(S)-(+)-cyclohexylsuccinic acid | 3975-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(+)-cyclohexylsuccinic acid
• 英文别名: (S)-(+)-2-cyclohexylbutanedioic acid；(2S)-2-cyclohexylsuccinic acid；(S)-2-cyclohexylsuccinic acid；D-Cyclohexylbernsteinsaeure；(S)-Cyclohexylbernsteinsaeure；(S)-2-Cyclohexylbernsteinsaeure；Cyclohexylbernsteinsaeure；(2S)-2-cyclohexylbutanedioic acid
• CAS: 3975-92-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: FROUMWCGMNOSBK-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-cyclohexylsuccinic acid 在 乙酰氯 作用下， 反应 0.75h， 生成 <2S-<1(R),2α,5β>>-β-cyclohexyl-γ-oxo(2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)butanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  酰胺取代烯烃的立体选择性分子间自由基加成

  摘要：

  研究的两种烯烃都是 2,5-二甲基吡咯烷的酰胺，可作为来自 D-或 L-丙氨酸的 R,R 或 S,S 对映异构体获得。我们研究的烯烃是衍生自 4-oxo-2-pentenoic 酸 (1) 的不对称单酰胺，而研究的其他底物是富马酸的二酰胺，2。己基、环己基和叔丁基自由基加成到 4 的酰胺-oxo-2-pentenoic acid (1) 在烯烃的羰基和酰胺末端产生大约等量的加成。这种方法为无环手性烯烃的自由基加成提供了最高的立体选择性。此外，提出了非对映选择性的基本原理，表明酰胺的空间选择性起源并将是普遍的

  DOI：

  10.1021/ja00005a051
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-苯基丁二酸 在 Rh/Al₂O₃ 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 34.0h， 以92%的产率得到(S)-(+)-cyclohexylsuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  酰胺取代烯烃的立体选择性分子间自由基加成

  摘要：

  研究的两种烯烃都是 2,5-二甲基吡咯烷的酰胺，可作为来自 D-或 L-丙氨酸的 R,R 或 S,S 对映异构体获得。我们研究的烯烃是衍生自 4-oxo-2-pentenoic 酸 (1) 的不对称单酰胺，而研究的其他底物是富马酸的二酰胺，2。己基、环己基和叔丁基自由基加成到 4 的酰胺-oxo-2-pentenoic acid (1) 在烯烃的羰基和酰胺末端产生大约等量的加成。这种方法为无环手性烯烃的自由基加成提供了最高的立体选择性。此外，提出了非对映选择性的基本原理，表明酰胺的空间选择性起源并将是普遍的

  DOI：

  10.1021/ja00005a051

文献信息

• Asymmetric Double Hydroxycarbonylation of Alkynes to Chiral Succinic Acids Enabled by Palladium Relay Catalysis
  作者：Xiaolei Ji、Chaoren Shen、Xinxin Tian、Hongru Zhang、Xinyi Ren、Kaiwu Dong

  DOI：10.1002/anie.202204156

  日期：2022.7.18

  phosphine ligands, a Pd-catalyzed asymmetric double hydroxycarbonylation of terminal alkynes to chiral succinic acids was achieved in a one-pot manner. The alkyne carbonylation was dictated by the achiral monophosphine to afford branched acrylic acids, while the resulting intermediates further underwent Pd/chiral bisphosphine-catalyzed enantioselective hydroxycarbonylation.

  通过结合两种不同的膦配体，以一锅法实现了末端炔烃到手性琥珀酸的 Pd 催化不对称双羟基羰基化反应。炔烃羰基化由非手性单膦决定，以提供支链丙烯酸，而所得中间体进一步经历 Pd/手性双膦催化的对映选择性羟基羰基化。
• Inhibitors of serine proteases
  申请人：VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP2366704A1

  公开（公告）日：2011-09-21

  The present invention relates to compounds of formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or mixture thereof that inhibit serine protease activity, particularly the activity of hepatitis C virus NS3-NS4A protease.

  本发明涉及式（I）化合物：或其药学上可接受的盐或混合物，可抑制丝氨酸蛋白酶活性，特别是丙型肝炎病毒 NS3-NS4A 蛋白酶的活性。
• Stack, Jeffrey G.; Curran, Dennis P.; Geib, Steven V., Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 18, p. 7007 - 7018
  作者：Stack, Jeffrey G.、Curran, Dennis P.、Geib, Steven V.、Rebek Jr., Julius、Ballester, Pablo

  DOI：——

  日期：——
• Optically Active Mono-substituted Succinic Acids and Derivatives
  作者：Marguerite Naps、I. B. Johns

  DOI：10.1021/ja01866a053

  日期：1940.9
• PORTER, NED A.;SCOTT, DANIEL M.;ROSENSTEIN, IAN J.;GIESE, BERND;VEIT, AND+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 1791-1799
  作者：PORTER, NED A.、SCOTT, DANIEL M.、ROSENSTEIN, IAN J.、GIESE, BERND、VEIT, AND+

  DOI：——

  日期：——