2-methylquinoline-8-hydroxy-p-toluenesulfonate | 93316-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylquinoline-8-hydroxy-p-toluenesulfonate
• 英文别名: 2-methylquinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate；2-methyl-8-quinolinyl p-toluenesulfonate；8-Tosyloxychinaldin；8-p-Toluolsulfonyloxy-chinaldin；2-methyl-8-(toluene-4-sulfonyloxy)-quinoline；2-Methylquinolin-8-yl 4-methylbenzene-1-sulfonate；(2-methylquinolin-8-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 93316-56-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃S
• 分子量: 313.377
• InChiKey: TZNHDMOVOZJZJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C(Solv: toluene (108-88-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  488.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylquinoline-8-hydroxy-p-toluenesulfonate 、 4-甲氧基三氟甲烷磺酸苯酯 在 Ni(TMHD)₂ 、 新铜试剂 、 palladium diacetate 、 双(二环己基膦)甲烷 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到8-(4-methoxyphenyl)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  两种苯酚衍生物之间的镍/钯双重催化的交叉还原偶联反应。

  摘要：

  可以容易地衍生自苯酚的底物之间的交叉偶联由于苯酚的含量高而极具吸引力。在这里，我们报道了芳基甲苯磺酸盐和芳基三氟甲磺酸酯之间双重的镍/钯催化的还原交叉偶联。可以从一个容易获得的苯酚中仅一步之遥就获得两种底物。该反应具有宽泛的官能团耐受性和底物范围（> 60个实例）。此外，它显示出对空间效应的低敏感性，这是通过合成2,2'-二取代的联芳基和完全取代的芳基产物证明的。天然产品和药品中苯酚的广泛存在使简单的后期功能化成为可能，例如ezetimibe和酪氨酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02165
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹哪啶 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到2-methylquinoline-8-hydroxy-p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯的羰基化

  摘要：

  已经使用衍生自 Pd(OAc)2 和庞大的双齿 dcpp 配体的催化剂系统开发了钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯羰基化形成酯的通用方案。该系统在温和的条件下运行：大气 CO 压力和 80-110 摄氏度的温度。 广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环甲苯磺酸酯和甲磺酸酯羰基化，反应显示出广泛的官能团宽容。

  DOI：

  10.1021/ja711449e

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylation of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Rachel H. Munday、Joseph R. Martinelli、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja711449e

  日期：2008.3.1

  A general protocol for the palladium-catalyzed carbonylation of aryl tosylates and mesylates to form esters has been developed using a catalyst system derived from Pd(OAc)2 and the bulky, bidentate dcpp ligand. The system operates under mild conditions: atmospheric CO pressure and temperatures of 80-110 degrees C. A broad substrate scope has been demonstrated allowing carbonylation of electron-rich

  已经使用衍生自 Pd(OAc)2 和庞大的双齿 dcpp 配体的催化剂系统开发了钯催化的甲苯磺酸芳基酯和甲磺酸酯羰基化形成酯的通用方案。该系统在温和的条件下运行：大气 CO 压力和 80-110 摄氏度的温度。 广泛的底物范围已被证明允许富电子、缺电子和杂环甲苯磺酸酯和甲磺酸酯羰基化，反应显示出广泛的官能团宽容。
• Green Approach for Visible-Light-Induced Direct Functionalization of 2-Methylquinolines
  作者：Juliana A. Dantas、Radell Echemendía、Marilia S. Santos、Márcio W. Paixão、Marco Antonio B. Ferreira、Arlene G. Corrêa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01203

  日期：2020.9.18

  metal- and oxidant-free visible light-photoinduced protocol for direct functionalization of 2-methylquinolines has been developed. This protocol enabled the C–H functionalization of substituted 2-methylquinolines with diacetyl or ethyl pyruvate, under environmentally friendly conditions. A mechanistic investigation based on density functional theory (DFT) calculations provided details about the origins

  已经开发了无过渡金属和无氧化剂的可见光光诱导方案，用于2-甲基喹啉的直接功能化。该协议可以在环境友好的条件下用二乙酰基或丙酮酸乙酯对取代的2-甲基喹啉进行C–H官能化。基于密度泛函理论（DFT）计算的机械研究提供了有关反应性和选择性起源的详细信息。
• Heterogeneous Catalysis with Nickel-on-Graphite (Ni/Cg): Reduction of Aryl Tosylates and Mesylates
  作者：Bruce H. Lipshutz、Bryan A. Frieman、Tom Butler、Vladimir Kogan

  DOI：10.1002/anie.200502887

  日期：2006.1.23
• A Versatile Catalyst System for Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of C(sp²)-Tosylates and Mesylates
  作者：Brijesh Bhayana、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol9015892

  日期：2009.9.3

  A catalyst system for the Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of aryl and vinyl tosylates and mesylates has been developed. This catalyst displays excellent functional group tolerance and allows the coupling of heteroarylboronic acids with aryl tosylates and mesylates to be performed in high yields. Moreover, reactions employing alkylboronic acids, as well as heteroaryl, vinyl, and allylic pinacol boronate esters, were conducted with high efficiencies.
• Aminocarbonylation of Aryl Tosylates to Carboxamides
  作者：Seungwon Chung、Neal Sach、Chulho Choi、Xiaojing Yang、Susan E. Drozda、Robert A. Singer、Stephen W. Wright

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01283

  日期：2015.6.5

  The palladium - catalyzed aminocarbonylation of aryl tosylates with amines is reported. Suitable conditions were identified by high throughput reaction screening and then further optimized. The substrate scope of the reaction with respect to the aryl tosylate component and the amine component are reported. Competitive aminolysis of the aryl tosylates to afford the amine toluenesulfonamides and the phenol was not observed.