acetophenone O-allyloxime | 76129-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetophenone O-allyloxime
• 英文别名: acetophenon-(O-allyl oxime )；Acetophenon-(O-allyl-oxim)；(E)-1-phenyl-N-prop-2-enoxyethanimine
• CAS: 76129-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: BIZCVSUSUXOQRA-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.9980 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetophenone O-allyloxime 在 盐酸 、 正丁基锂 、 吡啶硼烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-allyl-N-(α-methylbenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  The [2,3] sigmatropic rearrangement of N-benzyl-O-allylhydroxylamines

  摘要：

  描述了将一系列N-苄基-O-烯丙基羟胺在THF中用n-BuLi处理后 rearrangement 成相应的N-烯丙基羟胺，随后还原为相应的N-烯丙胺的过程。该转化的机理研究与分子内[2,3]σ-转位重排一致。

  DOI：

  10.1039/b205323n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylethanone oxime 、 3-溴丙烯 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 苯 为溶剂， 以86%的产率得到acetophenone O-allyloxime
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下制备肟醚

  摘要：

  O-丁基肟、O-烯丙肟、O-2-氯乙基肟和O,O'-亚甲基二肟在相转移条件下使用氢氧化钠和四丁基溴化铵由相应的肟和卤化物制备。

  DOI：

  10.1246/cl.1980.869

文献信息

• Carbon−Carbon Bond Formation and Pyrrole Synthesis via the [3,3] Sigmatropic Rearrangement of <i>O</i>-Vinyl Oxime Ethers
  作者：Heng-Yen Wang、Daniel S. Mueller、Rachna M. Sachwani、Hannah N. Londino、Laura L. Anderson

  DOI：10.1021/ol100659q

  日期：2010.5.21

  A new method for the synthesis of 2,4- and 2,3,4-substituted pyrroles in two or three steps from commercially available ketones and allyl hydroxylamine is described. An iridium-catalyzed isomerization reaction has been developed to convert O-allyl oximes to O-vinyl oximes, which undergo a facile [3,3] rearrangement to form 1,4-imino aldehyde Paal−Knorr intermediates that cyclize to afford the corresponding

  描述了一种新的方法，该方法由市售的酮和烯丙基羟胺分两步或三步合成2,4-和2,3,4-取代的吡咯。已开发出铱催化的异构化反应，可将O-烯丙基肟转化为O-乙烯基肟，然后将其进行简便的[3,3]重排以形成1,4-亚氨基醛Paal-Knorr中间体，然后环化生成相应的吡咯。讨论了异构化和吡咯形成的优化方法和实例。
• THE PREPARATION OF OXIME ETHERS UNDER PHASE TRANSFER CONDITION
  作者：Hiraku Shinozaki、Noyuki Yoshida、Moritaka Tajima

  DOI：10.1246/cl.1980.869

  日期：1980.7.5

  O-Butyloximes, O-allyloximes, O-2-chloroethyloximes, and O,O′-methylenedioximes were prepared from the corresponding oximes and halides under the phase transfer condition using sodium hydroxide and tetrabutylammonium bromide.

  O-丁基肟、O-烯丙肟、O-2-氯乙基肟和O,O'-亚甲基二肟在相转移条件下使用氢氧化钠和四丁基溴化铵由相应的肟和卤化物制备。
• Nesmejanow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1951, p. 518,521
  作者：Nesmejanow et al.

  DOI：——

  日期：——
• Costa, M. Rute G. da; Curto, M. Joao M.; Davies, Stephen G., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1 (2001), 2001, # 21, p. 2850 - 2855
  作者：Costa, M. Rute G. da、Curto, M. Joao M.、Davies, Stephen G.、Sanders, John、Teixeira, Fatima C.

  DOI：——

  日期：——
• SHINOZAKI HIRAKU; YOSHIDA NOYUKI; TAJIMA MORITAKA, CHEM. LETT., 1980, NO 7, 869-870
  作者：SHINOZAKI HIRAKU、 YOSHIDA NOYUKI、 TAJIMA MORITAKA

  DOI：——

  日期：——