2-(4-Methoxyphenyl)ethyl cyclopropyl carbinol | 52121-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-Methoxyphenyl)ethyl cyclopropyl carbinol
• 英文别名: 2-(Methoxyphenyl)ethyl-cyclopropyl-carbinol；1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 52121-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: XDWCULPYLPVQIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Methoxyphenyl)ethyl cyclopropyl carbinol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 三溴化磷 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-[(E)-6-(4-Methoxy-phenyl)-hex-3-enyl]-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Amupitan, Joseph A.; Beddoes, Roy L.; Mills, Owen S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 4, p. 759 - 764

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclopropyl-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 生成 2-(4-Methoxyphenyl)ethyl cyclopropyl carbinol
  参考文献：
  名称：

  Dialkylaminophenylethyl (or vinyl) cyclopropyl carbinols

  摘要：

  芳基取代的二酮和酮酯，作为抗病毒剂和杀虫剂有用，通过将芳基烷基或芳基烯基碘化物与适当的二酮或酮酯的金属盐反应制备。中间碘化物通过将甲基环丙酮与芳香醛缩合以得到芳基乙烯基环丙酮，将后者还原为芳基乙基环丙醇或芳基乙烯基环丙醇，将环丙醇与三溴化磷处理，然后与溴化锌处理以得到芳基烷基或芳基烯基溴化物，然后将溴原子替换为碘。本发明涉及中间芳基乙基环丙醇和芳基乙烯基环丙醇，其中芳基是由二烷基氨基取代的苯基。

  公开号：

  US04166074A1

文献信息

• Nickel-Catalyzed Guerbet Type Reaction: C-Alkylation of Secondary Alcohols <i>via</i> Double (de)Hydrogenation
  作者：Reshma Babu、Murugan Subaramanian、Siba P. Midya、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00782

  日期：2021.5.7

  Acceptorless double dehydrogenative cross-coupling of secondary and primary alcohols under nickel catalysis is reported. This Guerbet type reaction provides an atom- and a step-economical method for the C-alkylation of secondary alcohols under mild, benign conditions. A broad range of substrates including aromatic, cyclic, acyclic, and aliphatic alcohols was well tolerated. Interestingly, the C-alkylation

  报道了在镍催化下仲醇和伯醇的无受体双脱氢交叉偶联。这种Guerbet型反应为温和，良性条件下仲醇的C-烷基化提供了一种原子经济和分步经济的方法。包括芳香族，环状，无环和脂肪族醇在内的多种底物均具有良好的耐受性。有趣的是，还证明了胆固醇衍生物的C-烷基化和环戊醇与各种醇的双C-烷基化。
• Methylenedioxyphenyl substituted aliphatic diketones
  申请人：Sterling Drug, Inc.

  公开号：US04093736A1

  公开（公告）日：1978-06-06

  Aryl substituted diketones and keto-esters, useful as antiviral agents and insecticides, are prepared by reacting an arylalkyl or arylalkenyl iodide with a metal salt of the appropriate diketone or keto-ester.

  芳基取代的二酮和酮酯，可用作抗病毒剂和杀虫剂，通过将芳基烷基或芳基烯基碘化物与适当的二酮或酮酯的金属盐反应制备。
• Aryl substituted ketones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04125541A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Aryl substituted tertiary carbinols, useful as antiviral agents and insecticides, are prepared by reacting the Grignard reagent derived from an arylalkyl or arylalkenyl iodide with a dialkyl ketone or an alkyl alkenyl ketone; or by reacting an arylalkyl or arylalkenyl ketone with an alkyl- or alkenylmagnesium halide.

  芳基取代的三级碳醇，可用作抗病毒剂和杀虫剂，通过将从芳基烷基或芳基烯基碘化物衍生的格氏试剂与二烷基酮或烷烯基酮反应来制备；或通过将芳基烷基或芳基烯基酮与烷基或烯基镁卤化物反应来制备。
• Aryl substituted diketones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04171378A1

  公开（公告）日：1979-10-16

  Aryl substituted diketones and keto-esters, useful as antiviral agents and insecticides, are prepared by reacting an arylalkyl or arylalkenyl iodide with a metal salt of the appropriate diketone or keto-ester.

  芳基取代的二酮和酮酯，可作为抗病毒剂和杀虫剂使用，通过将芳基烷基或芳基烯基碘化物与适当的二酮或酮酯的金属盐反应制备而成。
• Aryl substituted cycloalkanones
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04125714A1

  公开（公告）日：1978-11-14

  Aryl substituted tertiary carbinols, useful as anti-viral agents and insecticides, are prepared by reacting the Grignard reagent derived from an arylalkyl or arylalkenyl iodide with a dialkyl ketone or an alkyl alkenyl ketone; or by reacting an arylalkyl or arylalkenyl ketone with an alkyl- or alkenylmagnesium halide. Corresponding cyclic tertiary carbinols are also prepared via intermediate cyclic ketones.

  取代芳基三级醇是一种有用的抗病毒剂和杀虫剂，通过将来自芳基烷基或芳基烯基碘化物的Grignard试剂与二烷基酮或烷基烯基酮反应来制备；或通过将芳基烷基或芳基烯基酮与烷基或烯基卤化镁反应来制备。相应的环状三级醇也可通过中间环状酮制备。