1,2,3,4-tetrahydro-2-thio-4-one-pyrimidine-5-sulphonyl hydrazide | 340700-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-2-thio-4-one-pyrimidine-5-sulphonyl hydrazide
• 英文别名: thiouracil-5-sulfonyl hydrazide；5-thiouracilsulfonyl hydrazide；4-Oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonohydrazide；4-oxo-2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-sulfonohydrazide
• CAS: 340700-17-6
• 化学式: C₄H₆N₄O₃S₂
• 分子量: 222.249
• InChiKey: FNNLKMSGUMEEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基呋喃醛 、 1,2,3,4-tetrahydro-2-thio-4-one-pyrimidine-5-sulphonyl hydrazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到N'-[(5-methyl-2-furyl)methylene]-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-sulfonylhydrazide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of some new uracil and thiouracil derivatives on cercarial penetration enzymes

  摘要：

  一些尿嘧啶和硫尿嘧啶-5-磺酸肼衍生物已被合成，并被评估为抗血吸虫剂。N-[2-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑啉-4-基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基]-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰胺（3c）被配制在荷荷巴油中，并用于感染血吸虫幼虫前涂抹小鼠尾巴。利用Boc-Val-Leu-Gly-Arg-PNA，这是一种特异性基质用于类胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，化合物3c对幼虫丝氨酸蛋白酶活性产生了50%的抑制浓度（IC50）为160μg。 在感染S. mansoni幼虫前的局部涂抹中，与未处理的感染小鼠相比，它使虫体负担降低了20%。 使用溶解的粗幼虫抗原进行酶联免疫吸附试验（ELISA），在感染后2、4和6周，与未处理感染小鼠的血清水平相比，未观察到治疗感染小鼠IgM和IgG水平的显著变化。 在4周时，治疗感染小鼠的血清对粗溶解虫抗原表现出明显低（P < 0.05）的IgM反应，与未处理的感染小鼠相比。 在2和4周时，治疗感染小鼠的血清IgG水平明显低（P < 0.05）于未处理感染小鼠的血清。 在6周时，两个小鼠组的血清IgG反应没有显著差异。 与未处理感染小鼠的血清水平相比，治疗感染小鼠在2、4和6周时对可溶性卵抗原的IgM反应普遍较低。 在感染后所有时间点，治疗感染小鼠收集的血清与未处理感染小鼠相比，IgG反应显著低（P < 0.05）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0748-x
• 作为产物：
  描述：

  2-thiouracil-5-sulfonyl chloride 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 1,2,3,4-tetrahydro-2-thio-4-one-pyrimidine-5-sulphonyl hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Inhibitory effect of some new uracil and thiouracil derivatives on cercarial penetration enzymes

  摘要：

  一些尿嘧啶和硫尿嘧啶-5-磺酸肼衍生物已被合成，并被评估为抗血吸虫剂。N-[2-(1,5-二甲基-3-氧代-2-苯基吡唑啉-4-基)-4-氧代-1,3-噻唑烷-3-基]-4-氧代-2-硫代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-磺酰胺（3c）被配制在荷荷巴油中，并用于感染血吸虫幼虫前涂抹小鼠尾巴。利用Boc-Val-Leu-Gly-Arg-PNA，这是一种特异性基质用于类胰蛋白酶的丝氨酸蛋白酶，化合物3c对幼虫丝氨酸蛋白酶活性产生了50%的抑制浓度（IC50）为160μg。 在感染S. mansoni幼虫前的局部涂抹中，与未处理的感染小鼠相比，它使虫体负担降低了20%。 使用溶解的粗幼虫抗原进行酶联免疫吸附试验（ELISA），在感染后2、4和6周，与未处理感染小鼠的血清水平相比，未观察到治疗感染小鼠IgM和IgG水平的显著变化。 在4周时，治疗感染小鼠的血清对粗溶解虫抗原表现出明显低（P < 0.05）的IgM反应，与未处理的感染小鼠相比。 在2和4周时，治疗感染小鼠的血清IgG水平明显低（P < 0.05）于未处理感染小鼠的血清。 在6周时，两个小鼠组的血清IgG反应没有显著差异。 与未处理感染小鼠的血清水平相比，治疗感染小鼠在2、4和6周时对可溶性卵抗原的IgM反应普遍较低。 在感染后所有时间点，治疗感染小鼠收集的血清与未处理感染小鼠相比，IgG反应显著低（P < 0.05）。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0748-x

文献信息

• Fathalla, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 1, p. 37 - 42
  作者：Fathalla

  DOI：——

  日期：——
• Fathalla, Omar Abd El-Fattah M.; Anwar, Manal M.; Haiba, Mogeda E., Acta poloniae pharmaceutica, 2009, vol. 66, # 3, p. 259 - 270
  作者：Fathalla, Omar Abd El-Fattah M.、Anwar, Manal M.、Haiba, Mogeda E.、Nofal, Salwa M.

  DOI：——

  日期：——