1-phenyl-oct-2-ene-1,7-dione | 489473-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-oct-2-ene-1,7-dione
• 英文别名: 1-Phenyloct-2-ene-1,7-dione；1-phenyloct-2-ene-1,7-dione
• CAS: 489473-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: REXCQOASQKYZEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60.7 °C
• 沸点：
  366.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-oct-2-ene-1,7-dione 、 2-丙基-1,3,2-苯并二硼烷 在 氧气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以67%的产率得到((1S,2R,6R)-2-hydroxy-2-methyl-6-propylcyclohexyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  B烷基儿茶酚硼烷介导的串联自由基共轭加成-羟醛环化反应

  摘要：

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9014943
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环戊烯 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 在 氧气 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-phenyl-oct-2-ene-1,7-dione
  参考文献：
  名称：

  B烷基儿茶酚硼烷介导的串联自由基共轭加成-羟醛环化反应

  摘要：

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol9014943

文献信息

• Alcohol Dehydrogenase‐Triggered Oxa‐Michael Reaction for the Asymmetric Synthesis of Disubstituted Tetrahydropyrans and Tetrahydrofurans
  作者：Harry Eastman、James Ryan、Beatriz Maciá、Vittorio Caprio、Elaine O'Reilly

  DOI：10.1002/cctc.201900658

  日期：2019.8.21

  oxanes) and tetrahydrofurans, in excellent conversion, yield and high enantiomeric and diastereomeric excess. To highlight the utility of the methodology, we report the synthesis of an analogue of the fungal antioxidant brocaketone A. Also described is the preparation of the (–)‐(R,R)‐enantiomer of the natural product, (+)‐(S,S)‐(cis‐6‐methyltetrahydropyran‐2‐yl)acetic acid.

  醇脱氢酶介导的不对称还原反应和随后的分子内oxa-Michael反应已经开发出来，用于制备四氢吡喃（或恶烷）和四氢呋喃，具有优异的转化率，收率和高对映异构体和非对映异构体过量。为了强调该方法的实用性，我们报告了真菌抗氧化剂溴酸甲壳素A的类似物的合成。还描述了天然产物（-）-（R，R）-对映异构体（+）-（S，S）-（顺式-6-甲基四氢吡喃-2-基）乙酸。
• <i>B</i>-Alkylcatecholborane-Mediated Tandem Radical Conjugated Addition−Aldol Cyclization
  作者：Alice Beauseigneur、Cecilia Ericsson、Philippe Renaud、Kurt Schenk

  DOI：10.1021/ol9014943

  日期：2009.8.20

  A one-pot procedure involving radical conjugate addition of B-alkylcatecholboranes to enones followed by intramolecular aldol reaction is reported. Application to the stereoselective synthesis of monocyclic and bicyclic products with up to four contiguous stereogenic centers is presented.

  报道了一种一锅法，该方法涉及将B-烷基儿茶酚硼烷自由基共轭加成至烯酮，然后进行分子内羟醛反应。提出了在具有多达四个连续立体中心的单环和双环产物的立体选择性合成中的应用。