 (sp 3 )CZ (Z = I, SR, SeR, TeR) 键的简便方法。该反应在室温下使用镁盐 (Z-MgX) 进行。用 MgI 2 在醚中取代伯烷基氟化物的 SN 2 机制得到了连接到 F 的碳的立体化学反转的支持。
• On the reactivity of indium(III) benzenechalcogenolates (chalcogen = sulfur and selenium) towards organyl halides for the synthesis of organyl phenyl chalcogenides
  作者：Clovis Peppe、Liérson Borges de Castro

  DOI：10.1139/v09-043

  日期：2009.5

  was examined. A practical one-pot method to prepare organyl phenyl chalcogenides from indium metal and diphenyl dichalcogenide was found. The coupling is fairly broad in scope and generally works better for organyl halides capable to produce stable carbocations.

  检测了铟 (III) 苯硫属元素化物（硫属元素 = 硫、硒）对有机卤化物（有机基 = 烷基、烯丙基、苄基、酰基）的反应性。发现了一种从铟金属和二苯基二硫属元素化物制备有机苯基硫属元素化物的实用一锅法。偶联的范围相当广泛，通常对能够产生稳定碳正离子的有机卤化物效果更好。
• Reductive Cleavage of the Se–Se Bond by the Sm–Me3SiCl–H2O System: Preparation of Unsymmetrical Phenyl Selenides
  作者：Lei Wang、Yongmin Zhang

  DOI：10.1039/a803305f

  日期：——

  The reduction of diphenyl diselenide by the Sm–Me3SiCl–H2O system led to a selenide anion. This ‘living’ species reacted with organic halides, epoxides, α,β-unsaturated esters and α,β-unsaturated nitriles to afford unsymmetrical phenylselenides in good yields under mild and neutral conditions.

  通过Sm-Me3SiCl-H2O体系还原二苯基二硒醚，得到了一个硒化物阴离子。这种“活性”物种与有机卤化物、环氧化物、α,β-不饱和酯和α,β-不饱和腈反应，在温和中性条件下以良好产率得到了不对称的苯基硒化物。
• Ultrasonic formation and reactions of sodium phenylselenide
  作者：Steven V. Ley、lan A. O'Neil、Caroline M.R. Low

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82086-x

  日期：1986.1

  Treatment of diphenyldiselenide with sodium metal in tetrahydrofuran under ultrasonic conditions conveniently gave a suspension of sodium phenylselenide which could be transferred by syringe or cannula and reacted with sulphonates, halides and epoxides.

  在超声条件下用钠在四氢呋喃中用金属钠处理二苯二硒化物，可以方便地得到苯基硒化钠的悬浮液，该悬浮液可以通过注射器或套管转移，并与磺酸盐，卤化物和环氧化物反应。
• Photoinduced electron transfer (PET) promoted cross-coupling of organoselenium and organosilicon compounds: a new Carbon–Carbon bond formation strategy
  作者：Ganesh Pandey、R. Sochanchingwung

  DOI：10.1039/c39940001945

  日期：——

  PET promoted cross-coupling of organoselenium compounds and silyl enol ethers is reported.

  报道了PET促进的有机硒化合物与硅基烯醇醚的交叉偶联反应。