3,4-dimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid | 768-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: 3,4-Dimethyl-3-cyclopentenylessigsaeure；3,4-Dimethyl-Δ³-cyclopentencarbonsaeure；3,4-Dimethyl-3-cyclopentene-1-carboxylic Acid；3,4-dimethylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 768-38-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• mdl: MFCD19228812
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ULFSQDJQQLJTSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 - 53°C
• 沸点：
  108 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 3-(3,4-Dimethyl-Δ³-cyclopentenyl)-propanol-1
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Reactivity of the Carbon-Carbon Double Bond. IV.¹ The Effect of Chain Elongation. 3-(Δ³-Cyclopentenyl- and 3,4-dimethyl-Δ³-cyclopentenyl)-propyl p-Nitrobenzenesulfonates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01084a028
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 3,4-dimethylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate 在 吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4-dimethylcyclopent-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Novel 2,7-Substituted (<i>S</i>)-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acids: Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ Partial Agonists with Protein–Tyrosine Phosphatase 1B Inhibition

  摘要：

  合成了一系列新型的2,7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物，并进行了生物学评估。化合物(S)-2-(2-呋喃丙烯酰)-7-[2-(2-甲基印地-2-基)-5-甲基噁唑-4-基]甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸叔丁胺盐(13jE)被鉴定为一种强效的人类过氧化物酶体增殖物激活因子γ（PPARγ）选择性激动剂（EC50=85 nM）和人类蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP-1B）抑制剂（IC50=1.0 µM）。化合物13jE部分激活PPARγ，但不激活PPARα或PPARδ，并对farglitazar（一种全PPARγ激动剂）产生拮抗作用。对雄性斯普拉格-道利(SD)大鼠口服给药13jE 10 mg/kg后，其最大血药浓度(Cmax)为28.6 µg/mL（53 µM）。在雄性KK-Ay小鼠中，重复给药13jE和罗西格列酮（rosiglitazone）14天，剂量为10 mg/kg/d，显著降低了血浆 glucose 和 triglyceride 水平。罗西格列酮显著增加了血浆容量和肝脏重量，而13jE则没有。总之，13jE显示出比罗西格列酮更强的降糖和降脂效果，以及较弱的血容量稀释和肝毒性效应，这表明其更安全的疗效可能归因于其对PPARγ的部分激动作用和对PTP-1B的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00508

文献信息

• Nucleophilic Reactivity of the Carbon-Carbon Double Bond. II. Solvolytic Ring Closure of 2-(3-Methyl- and 3,4-dimethyl-Δ³-cyclopentenyl)ethyl p-Nitrobenzenesulfonates¹
  作者：Paul D. Bartlett、George Dann Sargent

  DOI：10.1021/ja01084a026

  日期：1965.3
• Criegee,R. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 1642 - 1654
  作者：Criegee,R. et al.

  DOI：——

  日期：——