(S)-(+)-cyclohexylsuccinic acid | 3975-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-cyclohexylsuccinic acid
• 英文别名: (S)-(+)-2-cyclohexylbutanedioic acid；(2S)-2-cyclohexylsuccinic acid；(S)-2-cyclohexylsuccinic acid；D-Cyclohexylbernsteinsaeure；(S)-Cyclohexylbernsteinsaeure；(S)-2-Cyclohexylbernsteinsaeure；Cyclohexylbernsteinsaeure；(2S)-2-cyclohexylbutanedioic acid
• CAS: 3975-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FROUMWCGMNOSBK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-cyclohexylsuccinic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 0.75h， 生成 <2S-<1(R),2α,5β>>-β-cyclohexyl-γ-oxo(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺取代烯烃的立体选择性分子间自由基加成

  摘要：

  研究的两种烯烃都是 2,5-二甲基吡咯烷的酰胺，可作为来自 D-或 L-丙氨酸的 R,R 或 S,S 对映异构体获得。我们研究的烯烃是衍生自 4-oxo-2-pentenoic 酸 (1) 的不对称单酰胺，而研究的其他底物是富马酸的二酰胺，2。己基、环己基和叔丁基自由基加成到 4 的酰胺-oxo-2-pentenoic acid (1) 在烯烃的羰基和酰胺末端产生大约等量的加成。这种方法为无环手性烯烃的自由基加成提供了最高的立体选择性。此外，提出了非对映选择性的基本原理，表明酰胺的空间选择性起源并将是普遍的

  DOI：

  10.1021/ja00005a051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-苯基丁二酸 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以92%的产率得到(S)-(+)-cyclohexylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺取代烯烃的立体选择性分子间自由基加成

  摘要：

  研究的两种烯烃都是 2,5-二甲基吡咯烷的酰胺，可作为来自 D-或 L-丙氨酸的 R,R 或 S,S 对映异构体获得。我们研究的烯烃是衍生自 4-oxo-2-pentenoic 酸 (1) 的不对称单酰胺，而研究的其他底物是富马酸的二酰胺，2。己基、环己基和叔丁基自由基加成到 4 的酰胺-oxo-2-pentenoic acid (1) 在烯烃的羰基和酰胺末端产生大约等量的加成。这种方法为无环手性烯烃的自由基加成提供了最高的立体选择性。此外，提出了非对映选择性的基本原理，表明酰胺的空间选择性起源并将是普遍的

  DOI：

  10.1021/ja00005a051

文献信息

• Influence of β-arranged substituents in chiral seven-membered rhodium diphosphine rings on asymmetric hydrogenation of amino acid precursors
  作者：Hanswalter Krause、Cornelia Sailer

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83120-7

  日期：1992.1

  Investigations concerning the optical induction in asymmetric hydrogenation reactions confirm the stereochemical control function of mono- and di-substituents in seven-membered chelate ring diphosphines, whereby the bulkiness of substituents in the backbone of the ligands is reflected in higher enantioselectivities.

  关于不对称氢化反应中的光诱导的研究证实了七元螯合环二膦中单取代基和二取代基的立体化学控制功能，由此配体主链中取代基的庞大反映在较高的对映选择性中。
• Asymmetric Double Hydroxycarbonylation of Alkynes to Chiral Succinic Acids Enabled by Palladium Relay Catalysis
  作者：Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Hongru Zhang、Xinyi Ren、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/anie.202204156

  日期：2022.7.18

  phosphine ligands, a Pd-catalyzed asymmetric double hydroxycarbonylation of terminal alkynes to chiral succinic acids was achieved in a one-pot manner. The alkyne carbonylation was dictated by the achiral monophosphine to afford branched acrylic acids, while the resulting intermediates further underwent Pd/chiral bisphosphine-catalyzed enantioselective hydroxycarbonylation.

  通过结合两种不同的膦配体，以一锅法实现了末端炔烃到手性琥珀酸的 Pd 催化不对称双羟基羰基化反应。炔烃羰基化由非手性单膦决定，以提供支链丙烯酸，而所得中间体进一步经历 Pd/手性双膦催化的对映选择性羟基羰基化。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2366704A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or mixture thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶的活性。
• Stack, Jeffrey G.; Curran, Dennis P.; Geib, Steven V., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7007 - 7018
  作者：Stack, Jeffrey G.、Curran, Dennis P.、Geib, Steven V.、Rebek Jr., Julius、Ballester, Pablo

  DOI：——

  日期：——
• Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives
  作者：Marguerite Naps、I. B. Johns

  DOI：10.1021/ja01866a053

  日期：1940.9