(Z)-N-(butylidene)benzylamine-N-oxide | 143957-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N-(butylidene)benzylamine-N-oxide
• 英文别名: N-benzylbutan-1-imine oxide
• CAS: 143957-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO
• 分子量: 177.246
• InChiKey: RNLZGTIIHIKFGT-XFXZXTDPSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N-(butylidene)benzylamine-N-oxide 在 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (±)-N-benzylhex-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的硝酮。仲烯丙胺的合成

  摘要：

  摘要 硝酮 1 与乙烯基有机溴化镁加成得到烯丙基羟胺 3，后者很容易还原为相应的 N-苄基烯丙基胺 2。

  DOI：

  10.1080/00397919408010566
• 作为产物：
  描述：

  N-butylidenebenzylamine 在 urea hydrogen peroxide 、 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到(Z)-N-(butylidene)benzylamine-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  基于甲基三氧合hen /脲过氧化氢的亚胺的催化氧化：温和且易于化学和区域选择性地进入硝酮。

  摘要：

  [反应：见正文]报道了第一个成功的催化氧化过程，用于将亚胺化学选择性转化为硝酮。该反应是一般的，高产率的并且是用户和环境友好的，并且提供了对于尚未解决的问题的解决方案，该问题是通过氮衍生物的氧化来选择性地进入硝酮。

  DOI：

  10.1021/ol062862w

文献信息

• Solvent-free synthesis of nitrones in a ball-mill
  作者：Evelina Colacino、Pierrick Nun、Francesco Maria Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.091

  日期：2008.6

  13C MAS nuclear magnetic resonance experiments. We have also studied the temperature profile during the reaction. A comparative study with the corresponding solvent-free microwave activated reaction showed the superiority of the ball-milling method; 31 examples are described, including the synthesis of the anti-aging agent C-phenyl-N-tert-butyl nitrone (PBN) and one of its analogues C-2-pyridyl-N-tert-butylnitrone

  在无溶剂条件下，在球磨机中，通过等摩尔量的醛和N-取代的羟胺缩合，在0.5–2小时内合成了各种C-芳基和C-烷基-硝基。无需排除空气和水分即可进行反应，无需进一步纯化即可得到预期的产物。差示扫描量热法（DSC）和固态13对该研究进行了补充C MAS核磁共振实验。我们还研究了反应过程中的温度曲线。与相应的无溶剂微波活化反应的比较研究表明，球磨法具有优越性。31个实施例中描述，包括抗老化剂的合成Ç苯基ñ -叔丁基硝酮（PBN）和其类似物的一个Ç -2-吡啶基- ñ -叔-butylnitrone（2- PyBN）。
• Photoredox-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of α-Amino Acids with Nitrones
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Qi Li、Xiao Zheng、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04101

  日期：2021.2.5

  A decarboxylative cross-coupling reaction of α-amino acids with nitrones via visible-light-induced photoredox catalysis has been established for easy access to β-amino hydroxylamines and vicinal diamines with structural diversity, which is featured with simple operation, mild conditions, readily available α-amino acids, and a broad scope of nitrone substrates. The application of this protocol can furnish

  建立了α-氨基酸与硝酮通过可见光诱导的光氧化还原催化的脱羧交叉偶联反应，易于获得具有结构多样性的β-氨基羟胺和邻二胺，具有操作简单、条件温和、容易获得的特点。可用的α-氨基酸，以及广泛的硝酮底物。该协议的应用可以为一些有价值的含有连二胺的分子提供有效的合成策略。
• Dual Reactivity Pattern of Allenolates “On Water”: The Chemical Basis for Efficient Allenolate-Driven Organocatalytic Systems
  作者：David González-Cruz、David Tejedor、Pedro de Armas、Fernando García-Tellado

  DOI：10.1002/chem.200700227

  日期：2007.6.4

  A study of the reactivity pattern associated with zwitterionic allenolates "on water" is reported. This study establishes the chemical basis for two organocatalyzed allenolate-driven reaction networks operating "on water". The first one is a chemodifferentiating three building block (ABB') three-component reaction (ABB' 3CR) manifold comprising terminal alkynoates and aldehydes. The manifold produces

  报道了与两性离子烯丙基酯“在水上”有关的反应性模式的研究。这项研究建立了两个在水上运行的有机催化的烯丙基酯驱动的反应网络的化学基础。第一个是包含末端链烷酸酯和醛的化学微分三构件（ABB'）三组分反应（ABB'3CR）歧管。歧管生产的炔丙基烯醇醚3的平均效率高于其在有机溶剂中的同系物。第二个是在叔胺或膦存在下，炔酸与硝酮反应引发的新型有机催化体系。末端链烷酸酯提供2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑5和炔丙基N-羟胺6，内部链烷酸酯选择性提供2,3,4，
• Nucleophilic Addition of Nitrones to Ketones: Development of a New Catalytic Asymmetric Nitrone-Aldol Reaction
  作者：Anders Bøgevig、Kurt V. Gothelf、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5652::aid-chem5652>3.0.co;2-j

  日期：2002.12.16

  The scope and potential of the reaction have been investigated and developed. The reaction can also be catalyzed by secondary amines. The use of chiral cyclic amines, such as L-proline leads to optically active beta-hydroxynitrones in moderate yield and with moderate to high enantiomeric excess. The reaction mechanism was studied by kinetic measurements, intermediate and product analysis, and determination

  已经发现了一种新的有机反应，其中硝酮在醛缩型反应中与羰基化合物反应，得到官能化的β-羟基硝酮。硝酮的α-碳原子与缺乏电子的酮（如α-酮酸酯，α，β-二酮和三氟甲基酮）进行亲核加成反应，从而以中等至良好的收率提供产物。已经研究和开发了反应的范围和潜力。该反应也可以通过仲胺催化。手性环状胺，例如L-脯氨酸的使用导致中等产率和中等至高对映体过量的光学活性β-羟基硝酮。通过动力学测量，中间体和产物分析以及确定产物的绝对构型来研究反应机理。
• One-Pot Stereoselective Synthesis of 2-Acylaziridines and 2-Acylpyrrolidines from<i>N</i>-(Propargylic)hydroxylamines
  作者：Yoshiaki Miyamoto、Norihiro Wada、Takahiro Soeta、Shuhei Fujinami、Katsuhiko Inomata、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/asia.201201180

  日期：2013.4

  The stereoselective direct transformation of N‐(propargylic)hydroxylamines into cis‐2‐acylaziridines was achieved by the combined use of AgBF4 and CuCl. Copper salts were found to promote the transformation of the intermediary 4‐isoxazolines into 2‐acylaziridines and both 3‐aryl‐ and 3‐alkyl‐substituted 2‐acylaziridines could be prepared by using this method. Furthermore, subsequent 1,3‐dipolar cycloaddition

  通过将AgBF 4和CuCl结合使用，可以将N-（炔丙基）羟胺立体选择性直接转化为顺式-2-酰基丙啶。发现铜盐可促进中间体4-异恶唑啉向2-酰基氮丙啶的转化，并且可以使用此方法制备3-芳基和3-烷基取代的2-酰基氮丙啶。此外，随后通过立体选择性单锅法从中间体2-酰基氮丙啶与马来酰亚胺原位生成的偶氮甲胺碘化物的1,3-偶极环加成反应得到相应的2-酰基吡咯烷核苷，其中包括一个八氢吡咯并[3， 4‐ c ]吡咯骨架。