N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)furan-2-carboxamide | 39108-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)furan-2-carboxamide
• 英文别名: N-(1,1-dimethyl-2-propyn-1-yl)-2-furancarboxamide；N-(1',1'-dimethylpropynyl)-furan-2-carboxamide；N-(1,1-Dimethylpropynyl)-2-furancarboxamide
• CAS: 39108-97-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: ILYCEHSAWSQJBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  326.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.091±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)furan-2-carboxamide 在 溴 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-(1',1'-Dimethyl-3',3'-dibromoacetonyl)-furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-acetonyl-substituted amides and phytopathogenic fungicidal use thereof

  摘要：

  具有以下结构式的某些N-乙酰基取代酰胺： ##STR1## 其中A是杂环、苯基烷基、苯基氧基、萘基、环烷基、烷氧基烷基、烷基、卤代烷基或烯基基团；X、Y和Z从氢、卤、氰、硫氰、异硫氰、甲基磺酰氧基、硫代（C.sub.1-C.sub.2）烷基、（C.sub.1-C.sub.2）烷氧基、氨基甲酸酯氧基、硫代氨基甲酸酯硫基、羟基、偶氮基、三氟甲基羧基、（C.sub.1-C.sub.4）烷基羧酸酯氧基、苯基羧酸酯氧基、苯氧基、苯硫基、咪唑基或三唑基等所述的基团中选择；R.sup.1和R.sup.2分别独立地为氢原子或（C.sub.1-C.sub.6）烷基基团；以及含有这些酰胺的组合物在杀真菌方面具有活性，特别是对植物病原真菌具有活性。

  公开号：

  US04863940A1
• 作为产物：
  描述：

  呋喃甲酰氯 、 2-甲基-3-丁炔-2-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)furan-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides

  摘要：

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob42030b

文献信息

• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of Propargyl Acetates and Amides with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Sumie Yasuhara、Makiko Sasa、Taichi Kusakabe、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/anie.201008139

  日期：2011.4.18

  Clever boxing: A cyclization–carbonylation–cyclization–coupling reaction of propargyl acetates 1 or amides 2 in the presence of a palladium(II)–bisoxazoline (box) catalyst afforded symmetrical ketones of types 3 and 4, respectively, containing two heterocyclic groups in moderate to excellent yields (see scheme; tfa=trifluoroacetate). Compounds 3 were converted into ketones containing two 3(2H)‐furanone

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。
• CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides
  作者：Ali Alhalib、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ob42030b

  日期：——

  The synthesis of substituted dihydrooxazoles by the CuI-catalyzed cycloisomerization of terminal propargyl amides is reported.

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。
• Regioselective Synthesis of Multifunctional Allylic Amines; Access to Ambiphilic Aziridine Scaffolds
  作者：Dean D. Roberts、Mark G. McLaughlin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01398

  日期：2021.6.4

  propargylic amines. The reaction utilizes a PtCl2/XantPhos catalyst system to deliver hydrosilanes across the alkyne to afford multifunctional allylic amines in high yields. The reaction is tolerant to a wide variety of functional groups and provides high value intermediates with two distinct functional handles. The synthetic applicability of the reaction has been shown through the synthesis of diverse ambiphilic

  我们首次描述了炔丙胺的高度区域选择性氢化硅烷化。该反应利用 PtCl 2 /XantPhos 催化剂系统将氢硅烷传递到炔烃上，以高产率提供多功能烯丙胺。该反应可耐受多种官能团，并提供具有两个不同功能手柄的高价值中间体。该反应的合成适用性已通过多种双亲氮丙啶的合成显示出来。
• Enantioselective Catalytic Cyclopropanation–Rearrangement Approach to Chiral Spiroketals
  作者：Kuioyng Dong、Raj Gurung、Xinfang Xu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01113

  日期：2021.5.21

  A highly enantioselective synthesis of chiral heterobicyclic spiroketals is reported via a “one-pot” cyclopropanation–rearrangement (CP-RA) cascade reaction that is sequentially catalyzed by a chiral Rh(II) catalyst and tetrabutylammonium fluoride (TBAF). Exocyclic vinyl substrates form spirocyclopropanes with tert-butyldimethylsilyl-protected enoldiazoacetates in excellent yields and with excellent

  据报道，通过“一锅”环丙烷重排（CP-RA）级联反应，可以通过手性Rh（II）催化剂和氟化四丁基铵（TBAF）顺序催化对映体的高对映选择性合成。外环乙烯基底物与叔丁基二甲基甲硅烷基保护的烯丙基氧乙酸酯形成螺环丙烷，产率高，当被手性二碘（II）羧酸盐催化时具有出色的对映选择性，并且在存在TBAF的同时进行去甲硅烷基化和同时重排后，它们会在高位产生（S）-螺氧基具有优异的手性保留率（> 95％ee）。
• N-acetonyl-substituted-amides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05196046A1

  公开（公告）日：1993-03-23

  Certain N-acetonyl-substituted-amides of the formula: ##STR1## wherein A is a pyridyl, group; X is halo, cyano, thiocyano, isothiocyano, methylsulfonyloxy, thio(C.sub.1 -C.sub.2)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy, carbamoyl, dithiocarbamoyl, hydroxy, azido, trifluoromethylcarboxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylcarbonyloxy, phenylcarbonyloxy, phenoxy, thiophenyl, imidazolyl or triazolyl; Y and Z are each independently a hydrogen, halo, cyano, thiocyano, isothiocyano, methylsulfonyloxy, thio(C.sub.1 -C.sub.2)alkyl, (C.sub.1 -C.sub.2)alkoxy, carbamoyl, dithiocarbamoyl, hydroxy, azido, trifluoromethylcarboxy, (C.sub.1 -C.sub.4)alkylcarbonyloxy, phenylcarbonyloxy, phenoxy, thiophenyl, imidazolyl or triazolyl; R.sup.1 and R.sup.2 are each independently a hydrogen atom or a (C.sub.1 -C.sub.6)alkyl group; and compositions containing these amides are fungicidally active, particularly against phytophthogenic fungi.

  某些式为：##STR1## 的N-乙酰基取代酰胺，其中A是吡啶基团；X是卤素，氰基，硫氰基，异硫氰基，甲基磺酰氧基，硫代（C.sub.1-C.sub.2）烷基，（C.sub.1-C.sub.2）烷氧基，氨基甲酰基，二硫代氨基甲酰基，羟基，叠氮基，三氟甲基羧基，（C.sub.1-C.sub.4）烷基羧酸酯氧基，苯基羧酸酯氧基，苯氧基，噻吩基，咪唑基或三唑基；Y和Z各自独立地是氢，卤素，氰基，硫氰基，异硫氰基，甲基磺酰氧基，硫代（C.sub.1-C.sub.2）烷基，（C.sub.1-C.sub.2）烷氧基，氨基甲酰基，二硫代氨基甲酰基，羟基，叠氮基，三氟甲基羧基，（C.sub.1-C.sub.4）烷基羧酸酯氧基，苯基羧酸酯氧基，苯氧基，噻吩基，咪唑基或三唑基；R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢原子或（C.sub.1-C.sub.6）烷基；以及含有这些酰胺的组合物具有杀真菌活性，特别是对植物病原真菌具有杀菌活性。