α-hydroxy-5-methyl-2-furanacetonitrile | 135681-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: α-hydroxy-5-methyl-2-furanacetonitrile
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(5-methyl-2-furyl)acetonitrile；rac-5-methylfuran-2-ylhydroxyacetonitrile；2-Hydroxy-2-(5-methyl-2-furyl)ethanenitrile；2-hydroxy-2-(5-methylfuran-2-yl)acetonitrile
• CAS: 135681-49-1
• 化学式: C₇H₇NO₂
• 分子量: 137.138
• InChiKey: BIPYPQRDMFZTAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 α-hydroxy-5-methyl-2-furanacetonitrile 在 吡啶 作用下， 生成 (s)-(+)-Acetoxy-2-(5-methyl-2-furyl)ethanenitrile
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 在 盐酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-hydroxy-5-methyl-2-furanacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  酶法制备旋光氰醇乙酸酯

  摘要：

  通过在酯存在下进行酶促外消旋乙酸酯的酶水解，可以制备出具有良好化学性质且通常具有高光学收率的一系列结构广泛变化的氰氨醇乙酸酯（1）–（47），可用于许多合成应用假单胞菌（Pseudomonas sp）的水解酶。

  DOI：

  10.1039/c39890001391

文献信息

• Ionic liquid [omim][PF6] as an efficient and recyclable reaction media for the cyanosilylation of aldehydes without Lewis acid or any special activation
  作者：Zhi-Liang Shen、Shun-Jun Ji、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.177

  日期：2005.4

  Ionic liquid [omim][PF6] has been demonstrated as an efficient and environmentally friendly reaction media as well as a promoter for the cyanosilylation of aldehydes under mild conditions. In addition, the recovered ionic liquid could be reused for subsequent runs with only a gradual decrease in activity.

  离子液体[omim] [PF 6 ]已被证明是一种有效且对环境友好的反应介质，并且是在温和条件下醛的氰基硅烷化反应的促进剂。此外，回收的离子液体可在活性逐渐降低的情况下重新用于后续运行。
• Enantiomerically pure tetrahydroisoquinolines by enzyme catalysis and gold-catalyzed phenol synthesis
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Filiz Ata、Patrick Haufe、Frank Rominger

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.058

  日期：2009.2

  Five different furfural derivatives were converted to chiral cyanohydrins by enzyme catalysis in good enantiomeric excess. After a sequence of silyl protection, nitrile reduction, tosylation and propargylation, substrates for the gold(I) catalyzed cycloisomerization of δ-alkynyl furans delivered good yields of enantiomerically pure dihydroxytetrahydroisoquinoline building blocks. Neither racemization

  通过良好的对映体过量，通过酶催化将五种不同的糠醛衍生物转化为手性氰醇。经过一系列的甲硅烷基保护，腈还原，甲苯磺酸酯化和炔丙基化反应后，金（I）催化的δ-炔基呋喃环异构化反应的底物获得了对映体纯的二羟基四氢异喹啉结构单元良好的收率。既没有消旋也没有消除喹啉。
• Enantiomeric enrichment of cyanohydrins
  申请人：BEND RESEARCH, INC.

  公开号：EP0561535A2

  公开（公告）日：1993-09-22

  A method of enantiomerically enriching chiral cyanohydrins is disclosed that involves selective cleavage of the unwanted enantiomer into its cleavage products HCN and the corresponding aldehyde or ketone by use of an enantioselective dehydrocyanation catalyst, coupled with simultaneous removal of at least one of the dehydrocyanation products.

  本发明公开了一种对映体富集手性氰醇的方法，包括使用对映体选择性脱氢氰化催化剂，将不需要的对映体选择性裂解为其裂解产物 HCN 和相应的醛或酮，同时去除至少一种脱氢氰化产物。
• A study of asymmetric hydrocyanation of heteroaryl carboxaldehydes catalyzed by (R)-oxynitrilase under micro-aqueous conditions
  作者：Peiran Chen、Shiqing Han、Guoqiang Lin、Hao Huang、Zuyi Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00005-8

  日期：2001.12

  A number of new optically active heteroaryl cyanohydrins have been prepared by hydrocyanation under micro-aqueous conditions catalyzed by almond meal (containing (R)-oxynitrilase). Substituent effects on the reaction are discussed. This micro-aqueous method provides an efficient, convenient and economical approach to optically active cyanohydrins. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.
• Smitskamp-Wilms, E.; Brusse, J.; Gen, A. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 5, p. 209 - 215
  作者：Smitskamp-Wilms, E.、Brusse, J.、Gen, A. van der、Scharrenburg, G.J.M. van、Sloothaak, J. B.

  DOI：——

  日期：——