N,N-phthaloyl-DL-norvalyl chloride | 108924-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N-phthaloyl-DL-norvalyl chloride
• 英文别名: 2-(1,3-Dioxoisoindol-2-yl)pentanoyl chloride
• CAS: 108924-91-0
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃
• 分子量: 265.696
• InChiKey: WPJKVPZQKIFYNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-phthaloyl-DL-norvalyl chloride 在 氢溴酸 、 苯 作用下， 生成 4-amino-eicosan-5-one; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Alaupovic; Prostenik, Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 211,217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2H-异吲哚-2-乙酸,1,3-二氢-1,3-二羰基-a-丙基- 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-phthaloyl-DL-norvalyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化未激活的C（sp 3）–H键的位点选择性氟化

  摘要：

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01710

文献信息

• Stewart et al., Journal of Biological Chemistry, 1955, vol. 215, p. 319,325
  作者：Stewart et al.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of α-amino acids via diastereoselective addition of (R)-pantolactone to their ketenes
  作者：Monique Calmes、Jacques Daunis、Nathalie Mai

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00143-2

  日期：1997.5

  The diastereoselective addition of (R)-pantolactone to various amino ketenes derived from phthalylamino acids is reported. The configuration of the newly-generated asymmetric center is dependent on alkyl or aryl C alpha substitution. This method constitutes a novel and convenient way of amino acid deracemization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Palladium-Catalyzed Site-Selective Fluorination of Unactivated C(sp³)–H Bonds
  作者：Jinmin Miao、Ke Yang、Martin Kurek、Haibo Ge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01710

  日期：2015.8.7

  The transition-metal-catalyzed direct C–H bond fluorination is an attractive synthetic tool toward the preparation of organofluorines. While many methods exist for the direct sp3 C–H functionalization, site-selective fluorination of unactivated sp3 carbons remains a challenge. Direct, highly site-selective and diastereoselective fluorination of aliphatic amides via a palladium-catalyzed bidentate ligand-directed

  过渡金属催化的直接C–H键氟化是制备有机氟的有吸引力的合成工具。尽管存在许多直接进行sp 3 C–H官能化的方法，但未活化的sp 3碳的位点选择性氟化仍然是一个挑战。据报道，通过钯催化的双齿配体定向的C–H键官能化过程，可以在未活化的sp 3碳上进行直接，高度位点选择性和非对映选择性的氟化。用这种方法，以乙酸钯为催化剂，Selectfluor为氟源，制备了多种在医学和农业化学中重要的基序的β-氟化氨基酸衍生物和脂族酰胺。
• Alaupovic; Prostenik, Croatica Chemica Acta, 1956, vol. 28, p. 211,217
  作者：Alaupovic、Prostenik

  DOI：——

  日期：——