2-((E)-5-phenylpent-4-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran | 129454-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((E)-5-phenylpent-4-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(5-phenylpent-4-enyloxy)-tetrahydropyran；5-phenyl-1-tetrahydropyranyloxy-pent-4-ene；2-[(E)-5-phenylpent-4-enoxy]oxane
• CAS: 129454-82-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: IYOUEYMYPAUREE-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-5-phenylpent-4-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran 在 "Dowex" 50W-X8(H) 、 Celite 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 反式-5-苯基-4-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reactions of allyloxy radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85798-7
• 作为产物：
  描述：

  4-四氢吡喃基氧基-丁烷-1-醇 在 正丁基锂 、 Celite 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-((E)-5-phenylpent-4-enyloxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular reactions of allyloxy radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85798-7

文献信息

• Stille Reactions Catalytic in Tin:  A “Sn−F” Route for Intermolecular and Intramolecular Couplings
  作者：William P. Gallagher、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/jo0484169

  日期：2005.2.1

  hypercoordinate by KF(aq) allows Me3SnH to be recycled during a Pd(0)-catalyzed hydrostannation/Stille cascade. Starting with a variety of alkynes, in situ vinyltin formation is followed by Stille reaction with aryl, styryl, benzyl, or vinyl electrophiles present in the reaction mixture. Both inter- and intramolecular versions of the process are possible with tin loads of approximately 6 mol %. Regeneration

  由KF （水溶液）超配位的聚甲基氢硅氧烷（PMHS）使Me 3 SnH在Pd（0）催化的氢化锡锡烷/ Stille级联反应过程中得以回收。从各种炔烃开始，在原位形成乙烯基锡，然后与反应混合物中存在的芳基，苯乙烯基，苄基或乙烯基亲电子试剂进行斯蒂勒反应。该方法的分子间和分子内版本都可能具有约6 mol％的锡负载量。认为有机锡氢化物的再生通过Me 3进行SnF中间体。考虑到有机锡氟化物的聚集性质以及以低于化学计量的量使用这些有机锡的能力，与从反应混合物中去除有机锡废料有关的危害和纯化问题被最小化。
• Stille Couplings Catalytic in Tin:  The “Sn−O” Approach
  作者：William P. Gallagher、Ina Terstiege、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ja0035295

  日期：2001.4.1

  lle coupling protocol for the stereoselective generation of vinyltins and their subsequent union, employing only catalytic amounts of tin, is described. By recycling the organotin halide Stille byproduct back to organotin hydride, a hydrostannylation/cross-coupling sequence can be carried out with catalytic amounts of tin. Such a process is most effective with Me(3)SnCl serving as the tin source. This

  描述了一种一锅串联 Pd 催化的氢化锡烷基化/Stille 偶联方案，用于立体选择性生成乙烯基锡及其随后的结合，仅使用催化量的锡。通过将有机锡卤化物 Stille 副产物再循环回有机锡氢化物，可以用催化量的锡进行氢化锡酰化/交叉偶联序列。这种过程对于作为锡源的 Me(3)SnCl 最为有效。该协议允许将锡需求量减少 94%，同时为各种 Stille 产品保持良好的产量（高达 90%）。此外，由于一个循环需要锡经历至少四次转化，因此在氢化锡烷基化/Stille 序列的过程中，三烷基锡的每个部分都经历了至少 60 次反应。
• Reactivity of 1-cyclopropene-1-lactones dependent on the substitution degree
  作者：Md. Abul Hashem、Peter Weyerstahl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88440-4

  日期：1984.1
• HARADA, TOSHIRO;AKIBA, EIJI;OKU, AKIRA, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 5, 651-654
  作者：HARADA, TOSHIRO、AKIBA, EIJI、OKU, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• Intramolecular reactions of allyloxy radicals
  作者：Amanda Johns、John A. Murphy、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85798-7

  日期：——