ethyl 6-benzyl-2-(benzyloxy)-4-hydroxynicotinate | 1282619-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-benzyl-2-(benzyloxy)-4-hydroxynicotinate
• 英文别名: ethyl 6-benzyl-4-oxo-2-phenylmethoxy-1H-pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1282619-49-1
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: GCMZRLWZCKWFAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-benzyl-2-(benzyloxy)-4-hydroxynicotinate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 ethyl 6-benzyl-4-(3-methylcyclohexoxy)-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶酮衍生物作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），对抗NNRTI的HIV-1菌株具有高效力

  摘要：

  合成了新型6-取代-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-ones作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物，尤其是分别带有3-异丙基和3-碘基团的26和22化合物，对野生型HIV-1菌株和对逆转录酶抑制剂（RTIs）具有抗性的化合物均表现出很高的活性。的非对映体26 -反式和26 -顺式分别合成并用HPLC和NOESY谱证实。在26 -反式异构体有大约400倍比的更有效的活动26 -顺。在对26 -反式对映异构体，与EC的最有效的抑制剂之一50的75000 4纳米的和选择性指数（SI），是针对生殖道感染抗性株的单（Y181C和K103N）或双（一面板高的有效A17）逆转录酶突变。结果表明，这些新颖的吡啶酮衍生物具有作为具有改善的抗病毒效力和耐药性的新型抗逆转录病毒药物而被进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm400102x
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 silver carbonate 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 ethyl 6-benzyl-2-(benzyloxy)-4-hydroxynicotinate
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶酮衍生物作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），对抗NNRTI的HIV-1菌株具有高效力

  摘要：

  合成了新型6-取代-4-环烷氧基-吡啶-2（1 H）-ones作为非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs），并对其生物学活性进行了评估。大多数化合物，尤其是分别带有3-异丙基和3-碘基团的26和22化合物，对野生型HIV-1菌株和对逆转录酶抑制剂（RTIs）具有抗性的化合物均表现出很高的活性。的非对映体26 -反式和26 -顺式分别合成并用HPLC和NOESY谱证实。在26 -反式异构体有大约400倍比的更有效的活动26 -顺。在对26 -反式对映异构体，与EC的最有效的抑制剂之一50的75000 4纳米的和选择性指数（SI），是针对生殖道感染抗性株的单（Y181C和K103N）或双（一面板高的有效A17）逆转录酶突变。结果表明，这些新颖的吡啶酮衍生物具有作为具有改善的抗病毒效力和耐药性的新型抗逆转录病毒药物而被进一步开发的潜力。

  DOI：

  10.1021/jm400102x