14-methyl-12,12-diphenyl-3,9,13-trioxabicyclo[9.3.0]tetradec-1(14)-en-2-one | 1320278-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 14-methyl-12,12-diphenyl-3,9,13-trioxabicyclo[9.3.0]tetradec-1(14)-en-2-one
• 英文别名: 14-Methyl-12,12-diphenyl-3,9,13-trioxabicyclo[9.3.0]tetradec-1(14)-en-2-one
• CAS: 1320278-93-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: ZCOKDVBTYJEYKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  地芬尼多杂质9 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 manganese(III) triacetate dihydrate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 19.42h， 生成 14-methyl-12,12-diphenyl-3,9,13-trioxabicyclo[9.3.0]tetradec-1(14)-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  锰（III）辅助的特定分子内加成

  摘要：

  对低聚亚甲基系的ω-烯基3-氧代丁酸酯和3-氧代丁酰胺进行了锰（III）介导的氧化分子内加成反应，制得了8至26个成员的二氢呋喃稠合大环内酯和大环酰胺。低聚氧杂亚甲基系链的ω-烯基3-氧代丁酸酯的类似反应也得到了二氢呋喃稠合的冠醚型大环内酯，其与苦味酸钠和钾具有相转移能力。锰（III）辅助的特定分子内加成反应可以通过ω-烯基部分与锰（III）烯醇化物的π络合来解释。 分子内加成-大环化-氧化-自由基-冠醚

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259977

文献信息

• Manganese(III)-Assisted Specific Intramolecular Addition
  作者：Hiroshi Nishino、Yosuke Ito、Shunsuke Jogo、Noriko Fukuda、Ryo Okumura

  DOI：10.1055/s-0030-1259977

  日期：2011.5

  3-oxobutanamides underwent manganese(III)-mediated oxidative intramolecular addition to produce dihydrofuran-fused macrolides and macrocyclic amides from 8 to 26 members. A similar reaction of the oligooxamethylene-tethered ω-alkenyl 3-oxobutanoates also gave dihydrofuran-fused crown ether type macrolides which had a phase-transfer ability with sodium and potassium picrates. The manganese(III)-assisted specific

  对低聚亚甲基系的ω-烯基3-氧代丁酸酯和3-氧代丁酰胺进行了锰（III）介导的氧化分子内加成反应，制得了8至26个成员的二氢呋喃稠合大环内酯和大环酰胺。低聚氧杂亚甲基系链的ω-烯基3-氧代丁酸酯的类似反应也得到了二氢呋喃稠合的冠醚型大环内酯，其与苦味酸钠和钾具有相转移能力。锰（III）辅助的特定分子内加成反应可以通过ω-烯基部分与锰（III）烯醇化物的π络合来解释。 分子内加成-大环化-氧化-自由基-冠醚