methyl 5-phenoxy-2-benzimidazolecarbamate | 43155-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 5-phenoxy-2-benzimidazolecarbamate
• 英文别名: methyl 5-phenyloxy-1H-benzimidazole-2-carbamate；methyl (5-phenoxy-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)carbamate；(5-phenoxy-1(3)H-benzoimidazol-2-yl)-carbamic acid methyl ester；methyl N-(6-phenoxy-1H-benzimidazol-2-yl)carbamate
• CAS: 43155-38-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• 分子量: 283.287
• InChiKey: WYMYIGVUVYNDNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenoxy-2-benzimidazolecarbamate 在 吡啶 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(6-phenoxy-1H-benzimidazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  New benzimidazole-2-urea derivates as tubulin inhibitors

  摘要：

  Emerging drug resistance and other drawbacks limit tubulin inhibitors' therapeutic applications and developing novel tubulin inhibitors still attracts intensive efforts. We describe the discovery and structure-activity relationship study of a series of benzimidazole-2-urea derivatives as novel β tubulin inhibitors. The representative compound 6o potently suppressed the proliferation of a panel of human cancer cells (NCI-H460, Colo205, K562, A431, HepG2, Hela, MDA-MB-435S) with IC50 values of 0.040, 0.050, 0.006, 0.026, 1.774, 0.452 and 0.052 μM, respectively. Compound 6o obviously inhibited NCI-H460 spindles formation and induced cell cycle arrest at G2/M phase at 0.10 μM. Computational study suggested that 6o interacts with β tubulin in a novel binding mode. Our results suggested that benzimidazole-2-urea derivatives might be promising tubulin inhibitors with novel binding mode for further development.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.035
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-苯氧基苯胺 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 3.0~95.0 ℃ 、425.56 kPa 条件下， 反应 20.67h， 生成 methyl 5-phenoxy-2-benzimidazolecarbamate
  参考文献：
  名称：

  5-[（o-，m-和p -R）-苯氧基] -2-苯并咪唑氨基甲酸甲酯的合成及光谱性质

  摘要：

  描述了十一种新颖的5-[（o-，m-，p -R）-苯氧基-2-苯并咪唑氨基甲酸酯甲酯，其具有可能的药理活性作为驱虫药。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和质谱证实了所有产物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340307

文献信息

• [EN] AGRICULTURAL CHEMICALS<br/>[FR] PRODUITS CHIMIQUES AGRICOLES
  申请人：GLOBACHEM NV

  公开号：WO2019141980A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  The present invention relates to picolinic acid derivatives that are useful in treating fungal diseases ofplants.

  本发明涉及烟酸衍生物，用于治疗植物的真菌性病害。
• Synthesis and spectral properties of methyl 5-[(<i>o</i>-,<i>m</i>-, and<i>p</i>-R)-phenoxy]-2-benzimidazolecarbamate
  作者：Eduardo Cortés Cortés、Luis Angel Araluce Anaya

  DOI：10.1002/jhet.5570340307

  日期：1997.5

  The preparation of eleven novel methyl 5-[(o-, m-, p-R)-phenoxy-2-benzimidazolecarbamates with possible pharmacological activity as anthelmintics is described. The structure of all products was corroborated by ir, 1H-nmr, 13C-nmr and mass spectra.

  描述了十一种新颖的5-[（o-，m-，p -R）-苯氧基-2-苯并咪唑氨基甲酸酯甲酯，其具有可能的药理活性作为驱虫药。ir，1 H-nmr，13 C-nmr和质谱证实了所有产物的结构。
• 5-芳基酚-2烷基取代脲苯并咪唑类化合物及 其应用
  申请人：中国科学院广州生物医药与健康研究院

  公开号：CN104876878B

  公开（公告）日：2018-04-27

  本发明公开了一种5‑芳基酚‑2烷基取代脲苯并咪唑类化合物及其应用，所述化合物具有式（Ⅰ）结构。本发明涉及的5‑芳基酚‑2烷基取代脲苯并咪唑类化合物在体外能够显著抑制多种肿瘤细胞的增殖，对肿瘤细胞的微管形成与细胞周期G2/M期的阻滞呈现出剂量依赖性；同时为临床治疗肿瘤提供了新的药物选择。
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  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US3965113A
  申请人：——

  公开号：US3965113A

  公开（公告）日：1976-06-22