2-[4-[4-(羧甲基)苯基]苯基]乙酸 | 19806-14-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[4-[4-(羧甲基)苯基]苯基]乙酸
• 中文别名: 联苯-4,4'-二乙酸
• 英文名称: <1,1'-biphenyl>-4,4'-diacetic acid
• 英文别名: 1,1’-biphenyl-4,4’-di(acetic acid)；4,4’-bis(phenylacetic acid)；4,4'-Biphenylylenbis(essigsaeure)；biphenyl-4,4'-diacetic acid；4,4'-biphenyldiacetic acid；biphenyl-4,4'-diyldi-acetic acid；2-[4-[4-(carboxymethyl)phenyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 19806-14-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: CXLNWJSKZPSWPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270-273 °C
• 沸点：
  506.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338,P302+P352
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[4-(羧甲基)苯基]苯基]乙酸 在 红铝 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、1000.0 kPa 条件下， 反应 3.16h， 生成 1,1'-[biphenyl-4,4'-diylbis(ethylene)]bis-piperidine
  参考文献：
  名称：

  Dibasic non-imidazole histamine H3 receptor antagonists with a rigid biphenyl scaffold

  摘要：

  A class of rigid, dibasic, non-imidazole H-3 antagonists was developed, starting from a series of previously described flexible compounds. The original polymethylene chain between two tertiary amine groups was replaced by a rigid scaffold, composed by a phenyl ring or a biphenyl fragment. Modulation of the distance between the two amine groups, and of their alkyl substituents, was driven by superposition of molecular models and docking into a receptor model, resulting in the identification of 1,1'-[biphenyl-4,4'diylbis(methylene)]bis-piperidine (5) as a subtype-selective H-3 antagonist with high binding affinity (pK(i) = 9.47) at human H-3 histamine receptor. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.092
• 作为产物：
  描述：

  diethyl <1,1'-biphenyl>-4,4'-diacetate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以67%的产率得到2-[4-[4-(羧甲基)苯基]苯基]乙酸
  参考文献：
  名称：

  Ishibashi, Hiroyuki; Ikeda, Masazumi; Choi, Hong Dae, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5310 - 5315

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationships for biphenyl H3 receptor antagonists with moderate anti-cholinesterase activity
  作者：Giovanni Morini、Mara Comini、Mirko Rivara、Silvia Rivara、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Lisa Flammini、Francesca Saccani、Simona Bertoni、Vigilio Ballabeni、Elisabetta Barocelli、Marco Mor

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.029

  日期：2008.12

  different. Many potent compounds showed good selectivity profiles over the other histamine receptors. Interestingly, some derivatives displayed a moderate ability to inhibit rat brain cholinesterase, for example compound 12 (1-[2-(4'-piperidinomethyl-biphenyl-4-yl)ethyl]piperidine) has a pIC(50)=5.96 for cholinesterase inhibition and high H(3) receptor binding affinity and antagonist potency (pK(i)=8

  组胺H（3）受体拮抗作用和乙酰胆碱酯酶抑制作用的组合最近已被提议作为一种为认知疾病设计公认的新治疗剂的方法。4，4'-联苯片段已被我们报告为一种刚性的支架，导致有效和选择性的非咪唑H（3）拮抗剂。从这些前提出发，当前的工作提出了一系列扩展的组胺H（3）受体拮抗剂，其特征在于一个中心的4,4'-联苯支架，其中一价和二价化合物的结构活性特征是进一步探索并确定了它们抑制大鼠脑胆碱酯酶活性的能力。在带有相同取代基的对称化合物和在不对称化合物中调节端基的空间性质和碱性。在一个末端具有哌啶环而在另一末端具有不同的基团。连接联苯支架与末端基团的接头的长度也被调节。对大鼠和人H（3）受体的结合研究证明，对二元化合物的结合亲和力最高，按nM浓度的顺序排列，并且两个末端基团的空间要求不同。与其他组胺受体相比，许多有效的化合物表现出良好的选择性。有趣的是，某些衍生物显示出适中的抑制大鼠脑胆碱酯酶的能力，例如化合物12（1-
• MODIFIER FOR AROMATIC POLYESTER AND AROMATIC POLYESTER RESIN COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：TABATA Masayoshi

  公开号：US20110224343A1

  公开（公告）日：2011-09-15

  The present invention provides a modifier for aromatic polyesters which enhances the melt fluidity of aromatic polyesters without a significant decrease in the heat resistance of the aromatic polyesters, and an aromatic polyester resin composition including the modifier for aromatic polyesters. The present invention relates to a modifier for aromatic polyesters comprising polyhydric phenol residues and residues of aromatic polycarboxylic acid, acid halide or acid anhydride thereof, and the modifier comprises a material having a structure composed of a first residue selected from the group consisting of divalent residues represented by Formula (I): —Ar—W 1 x —Ar— and by Formula (II): —Ar—, the first residues being bonded to two identical or different second residues selected from the group consisting of monovalent residues represented by Formula (III): and monovalent residues represented by Formula (IV): —O—C(O)—R 7 —.

  本发明提供了一种用于芳香族聚酯的改性剂，可以增强芳香族聚酯的熔融流动性，而不明显降低芳香族聚酯的耐热性，以及包括该改性剂的芳香族聚酯树脂组合物。本发明涉及一种用于芳香族聚酯的改性剂，包括多羟基酚残基和芳香族多羧酸、酸卤或其酸酐残基，该改性剂包括具有以下结构的材料：第一残基，选择自由式(I)所代表的二价残基：—Ar—W1x—Ar—和自由式(II)所代表的：—Ar—，第一残基与选择自由式(III)所代表的单价残基：和自由式(IV)所代表的单价残基：—O—C(O)—R7—的两个相同或不同的第二残基结合。
• Non-planar oligoarylene macrocycles from biphenyl
  作者：Antoine Robert、Pierre Dechambenoit、Elisabeth A. Hillard、Harald Bock、Fabien Durola

  DOI：10.1039/c7cc06798d

  日期：——

  Saddle- and propeller-shaped macrocycles are obtained by fourfold Perkin condensations in transient high dilution of 4,4′-bis(phenylglyoxylic acid) with either 4,4′-bis(phenylacetic acid) or p-phenylenediacetic acid, followed by four-fold oxidative photocyclizations. In the saddle-shaped tetraphenanthrylene, the angle between opposite phenanthrene planes is close to the value of 90° of an ideal saddle

  鞍和螺旋桨状的大环化合物通过四倍PERKIN冷凝在暂态高与任一4,4'-双稀释的4,4'-双（苯乙醛酸）（苯乙酸）或获得的p -phenylenediacetic酸，随后四折叠氧化光环化。在鞍形四菲中，相反的菲平面之间的角度接近理想鞍的90°值。在螺旋桨形双[5]螺旋烯的两个螺旋烯片段中，未取代的[5]螺旋烯的几何形状得以保留，而没有大环引发的扭曲。
• An efficiently cobalt-catalyzed carbonylative approach to phenylacetic acid derivatives
  作者：Meng-yao She、Da-wei Xiao、Bing Yin、Zheng Yang、Ping Liu、Jian-li Li、Zhen Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.083

  日期：2013.9

  A highly efficient cobalt-catalyzed carbonylative approach to phenylacetic acid derivatives under one atmosphere pressure is reported. This methodology represents a useful extension of benzimidazole used as ligand in metal catalysis, and the catalytic mechanism has been proved by computer simulation. Notably, this new cobalt precatalyst, which promotes the carbonylation reaction dramatically and has

  据报道，在一个大气压下，一种高效的钴催化羰基化方法可制取苯乙酸衍生物。该方法代表了苯并咪唑在金属催化中作为配体的有用扩展，并且其催化机理已通过计算机模拟得到了证明。值得注意的是，这种新型的钴预催化剂极大地促进了羰基化反应，并且已经用于苯乙酸衍生物的放大实验。
• A novel conformationally adaptive macrocyclic tetramaleimide with flipping pyrene sidewalls
  作者：Lingyun Zhu、Wei Zeng、Menghua Li、Meijin Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.003

  日期：2022.1

  conformationally adaptive macrocycles are described. This new type of conformationally adaptive macrocycle was constructed through Perkin reaction, followed by imidization. By changing the condensation partner as the linking unit, a family of conjugated macrocycles with different sizes of the cavity was synthesized, which provide a simple and modular synthetic strategy towards the conformationally adaptive macrocycles

  描述了基于芘的构象适应性大环化合物的合成、结构和性质。这种新型的构象适应性大环是通过珀金反应构建的，然后是酰亚胺化。通过改变缩合伙伴作为连接单元，合成了一系列具有不同腔尺寸的共轭大环，这为构象适应性大环提供了一种简单且模块化的合成策略。此外，大环通过翻转芘亚基提供两个明确定义的构象，这是通过单晶 X 射线衍射分析明确确定的。构象相互转换势垒由密度泛函理论 (DFT) 计算确定。这个新的大环也表现出独特的性质，如汽色行为和聚集发射增强效应。此外，我们还研究了接头对所得大环产物的形状和光物理性质的影响。