methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate | 39895-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-phthalimidopropanoate；methyl (2R)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)propanoate
• CAS: 39895-15-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: NNHVWQRYVXVZLH-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 L-乳酸甲酯 在 DMAM 、 三(3,5-二叔丁基苯基)膦 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到methyl 2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  相标记中的“金发姑娘原理”。极简主义和正交相标记用于无色谱的Mitsunobu反应

  摘要：

  使用低分子量和正交相标记的试剂，叔丁基标记的高度非极性膦和水溶性DIAD类似物，已经开发了一种廉价且无色谱的Mitsunobu方法。Mitsunobu反应的副产物可通过使用传统溶剂（例如己烷，MeOH，水和EtOAc）进行连续的液-液萃取而除去。由于正交相标记，用过的试剂可以再生。Mitsunobu反应的这一新变体有望为Mitsunobu反应的众所周知的分离问题提供替代和补充的解决方案，而不必诉诸昂贵的大分子量试剂和色谱法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00014

文献信息

• Geminal Dicarboxylates as Carbonyl Surrogates for Asymmetric Synthesis. Part II. Scope and Applications
  作者：Barry M. Trost、Chul Bom Lee

  DOI：10.1021/ja003775g

  日期：2001.4.1

  An enantioselective synthesis of allylic esters has been achieved by a novel asymmetric alkylation of allylic gem-dicarboxylates. The catalyst derived from palladium(0) and R,R-1,2-di(2'-diphenylphosphinobenzamido)cyclohexene efficiently induced the alkylation process with a variety of nucleophiles to provide allylic esters as products in good yield. High regio- and enantioselectivities were observed

  烯丙基酯的对映选择性合成已通过烯丙基双羧酸酯的新型不对称烷基化实现。源自钯 (0) 和 R,R-1,2-二(2'-二苯基膦基苯甲酰胺基) 环己烯的催化剂有效地诱导了各种亲核试剂的烷基化过程，以良好的产率提供烯丙酯作为产物。在与大多数衍生自丙二酸的亲核试剂的烷基化中观察到高区域选择性和对映选择性，而在与反应性较低的亲核试剂（如双（苯磺酰基）乙烷）的反应中获得中等水平的 ee。在后一种情况下，缓慢的添加程序被证明是有效的，导致 ee 的显着改善。烷基化产物的效用通过几种合成有用的转化（包括烯丙基异构化、烯丙基烷基化和克莱森重排。使用这些反应，初始烯丙基碳-氧键的手性可以以高立体化学保真度的可预测方式转移到新的碳-氧、碳-碳或碳-氮键上。通过取代反应将宝石二酯转化为手性酯相当于通过稳定的亲核试剂进行不对称羰基加成。与随后发生的具有高立体特异性的反应相结合，烯丙基双羧酸盐作为双烯丙基转化的合成子。
• Asymmetric hydroformylation and hydrocarboxylation of enamides. Synthesis of alanine and proline
  作者：Y. Becker、A. Eisenstadt、J. K. Stille

  DOI：10.1021/jo01299a022

  日期：1980.5
• Catalytic Asymmetric Protonation of α-Amino Acid-Derived Ketene Disilyl Acetals Using <i>P</i>-Spiro Diaminodioxaphosphonium Barfates as Chiral Proton
  作者：Daisuke Uraguchi、Natsuko Kinoshita、Takashi Ooi

  DOI：10.1021/ja105945z

  日期：2010.9.8

  Chiral diaminodioxaphosphonium salts have been developed and their unique abilities as a chiral proton have been revealed through the establishment of a highly enantioselective protonation of alpha-amino acid-derived ketene disilyl acetals.
• The Goldilocks Principle in Phase Labeling. Minimalist and Orthogonal Phase Tagging for Chromatography-Free Mitsunobu Reaction
  作者：Mariann Szigeti、Zoltán Dobi、Tibor Soós

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00014

  日期：2018.3.2

  An inexpensive and chromatography-free Mitsunobu methodology has been developed using low molecular weight and orthogonally phase-tagged reagents, a tert-butyl-tagged highly apolar phosphine, and a water-soluble DIAD analogue. The byproduct of the Mitsunobu reactions can be removed by sequential liquid–liquid extractions using traditional solvents such as hexanes, MeOH, water, and EtOAc. Owing to the

  使用低分子量和正交相标记的试剂，叔丁基标记的高度非极性膦和水溶性DIAD类似物，已经开发了一种廉价且无色谱的Mitsunobu方法。Mitsunobu反应的副产物可通过使用传统溶剂（例如己烷，MeOH，水和EtOAc）进行连续的液-液萃取而除去。由于正交相标记，用过的试剂可以再生。Mitsunobu反应的这一新变体有望为Mitsunobu反应的众所周知的分离问题提供替代和补充的解决方案，而不必诉诸昂贵的大分子量试剂和色谱法。