(S)-(+)-methyl 2-hydroxy-2-phenylbutanoate | 76496-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-methyl 2-hydroxy-2-phenylbutanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-hydroxy-2-phenylbutanoate
• CAS: 76496-47-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: UBRWRMHONGHPLV-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-methyl 2-hydroxy-2-phenylbutanoate 在 ammonium hydroxide 、 乙醚 作用下， 生成 地芬尼多杂质9
  参考文献：
  名称：

  Extent and Severity of Groundwater Arsenic Contamination in Bangladesh

  摘要：

  DOI：

  10.1080/02508060108686929
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 正丁基锂 、 溴 、 碳酸氢钠 、 (R)-3,3'-二苯基-1,1'-联萘酚 、 臭氧 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (S)-(+)-methyl 2-hydroxy-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  乙炔化锂作为炔基化试剂，用于由对萘二甲酸锂催化的酮的对映体选择性炔基化。

  摘要：

  使用乙炔化锂作为炔基化剂，手性联萘甲酸锂有效地催化了酮的对映选择性炔基化。这是在不借助其他金属源的情况下将乙炔化锂催化对映选择性加成至羰基化合物的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c1cc10734h

文献信息

• Formal [3+2] Cycloaddition of Ketenes and Oxaziridines Catalyzed by Chiral Lewis Bases: Enantioselective Synthesis of Oxazolin-4-ones
  作者：Pan-Lin Shao、Xiang-Yu Chen、Song Ye

  DOI：10.1002/anie.201003532

  日期：2010.11.2

  Choose the right cat.: A highly enantioselective synthesis of oxazolin‐4‐ones by the formal [3+2] cycloaddition of ketenes and a racemic oxaziridines has been developed (see scheme; cat.=N‐heterocyclic carbenes for disubstituted ketenes or cinchona alkaloids for monosubstituted ketenes, Ts=4‐toluenesulfonyl).

  选择合适的猫。：已开发出通过对烯酮的正式[3 + 2]环加成和外消旋的恶氮丙啶进行高度对映选择性的恶唑啉-4-酮的合成（参见方案； cat。= N-杂环卡宾用于双取代的烯酮，或金鸡纳生物碱用于单取代的酮， Ts = 4-甲苯磺酰基）。
• Lithium Binaphtholate-Catalyzed Asymmetric Addition of Lithium Acetylides to Carbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Kotani、Kenji Kukita、Kana Tanaka、Tomonori Ichibakase、Makoto Nakajima

  DOI：10.1021/jo5005394

  日期：2014.6.6

  The asymmetric addition of lithium acetylides to carbonyl compounds in the presence of a chiral lithium binaphtholate catalyst was developed. A procedure involving the slow addition of carbonyl compounds to lithium acetylides improved the enantioselectivity. This reaction afforded diverse chiral secondary and tertiary propargylic alcohols in high yields and with good to high enantioselectivities.

  开发了在手性联萘甲酸锂催化剂存在下将乙炔化锂不对称加成到羰基化合物上的方法。涉及将羰基化合物缓慢添加至乙炔锂的方法提高了对映选择性。该反应以高收率和良好至高对映选择性提供了各种手性仲和叔炔丙醇。
• Asymmetric syntheses based on 1,3-oxathianes. 2. Synthesis of chiral tertiary .alpha.-hydroxy aldehydes, .alpha.-hydroxy acids, glycols [R1R2C(OH)CH2OH], and carbinols [R1R2C(OH)Me] in high enantiomeric purity.
  作者：Joseph E. Lynch、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1021/ja00322a034

  日期：1984.5

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 bicyclo [4.4.0] decanecarbinols, avec formation d'α-aldols. Etude de l'oxydation et de la reduction de ces α-aldols

  Scission par le N-chlorosuccinimide de trimethyl-4,4,7 oxa-1thia-3 双环 [4.4.0] 癸烷醇，avec 形成 d'α-醛醇。α-醛醇的氧化和还原练习曲
• Mechanism and scope of salen bifunctional catalysts in asymmetric aldehyde and α-ketoester alkylation
  作者：Michael W. Fennie、Erin F. DiMauro、Erin M. O'Brien、Venkatachalam Annamalai、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.117

  日期：2005.6

  complexes of C2-symmetric Lewis acid/Lewis base salen ligands provide bifunctional activation resulting in rapid rates in the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes (up to 92% ee). Further experiments probed the reactivity of the individual Lewis acid and Lewis base components of the catalyst and established that both moieties are essential for asymmetric catalysis. These catalysts are also

  C 2对称的路易斯酸/路易斯碱塞伦配体的金属配合物提供双功能激活，从而使二乙基锌对醛的对映选择性加成速率加快（最高ee为92％）。进一步的实验探查了催化剂中各个路易斯酸和路易斯碱组分的反应性，并确定这两个部分对于不对称催化都是必不可少的。这些催化剂在将二乙基锌不对称加成到α-酮酸酯中也是有效的。这一发现意义重大，因为单独的α-酮酸酯充当其自身的配体，以加速Et 2的外消旋1,2-羰基加成反应锌与外消旋羰基还原。后者通过金属茂途径进行，并且通常占主要产物。奇异的路易斯酸催化剂不能在这两个竞争路径上加速对映选择性的1，2-加成。然而，双官能氨基塞伦催化剂以优异的收率，完全的化学选择性和良好的对映选择性（高达88％ee）快速提供对映体富集的1,2-加成产物。合成了双功能氨基塞隆的文库，并在该反应中进行了评估。已经在鸦片拮抗剂的合成中证明了α-酮酸酯方法的实用性。
• Development of Bifunctional Salen Catalysts:  Rapid, Chemoselective Alkylations of α-Ketoesters
  作者：Erin F. DiMauro、Marisa C. Kozlowski

  DOI：10.1021/ja026498h

  日期：2002.10.1

  which is a major coproduct with other catalysts, is not observed with these bifunctional salens. As a result, high yields of the addition products can be obtained (57−99%). Both the Lewis acid and Lewis base portions of the catalyst are critical to the reactivity and selectivity. The two separate portions of the catalyst have been shown to function in a cooperative manner.

  Lewis酸-Lewis碱salen配合物已被确定为将二烷基锌添加到α-酮酯中的高效催化剂。与醛或酮相比，二乙基锌和 α-酮酯之间的反应在没有催化剂的情况下是显着的。在催化剂的存在下，反应速率相对于背景增加了 100 多倍。此外，使用这些双功能Salens 没有观察到还原产物，它是其他催化剂的主要副产物。结果，可以获得高产率的加成产物（57-99%）。催化剂的路易斯酸和路易斯碱部分对反应性和选择性都至关重要。催化剂的两个独立部分已显示出协同作用。