α-Cyano-β-anilinoacrylamide | 80420-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Cyano-β-anilinoacrylamide
• 英文别名: 3-Anilino-2-cyan-propenamid；3-anilino-2-cyano-acrylic acid amide；3-Anilino-2-cyan-acrylsaeure-amid；(E)-3-anilino-2-cyanoprop-2-enamide
• CAS: 80420-96-8；120650-93-3
• 化学式: C₁₀H₉N₃O
• 分子量: 187.201
• InChiKey: XMQURBRGSQJSKN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-Cyano-β-anilinoacrylamide 在 氢氧化钾 、 sodium ethanolate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.25h， 生成 4-amino-1-phenyl-pyrrol-3-carboxamid
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese von 3-Amino-pyrrolen durch Thorpe-Ziegler-Cyclisierung

  摘要：

  N-Aryl and alkylaminomethylene cyanacetic acid derivatives 1 react with alpha-halogencarbonyl compounds 2 in the presence of potassium carbonate/sodium ethoxide to yield the substituted 3-amino-pyrroles 6. Using the same principle of cyclization pyrrole derivatives 6 can also be obtained by reaction of beta-chloro- and beta-alkoxymethylenemalononitriles 4 with beta-aminocarbonyl compounds 5. From the malononitrile derivatives 1 containing the methylthio group in the beta-position, and alpha-halogen ketones 7, the 2-dicyanomethylene oxazolines 8 arise which undergo alkoholysis by treatment with sodium alkoxide to form the 3-amino-5-alkoxy-pyrrole derivatives 9.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340608
• 作为产物：
  描述：

  α-cyano-β-phenylamino-N-dimethylaminomethyleneacrylamide 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.5h， 以76%的产率得到α-Cyano-β-anilinoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Acetals of lactams and acid amides. 41. Enamino amides in the synthesis of pyrimidine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00513864

文献信息

• Wolfbeis, Otto S., Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3471 - 3484
  作者：Wolfbeis, Otto S.

  DOI：——

  日期：——
• Purines, pyrimidines, and glyoxalines. Part I. New syntheses of glyoxalines and pyrimidines
  作者：G. Shaw

  DOI：10.1039/jr9550001834

  日期：——
• Kurbatova, T. Yu.; Kiselev, S. S.; Rubtsov, N. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, p. 1342 - 1345
  作者：Kurbatova, T. Yu.、Kiselev, S. S.、Rubtsov, N. M.、Granik, V. G.、Sheinker, Yu. N.

  DOI：——

  日期：——
• WOLFBEIS, O. S., CHEM. BER., 1981, 114, N 11, 3471-3484
  作者：WOLFBEIS, O. S.

  DOI：——

  日期：——
• SUDZUKI, TAKAO
  作者：SUDZUKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——