5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione | 160579-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
• 英文别名: (Z)-5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione；5-[(5-methylfuran-2-yl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 160579-91-9
• 化学式: C₉H₇NO₃S
• 分子量: 209.225
• InChiKey: GZPRRPGHPPEHIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.452±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione 、 6-bromo-3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以79%的产率得到3-(2-(6-bromo-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl)-5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  发现 2,4-噻唑烷二酮系香豆素作为碳酸酐酶 IX 和 XII 异构体的新型选择性抑制剂

  摘要：

  摘要 合成了不同的 2,4-噻唑烷二酮系香豆素5a-b、10a-n和11a-d，并评估了它们对癌症相关h CA IX 和 XII 以及生理上占优势的h CA I 和 II 的抑制作用探索他们的选择性。未取代的含苯基香豆素10a、10 h和含 2-噻吩基/呋喃基的香豆素11a–c表现出最佳的h CA IX（K I介于 0.48 和 0.93 µM 之间）和h CA XII（K I介于 0.44 之间）和 1.1 µM）抑制作用。有趣的是，没有一种香豆素对脱靶h CA I 和 II 亚型有任何抑制作用。在体外抗增殖测定中评估生化测定中的亚微摩尔化合物香豆素 10a 、 10 h 和 11a–c ，然后测试最有效的抗增殖剂11a 以探索其对细胞周期阶段和细胞凋亡的影响在 MCF-7 乳腺癌细胞中进行研究，以提供对这些化合物的抗癌活性的更多见解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2024528
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 2,4-噻唑烷二酮 在 吗啉 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-((5-methylfuran-2-yl)methylene)thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新型5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮的合成与结构

  摘要：

  5-取代的2，4-噻唑烷二酮的衍生物具有广谱的生物活性。在本文中，新的5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮 带有亚芳基，例如4-苯基亚苄基 ，3,4-二甲氧基亚苄基 ，2-羟基亚苄基 ，4-乙氧基亚苄基 ，5-甲基-2-糠叉基 ，4-二甲基氨基亚苄基 ，1-萘叉 ，3,4-亚甲基二氧基亚苄基 ，4-苄氧基亚苄基 亚苄基 和4-甲氧基亚苄基 ，通过直接酰化5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的碱金属盐与4-甲基苯甲酰氯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS光谱确认了它们的结构。在此外，该化合物的晶体结构使用单晶X射线衍射数据确定。J.杂环化​​学.2010。

  DOI：

  10.1002/jhet.288

文献信息

• Synthesis and structure of new 5-(arylidene)-3-(4-methylbenzoyl)thiazolidine-2,4-diones
  作者：Katarina M. Popov-Pergal、Dejan Poleti、Milica P. Rančić、Antun Meden、Marija V. Pergal

  DOI：10.1002/jhet.288

  日期：——

  The derivatives of 5-substituted-2,4-thiazolidinedione have a broad spectrum of biological activities. In this article, new 5-(arylidene)-3-(4-methylbenzoyl)thiayolidine-2,4-diones with arylidene groups such as 4-phenylbenzylidene , 3,4-dimethoxybenzylidene , 2-hydroxybenzylidene , 4-ethoxybenzylidene , 5-methyl-2-furfurylidene , 4-dimethylaminobenzylidene , 1-naphthylidene , 3,4-methylenedioxybenzylidene

  5-取代的2，4-噻唑烷二酮的衍生物具有广谱的生物活性。在本文中，新的5-（亚芳基）-3-（4-甲基苯甲酰基）噻唑烷-2,4-二酮 带有亚芳基，例如4-苯基亚苄基 ，3,4-二甲氧基亚苄基 ，2-羟基亚苄基 ，4-乙氧基亚苄基 ，5-甲基-2-糠叉基 ，4-二甲基氨基亚苄基 ，1-萘叉 ，3,4-亚甲基二氧基亚苄基 ，4-苄氧基亚苄基 亚苄基 和4-甲氧基亚苄基 ，通过直接酰化5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮的碱金属盐与4-甲基苯甲酰氯。通过元素分析，IR，1 H NMR和MS光谱确认了它们的结构。在此外，该化合物的晶体结构使用单晶X射线衍射数据确定。J.杂环化​​学.2010。
• 미세조류 파괴용 조성물
  申请人：Industry-Academic Cooperation Foundation, Chosun University 조선대학교산학협력단(220050171903) BRN ▼408-82-13419

  公开号：KR20160126772A

  公开（公告）日：2016-11-02

  본 개시는 미세조류 파괴용 조성물에 관한 것으로, 상기 미세조류 파괴용 조성물은 해양 미세조류 배양장, 녹조 또는 적조가 발생된 지역 또는 녹조나 적조 발생 예상 지역에 처리되어 미세조류의 생장 및 증식을 억제함으로써, 녹조 및 적조 피해를 예방할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及微藻破坏性配方，所述微藻破坏性配方被处理在海洋微藻培养场、褐藻或红藻爆发区域或者预计褐藻或红藻爆发的区域，通过抑制微藻的生长和繁殖，可以预防褐藻和红藻的危害。
• Discovery of 2,4-thiazolidinedione-tethered coumarins as novel selective inhibitors for carbonic anhydrase IX and XII isoforms
  作者：Wagdy M. Eldehna、Mohammed S. Taghour、Tarfah Al-Warhi、Alessio Nocentini、Mostafa M. Elbadawi、Hazem A. Mahdy、Mohamed A. Abdelrahman、Ohoud J. Alotaibi、Nada Aljaeed、Diaaeldin M. Elimam、Kamyar Afarinkia、Hatem A. Abdel-Aziz、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1080/14756366.2021.2024528

  日期：2022.12.31

  thered coumarins 5a–b, 10a–n and 11a–d were synthesised and evaluated for their inhibitory action against the cancer-associated hCAs IX and XII, as well as the physiologically dominant hCAs I and II to explore their selectivity. Un-substituted phenyl-bearing coumarins 10a, 10 h, and 2-thienyl/furyl-bearing coumarins 11a–c exhibited the best hCA IX (KIs between 0.48 and 0.93 µM) and hCA XII (KIs between

  摘要 合成了不同的 2,4-噻唑烷二酮系香豆素5a-b、10a-n和11a-d，并评估了它们对癌症相关h CA IX 和 XII 以及生理上占优势的h CA I 和 II 的抑制作用探索他们的选择性。未取代的含苯基香豆素10a、10 h和含 2-噻吩基/呋喃基的香豆素11a–c表现出最佳的h CA IX（K I介于 0.48 和 0.93 µM 之间）和h CA XII（K I介于 0.44 之间）和 1.1 µM）抑制作用。有趣的是，没有一种香豆素对脱靶h CA I 和 II 亚型有任何抑制作用。在体外抗增殖测定中评估生化测定中的亚微摩尔化合物香豆素 10a 、 10 h 和 11a–c ，然后测试最有效的抗增殖剂11a 以探索其对细胞周期阶段和细胞凋亡的影响在 MCF-7 乳腺癌细胞中进行研究，以提供对这些化合物的抗癌活性的更多见解。