trans,cis-2,5-dimethylcyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans,cis-2,5-dimethylcyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R,2R,5R)-2,5-dimethylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: GZVPUQVQXOVAGT-BWZBUEFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-Dimethylcyclohexane, trans- 在 palladium diacetate dipotassium peroxodisulfate 、 镍 、 三氟乙酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 trans,cis-2,5-dimethylcyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Regie- and Stereo-selective Carboxylation of Cycloalkanes with CO

  摘要：

  使用Pd(OAc)2催化剂通过C–H键活化，环烷烃与一氧化碳的反应已被发现具有区域选择性和立体选择性，生成相应的羧酸。环烷烃中C–H键的反应性按顺序递减：叔碳 > 次碳 > 原碳，且主要产物的取代基均为赤面型。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1433

文献信息

• Pd-Catalyzed Regie- and Stereo-selective Carboxylation of Cycloalkanes with CO
  作者：Ko-ichi Satoh、Jun Watanabe、Ken Takaki、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1991.1433

  日期：1991.8

  The reactions of cycloalkanes with CO via the C–H bond activation by Pd(OAc)2 catalyst have been found to proceed regio- and stereo-selectively to give corresponding carboxylic acids. The reactivity of C–H bonds of cycloalkanes decreases in the order: tert- > sec- > prim-carbon, and the stereochemistry of the substituents on the main products is all equatorial.

  使用Pd(OAc)2催化剂通过C–H键活化，环烷烃与一氧化碳的反应已被发现具有区域选择性和立体选择性，生成相应的羧酸。环烷烃中C–H键的反应性按顺序递减：叔碳 > 次碳 > 原碳，且主要产物的取代基均为赤面型。